CAS: 142855-80-9; Z-Dap(Fmoc)-Oh

该化合物是一种合成氨酸衍生物,通常用于peptide合成和研究.该化合物的特点是L-alaine脊柱,这是一种必要的氨基酸,经过两个保护性群体(氟辛基碳基(Fmoc)组和苯丙基碳基(Pmc)组)的修改.这些保护性群体对于通过在混合过程中防止氨基和碳基功能组的不想要反应,促进双向合成peptides至关重要.氟乙烯组的存在还加强了化合物在有机溶剂中的稳定性和溶解性,使之适合各种化学反应.此外,化合物的结构允许在温和条件下有选择地进行非基保护,这对合成复杂的peptides是有利的.

英文名称Z-Dap(Fmoc)-Oh
中文名称N-苄氧羰基-N’-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
IUPAC名称(S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid
其它别名3-[5-(4-Fluoro-Phenyl)-Furan-2-Yl]-Propionicacid; D-Alanine, 3-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]-N-[(Phenylmethoxy)Carbonyl]-; Z-Dap(Fmoc)-Oh, >=98.0% (Hplc); Z-L-Dap(Fmoc)-Oh; (2S)-2-{[(Benzyloxy)Carbonyl]Amino}-3-({[(9H-Fluoren-9-yl)Methoxy]
CAS编号142855-80-9
MFCD编号:MFCD00274016
分子式:C26H24N2O6分子量:460.48
产品CID: 655698
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 其他氨基酸衍生物

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InChIKey: XWNAJKDUOSYULO-DEOSSOPVSA-N
InChI=1S/C26H24N2O6/c29-24(30)23(28-26(32)33-15-17-8-2-1-3-9-17)14-27-25(31)34-16-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,31)(H,28,32)(H,29
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数3.0可旋转键数10.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

上下游产品

CAS号82911-69-1 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | CAS号35761-26-3 |N|{α}-苄氧羰基-L-2... | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号2304-96-3 N-CBZ-L-天冬酰胺

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Z-Dap(Fmoc)-Oh 主要起始原料 9-Fluorenylmethyl Chloroformate And Cbz-Beta-Amino-L-Alanine
(文献来源)合成步骤主要原料 9-Fluorenylmethyl Chloroformate 和 Cbz-Beta-Amino-L-Alanine

📜N-苄氧羰基-L-天冬酰胺置于吡啶,碳酸氢钠,[双(三氟乙酰氧基)碘]苯体系中,用水,N,N-二甲基甲酰胺,丙酮用作溶剂,化学反应 13.5H,反应生成N-苄氧羰基-N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
参考文献:Metal Chelating Amino Acids In The Design Of Peptides And Proteins. Synthesis Of Nα-Fmoc/but Protected Amino Acids Incorporating Aminodiacetic Acid Moiety.
标题:Metal Chelating Amino Acids In The Design Of Peptides And Proteins. Synthesis Of Nα-Fmoc/but Protected Amino Acids Incorporating Aminodiacetic Acid Moiety.
摘要:The Synthesis Of Fmoc/bu(T) Protected Amino Acid Chelators 14,15,16 And 24 Is Described. With Respect To Their Boc/bzl Derivatives,The Title Compounds Offer Synthetic Advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-Nh2 Was Assembled By Solid Pps In 74.2% Yield.
Doi:10.1016/0040-4039(93)88067-S