CAS: 19906-72-0; Bakkenolide

该化合物是一种天然化合物,主要来自植物物种* Artemisia akkeana* ,主要来自植物物种* 亚特米西亚 ,其特点是独特的化学结构,包括内酯环和多个手性中心,有助于其生物活动.该化合物具有各种药理特性,包括抗炎,抗癌症和抗微生物效应,使其对药用化学和天然产品研究感兴趣.Bakkenolide A通常因其潜在的治疗用途,特别是在传统医学方面,其溶性和稳定性可能因溶剂和环境条件而不同而不同,这些条件是实验环境中需要考虑的重要因素.此外,该化合物与生物系统的相互作用是一个持续研究的领域,因为了解这些相互作用可以导致新型治疗剂的发展.

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物理性质

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(+/-)-Methyl (2R,3Ar,4S,7Ar)-2-Isopropenyl-3A,4-Dimethyloctahydro-1H-Indene-2-Carboxylate
(3Ar,4S,7Ar)-2-[1-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxymethyl)-Vinyl]-3A,4-Dimethyl-Octahydro-Indene-2-Carboxylic Acid Methyl Ester 488857-09-6

合成工艺路线路线简述

    📜octa-5,7-Dien-2-One置于platinum(Iv) Oxide 氢氧化钾,正丁基锂,Selenium(Iv) Oxide,碘代三甲硅烷,氢气,甲基二氯化铝,六甲基二硅氮烷体系中,用 甲醇,乙醚,正己烷,二氯甲烷,水,溶剂黄146,乙酸乙酯,甲苯 用作溶剂,化学反应 11.5H,反应生成蜂斗菜内酯a
    参考文献:应对bakkanes的通用方法:(+/-)-Bakkenolide-A(烟碱醇化物)的短合成.
    标题:应对bakkanes的通用方法:(+/-)-Bakkenolide-A(烟碱醇化物)的短合成.
    摘要:[反应:见正文]公开了一种有效的,通用的,完全立体声控制的bakkanes系列方法.该路线突出显示了高度非对映选择性的diels-Alder / Aldol序列,可提供常见的氢化茚前体,以合成巴卡因.所计划的共同中间体以短序列被转化为(+/-)-Bakkenolide-A.
    Doi:10.1021/ol048726D

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    合成参考文献


    参考文献:10.5281/zenodo.5794106
    摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
    参考文献:10.1246/bcsj.45.3673
    摘要:Naya K, Hayashi M, Takagi I, Nakamura S, Kobayashi M. The Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones from Petasites japonicus Maxim. 1972 Dec 01;45(12):3673–85. doi: 10.1246/bcsj.45.3673.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(97)00150-7
    摘要:Chen H, Cai M, Jia Z. Sesquiterpenes from Ligularia intermedia. Phytochemistry. 1997 Aug;45(7):1441–4. doi: 10.1016/s0031-9422(97)00150-7.
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