CAS: 116183-80-3; Toluene-4-Sulfonic Acid (R)-1-Benzyl-Pyrrolidin-3-Yl Ester

该化合物是一种阳性阳性阳性激素衍生物,在氮位置上有一个苯基组,在3位置上有一个聚苯基组和一个聚苯乙烯硫磺酰(tosyl)离子组.该化合物是非对称合成中有价值的中间体,特别是在建立按立体化学定义的pyrrollidine框架方面.该聚苯氧基组增强了核分裂性替代反应的再活动,使三位置能够高效地实现功能化.该阳性中心允许进行立体选择转换,使其在制药和农用化学应用中有用.该物质在标准条件下的稳定性和明确界定的再活动概况有助于其在复杂的有机合成中的效用.建议在惰性条件下进行适当处理,因为可能对水分有敏感度.

英文名称Toluene-4-Sulfonic Acid (R)-1-Benzyl-Pyrrolidin-3-Yl Ester
中文名称甲苯-4-磺酸(R)-1-苄基-吡咯烷-3-基酯
IUPAC名称(R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
其它别名(R)-1-Benzyl-3-[(P-Tolylsulfonyl)Oxy]Pyrrolidine; 3-Pyrrolidinol, 1-(Phenylmethyl)-, 3-(4-Methylbenzenesulfonate), (3R)-; (3R)-1-Benzylpyrrolidin-3-Yl]4-Methylbenzenesulfonate
CAS编号116183-80-3
MFCD编号:MFCD09955073
分子式:C18H21NO3S分子量:331.44
产品CID: 206690
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: DFFINYKUAYHRBO-QGZVFWFLSA-N
InChI=1S/C18H21NO3S/c1-15-7-9-18(10-8-15)23(20,21)22-17-11-12-19(14-17)13-16-5-3-2-4-6-16/h2-10,17H,11-14H2,1H3/t17-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数5.0

相似化合物

101385-90-4 101930-07-8 775-15-5

MSDS等安全信息

GHS符号GHS06,GHS08
警示词Danger
危险描述H301-H311-H331-H341
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P361-P403+P233-P405-P501
危险等级6.1
UN编号2811.0
包装等级Ⅲ

上下游产品

合成工艺路线路线简述

📜(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷置于水,三乙胺,三苯基膦,Lithium Hydroxide,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷用作溶剂,化学反应 12.5H,反应生成(R)-N-苄基吡咯-3-甲醇对甲苯磺酸酯
参考文献:在新型抗肿瘤组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计和生物力学评估中探索喹唑啉生物碱-Vasicine作为帽基的衍生物.
标题:在新型抗肿瘤组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计和生物力学评估中探索喹唑啉生物碱-Vasicine作为帽基的衍生物.
摘要:1-Vasicine是一种喹唑啉生物碱,具有电子致密环,并且在其结构中具有其他功能.利用基于计算机模拟研究的靶向定向合成(tos),合成了具有显着对接分数的分子,其中包含1-Vasicine的不同衍生物作为帽.有趣的是,发现一个分子,即4A,它含有3-羟基吡咯烷作为帽基和一个六碳长的脂肪族链作为连接基,可以抑制hdac.图4A显示了对i类hdac同工型的更多特异性.与癌细胞系相比,还发现4A对正常细胞系的细胞毒性较小.4A通过多种机制抑制癌细胞的生长并诱导细胞死亡.但是,发现4A可以诱导细胞死亡而与ros的产生无关,并且与许多基于天然产物的hdac抑制剂不同,发现4A在体内条件下是无毒的.重要的是,我们首次报道了使用3-羟基吡咯烷帽合成具有非常好效力的hdac抑制剂的可能性.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.7B00322