CAS: 63-91-2; L-Phenylalanine

英文名称L-Phenylalanine
中文名称L-苯丙氨酸
IUPAC名称(2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid
其它别名L-苯丙氨酸; L-苯基丙氨酸; (S)-2-Amino-3-Phenylpropionic Acid
CAS编号63-91-2
MFCD编号:MFCD00064227
EINECS号:200-568-1
分子式:C9H11NO2
分子量:165.19
产品CID: 1621764
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→苯丙氨酸及其衍生物

相似结构搜索
InChIKey: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

相似化合物

673-06-3 1161-13-3 13734-34-4

物理性质

熔点270-275°C
沸点307.5°C at 760 mmHg
闪点139.8 °C
密度1.29
pKa:2.2(at 25°C)
PSA:63.32
LogP:0.641
旋光度-34.1º(C=2,WATER,DRYBASIS)
折射率-34 ° (C=2, H2O)
蒸汽压1.76X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性H2O: 0.1 M , 20 °C, 澄清,无色
敏感性L-PHENYLALANINE may be light sensitive. Acts as a weak acid in solution.
外观形态white crystalline powder
储存条件2-8°C
产品应用L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一.用作营养强化剂,氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分.该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料.
性质描述从水中析出者为白色针状结晶.熔点283-284°C(迅速加热).溶于水,微溶于乙醇,乙醚.味略苦,干燥状态在空气中稳定,具有左旋光活性,是人体必需的８种氨基酸之一.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Corrosion
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀类别1B
严重眼刺激类别2
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Danger(危险)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H319 |造成严重眼刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志C
安全声明S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S37/39,S45
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

N-formyl-phenylalanineN-formyl-phenylalanine (S)-2-acetylamino-3-phenylpropanoic acid (S)-N-benzoyl-phenylalanine anilide N-chloroacetyl-DL-phenylalanineS)-2-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholino)-3-phenyl-propionic acid(S)-2-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholino)-3-phenyl-propionic acid (S)-2-(nicotinamido)-3-phenylpropanoic acid methyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate hydr°Chloride L-phenylalanine-N-carboxyanhydride

合成工艺路线路线简述

3-苯基-L-丙氨酸苄酯置于5%-Palladium/activated Carbon,氢气体系中,用甲醇,水作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以62%的收率获得产物l-苯丙氨酸
参考文献:对映ç 使用钌纳米催化剂进行h活化
标题:对映ç 使用钌纳米催化剂进行h活化
摘要:Ch键的活化彻底改变了现代合成化学.但是,没有一般的策略对映ç  ^ H激活已经发展到日期.我们在本文中报道了对映体特异性ch活化反应,然后在立体发生中心掺入氘.机理研究表明,定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的.这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路.
DOI:10.1002/anie.201504554

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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北京维多化工有限责任公司

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潍坊市鸣冉化工有限公司

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主要参考文献

参考标题:Fmoc-Amox, A Suitable Reagent For The Introduction Of Fmoc
作者:Ashish Kumar,Anamika Sharma,Elvira Haimov,Ayman El-Faham,Beatriz G. De La Torre,Fernando Albericio |发布日期:2017.10.20
摘要:Synthesis Of Most Peptides Is Achieved Using Solid-Phase Peptide Synthesis Employing The Fmoc/tert-Butyl Strategy. However, The Introduction Of Fmoc In N-Unprotected Amino Acids Seems To Be Challenging Due To The Formation Of Dipeptides And Sometimes Tripeptides As Impurities And β-Alanyl Impurities When Fmoc-Osu Is Used As Well. Herein, We Report An Efficient And Successful Method Using Fmoc-Amox

合成参考文献

参考文献:10.1023/b:bigi.0000020464.05335.79
摘要:Swarna M, Jyothy A, Usha Rani P, Reddy PP. Amino acid disorders in mental retardation: a two-decade study from Andhra Pradesh. Biochem Genet. 2004 Apr;42(3-4):85–98. doi: 10.1023/b:bigi.0000020464.05335.79.
参考文献:10.1074/jbc.m602708200
摘要:Kaminaga Y, Schnepp J, Peel G, Kish CM, Ben-Nissan G, Weiss D, Orlova I, Lavie O, Rhodes D, Wood K, Porterfield DM, Cooper AJL, Schloss JV, Pichersky E, Vainstein A, Dudareva N. Plant Phenylacetaldehyde Synthase Is a Bifunctional Homotetrameric Enzyme That Catalyzes Phenylalanine Decarboxylation and Oxidation. Journal of Biological Chemistry. 2006 Aug;281(33):23357–66. doi: 10.1074/jbc.m602708200.
参考文献:10.1021/bi200733c
摘要:Zhang W, Ames BD, Walsh CT. Identification of phenylalanine 3-hydroxylase for meta-tyrosine biosynthesis. Biochemistry. 2011 Jun 21;50(24):5401–3.