CAS: 302-79-4; (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-En-1-yl)Nona-2,4,6,8-Tetraenoic Acid

该化合物是维生素A的生物活性衍生物,是细胞分化,扩散和吸附症中的一种关键化合物,它作为核抗蛋白酸受体(RARs和RXRs)的一种离子体,在各种生物过程中调节基因表达方式.在皮肤学中广泛使用,抗蛋白酸有效治疗丙烯,psorpalispic和光化,因为它有能力调节红细胞扩散,促进科拉根合成.在研究中,它成为研究干细胞分化和器官发展的关键工具.它的高度纯度和稳定性使其适合药物配方和实验应用.在治疗和发展生物学方面,抗蛋白酸仍然必不可少.

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ethyl 3-methylbut-2-enoate (2Z,4E)-3-methyl-5-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]penta-2,4-dienal 9,13-di-cis-retinoic acid diethyl 3-(ethoxycarbonyl)-3-methylprop-2-en-yl phosphatet,9c,11t,13t]retinoic acid methyl ester[7t,9c,11t,13t]retinoic acid methyl ester (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid retinoyl chloride

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Retinoic Acid 主要起始原料 Vitamin A
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Vitamin A
(2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸乙酯置于potassium Hydroxide体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,以90%的收率获得产物维a酸
参考文献:末端炔烃的铁催化乙烯基锌化
标题:末端炔烃的铁催化乙烯基锌化
摘要:有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一,多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单,容易获得的有机锌试剂中合成.但该方法对末端炔烃的耐受性较差,且新引入的有机基团难以转化,限制了其应用.在此,我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法.该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径.该方法具有优异的官能团耐受性(可耐受的官能团包括氨基,酰胺,氰基,酯,羟基,磺酰基,缩醛,膦酰基,吡啶基),非常好的底物范围(合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基,烯基和烷基乙炔)组),以及高化学选择性,区域选择性和立体选择性.该方法可以显着提高包括维生素a在内的各种重要生物活性分子的合成效率.机理研究表明,本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋,促进了化合物的高
DOI:10.1021/jacs.1C11072

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-0100609-A1
优先权日:1999-06-29
标题:Method for synthesis of n-homocysteine thiolactonyl retinamide
发明人:KAZIMIR MICHAEL; WILSON RAY E II
权利人:UNIV BAYLOR; KAZIMIR MICHAEL; WILSON RAY E II
摘要:The present invention describes methods of synthesis for N-homocysteine thiolactonyl retinamide (thioretinamide), a compound that has anticancer and antiatherogenic properties. The present invention further describes methods for the synthesis of N-homocysteine thiolactonyl retinamido cobalamin (thioretinaco), a compound that has potential anticancer, antineoplastic, antiviral, and antiatherogenic properties.

专利号:US-5191110-A
优先权日:1987-05-21
标题 :Process for the synthesis of vitamin A and certain ones of derivatives
发明人:SOLLADIE GUY; FORESTIER SERGE; LANG GERARD
权利人:OREAL
摘要:According to this process, one effects a stereospecific reduction of the two hydroxyl groups of an ether-diol by a mixture (titanium trichloride, lithium aluminum hydride) at a temperature between 5° C. and about 40° C. and that optionally, one converts the resulting ether into vitamin A, retinol or retinoic acid. n Application to the synthesis of all-trans compounds selected from the group consisting of vitamin A and its ethers, retinol and retinoic acid, and their 13-cis isomers.

专利号:EP-0948511-B1
优先权日:1996-12-24
标 题:Chemical synthesis of nucleosides analogs and their incorporation into polynucleotides
发明人:KARPEISKY ALEXANDER; BEIGELMAN LEONID; MATULIC-ADAMIC JASENKA
权利人:SIRNA THERAPEUTICS INC
摘要:Novel nucleosides, process for chemical synthesis of nucleosides and incorporation of the nucleosides into polynucleotides are disclosed. Also described are polynucleotides, such as antisense, TFO and nucleic acid catalysts with one or more modifications, such as 2'-O-amino, L-nucleotides and the others.

专利号:US-6287818-B1
优先权日:2000-04-25
标 题 :Method for synthesis of N-homocysteine thiolactonyl retinamido cobalamin and uses thereof
发明人:KAZIMIR MICHAL; WILSON II F RAY
权利人:UNIV BAYLOR
摘要:The present invention describes methods for the synthesis of N-homocysteine thiolactonyl retinamido cobalamin (thioretinaco), a compound that has potential anticancer, antineoplastic, antiviral, and antiatherogenic properties.

专利号:US-6521814-B1
优先权日:1997-12-22
标题:Use of ligands for treatment of diseases responsive to retinoids
发明人:CHAMBON PIERRE; BORRELLI EMILIANA; GHYSELINCK NORBERT B; DUPE VALERIE; MARK MANUEL; METZGER DANIEL
权利人:INST NAT SANTA ET DE LA RECH M; CENTRE NAT RECH SCIENT; UNIV PASTEUR; BRISTOL MYERS SQUIBB CO
摘要:The invention relates to methods for treatment of neurological disease by administering an agent which interacts with a retinoid receptor associated with the neurological disease. The invention is also related to a method of modulating dopamine receptor synthesis by introducing an agent that interacts with a retinoid receptor associated with the dopamine receptor synthesis. The invention is further related to a transgenic animal, e.g., mouse, and mammalian cell line, which is deficient in the normal synthesis of one or more receptors of RARα, β, γ and RXR, and cell line thereof.

专利号:US-7141238-B2
优先权日:1998-04-02
标题:Compositions for reducing UV-induced inhibition of collagen biosynthesis in human skin
发明人:FISHER GARY J; VOORHEES JOHN J
权利人:UNIV MICHIGAN
摘要:Exposure of human skin to ultraviolet (UV) radiation from the sun not only induces the production of enzymes (matrix metalloproteinases) that degrade collagen, but also inhibits the synthesis of new collagen by inhibiting the synthesis of procollagen. This UV-induced inhibition of the synthesis of collagen can be prevented by the topical application of a retinoid or c-JUN inhibitor to the skin prior to exposure to UV radiation.
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山东良福制药有限公司
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陕西帕尼尔生物科技有限公司
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成都博瑞特化学技术有限公司
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武汉华玖医药科技有限公司
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湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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杭州鼎燕化工有限公司
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台州市博纳化工有限公司
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主要参考文献


1: Feldman SR, Lovell K, Yi R, Harper J, Baldwin H, Lain T, Stein Gold L, Kircik L, Tanghetti E, Guenin E. Early Acne Improvements With Fixed-Combination Topical Therapy: Analysis of the First 4 Weeks of Treatment. J Drugs Dermatol. 2025 Jan 1;24(1):79-87. doi: 10.36849/JDD.8712. 12(1):275. doi: 10.1186/s40168-024-01995-7.
3: Murra N, Pommert NS, Schmidt B, Issa RS, Kaehler M, Bruckmueller H, Tim V, Cascorbi I, Waetzig V. Regulation and Function of CCL2 and N-Myc in Retinoic Acid-treated Neuroblastoma Cells. Cancer Genomics Proteomics. 2025 Jan- Feb;22(1):90-102. doi: 10.21873/cgp.20490.
4: Siwatch S, Khastgir G, Sikka P, Sachdeva MUS. Second trimester medical abortion in acute promyelocytic leukaemia. BMJ Case Rep. 2024 Dec 27;17(12):e262299. doi: 10.1136/bcr-2024-262299. 82(1):16. doi: 10.1007/s00018-024-05525-4.

合成参考文献


参考文献:10.2527/jas.2009-2579
摘要:García-Rojas P, Antaramian A, González-Dávalos L, Villarroya F, Shimada A, Varela-Echavarría A, Mora O. Induction of peroxisomal proliferator-activated receptor gamma and peroxisomal proliferator-activated receptor gamma coactivator 1 by unsaturated fatty acids, retinoic acid, and carotenoids in preadipocytes obtained from bovine white adipose tissue1,2. J Anim Sci. 2010 May;88(5):1801–8. doi: 10.2527/jas.2009-2579.
参考文献:10.1007/s12031-010-9335-z
摘要:Sanalkumar R, Vidyanand S, Lalitha Indulekha C, James J. Neuronal vs. Glial Fate of Embryonic Stem Cell-Derived Neural Progenitors (ES-NPs) is Determined by FGF2/EGF During Proliferation. Journal of Molecular Neuroscience. 2010 Feb 13;42(1):17–27. doi: 10.1007/s12031-010-9335-z.
参考文献:10.1007/s11596-010-0121-5
摘要:Fang J, Zheng C, Tao H, Zhao H, Ren J, Feng G. Therapeutic effects of all trans-retinoic acid combined with transarterial chemoembolization on Walker-256 hepatoma in rats. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 2010 Feb;30(1):113–8. doi: 10.1007/s11596-010-0121-5.
参考文献:10.1007/s11010-010-0394-9
摘要:Li GH, Fan YZ, Liu XW, Zhang BF, Yin DD, He F, Huang SY, Kang ZJ, Xu H, Liu Q, Wu YL, Niu XL, Zhang L, Liu L, Hao MW, Han H, Liang YM. Notch signaling maintains proliferation and survival of the HL60 human promyelocytic leukemia cell line and promotes the phosphorylation of the Rb protein. Mol Cell Biochem. 2010 Jul;340(1-2):7–14. doi: 10.1007/s11010-010-0394-9.
参考文献:10.1038/nature04138
摘要:Hornstein E, Mansfield JH, Yekta S, Hu JK, Harfe BD, McManus MT, Baskerville S, Bartel DP, Tabin CJ. The microRNA miR-196 acts upstream of Hoxb8 and Shh in limb development. Nature. 2005 Dec 01;438(7068):671–4. doi: 10.1038/nature04138.
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