CAS: 1138-80-3; 2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)Acetic Acid

该化合物是一种氨酸衍生物,其特点是配有氨基甘油组的碳苯甲氧基(Cbz)保护组,该化合物一般是白色的脱白晶体固态,溶于甲醇和二氯甲烷等有机溶剂,但水溶解性较低.Cbz组是一个保护性动物,使N-carbobenzyloxyglycine在peptide合成中有用,因为可以在特定条件下有选择地去除N-carbobenzyloxyglycine,以产生免费氨酸.该化合物经常用于有机合成和药用化学,特别是开发基于丙酸的药物.其分子结构包括一种甘基骨,有助于其在生物系统中的作用,而Cbz组则增强了其在各种化学反应中的稳定性和再活性.与许多化学物质一样,适当的处理和安全防范措施是必要的,因为其使用可能带来危险.

结构式图片

相似化合物

107-97-1 13734-36-6 17136-36-6

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号56-40-6 甘氨酸 | CAS号77987-49-6 2-(羰基苄氧氨基)-1-乙醇 | CAS号21855-71-0 Z-Gly-NHNHPh | CAS号1145-81-9 N-Cbz-甘氨酸乙酯 | CAS号16881-32-6 N-(Benzyloxycar... | CAS号5513-38-2 benzyl N-benzyl... | CAS号3589-41-1 N-(苄氧羰基)氨基乙腈 | CAS号15050-24-5 benzyl N-(2-chl... | CAS号14131-92-1 L-Phenylalanine... | CAS号949-90-6 N-苄氧羰基甘氨酰胺 | CAS号39608-31-6 苄氧羰酰基肌氨酸 | CAS号1738-68-7 甘氨酸苄酯盐酸盐 | CAS号19525-53-2 benzyl 2-[(2-ph... | CAS号17942-42-6 L-Phenylalanine... | CAS号21855-72-1 苯甲基(2-(甲基氨基)-2-... | CAS号100-39-0 溴化苄

合成工艺路线路线简述

    N-Cbz-甘氨酸乙酯置于水,Potassium Carbonate体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应生成N-苄氧羰基甘氨酸
    参考文献:Novel Inhibitor Compounds Specific Of Secreted Non-Pancreatic Human A2Phospholipase Of Group Ii
    标题:Novel Inhibitor Compounds Specific Of Secreted Non-Pancreatic Human A2Phospholipase Of Group Ii
    摘要:本发明涉及以下式(i)的化合物以及含有该化合物的药物组合物:其中d,Y,A,B,P,Q,W和r的含义与规范中定义的含义相同.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2022298204-A1
    优先权日:2019-07-05
    标题 :Synthesis of a-amanitin and its derivatives
    发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
    权利人:PURE BIOORGANICS SIA
    摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

    专利号:EP-3792250-A1
    优先权日:2019-09-13
    标题:Synthesis of alpha-amanitin and its derivatives
    发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
    权利人:PURE BIOORGANICS SIA
    摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

    专利号:US-5488131-A
    优先权日:1994-03-23
    标题:Synthesis of compounds with predetermined chirality
    发明人:MYERS ANDREW G
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:A method for synthesizing enantiomerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the alpha carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98%, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.

    专利号:US-2014066609-A1
    优先权日:2012-09-05
    标题 :Synthesis method of glyco-drug radiotracer precursor
    发明人:LU KUEI-LIN; CHANG YU; HSU CHENG-FANG; WANG MEI-HUI; LIN WUU-JYH
    权利人:LU KUEI-LIN; CHANG YU; HSU CHENG-FANG; WANG MEI-HUI; LIN WUU-JYH; ATOMIC ENERGY COUNCIL
    摘要:A novel synthesis method of Glyco-drug radiotracer precursor is revealed. After completing synthesis of Z-Gly-ah (main structure), galactosamine GalNAc(OAc) 4 is added to have coupling reaction. Then a product is separated directly from dichloromethane. Thus loss of galactosamine during extraction with liquid chromatography is reduced. Moreover, instead of trifluoroacetyl group, carbobenzoxy (abbreviated as Cbz or Z) is used as a protecting group to ensure uniformity of the phase. The cost and synthesis time are also dramatically reduced.

    专利号:US-2025129021-A1
    优先权日:2023-09-19
    标 题:Small molecule protein synthesis modulators
    发明人:GYGI DAVID; BAHMANYAR SOGOLE SAMI; HAMANN LAWRENCE
    权利人:INTERDICT BIO INC
    摘要:The present disclosure provides compounds of the formulae herein (e.g., Formula (I), Formula (V)), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for modulating protein synthesis (e.g., modulating synthesis of BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D). The present disclosure also provides pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders (e.g., diseases or disorders associated with BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D) by administering to a subject in need thereof the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof.

    专利号:US-2025091989-A1
    优先权日:2023-09-19
    标 题 :Small molecule protein synthesis modulators
    发明人:GYGI DAVID; BAHMANYAR SOGOLE SAMI; HAMANN LAWRENCE
    权利人:INTERDICT BIO INC
    摘要:The present disclosure provides compounds of the formulae herein (e.g., Formula (I)), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for modulating protein synthesis (e.g., modulating synthesis of BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D). The present disclosure also provides pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders (e.g., diseases or disorders associated with BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D) by administering to a subject in need thereof the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof.
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    传真:0533-7080918
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    品牌试剂参考报价(招募中)

    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Fiammengo R, Licini G, Nicotra A, Modena G, Pasquato L, Scrimin P, Broxterman QB, Kaptein B. Duality of mechanism in the tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate-mediated synthesis of N-benzyloxycarbonylamino acid fluorides. J Org Chem. 2001 Aug 24;66(17):5905-10. Review. French. French.
    11: Szawelski RJ, Wharton CW. Kinetic solvent isotope effects on the deacylation of specific acyl-papains. Proton inventory studies on the papain-catalysed hydrolyses of specific ester substrates: analysis of possible transition state structures. Biochem J. 1981 Dec 1;199(3):681-92.
    12: Yuthavong Y, Suttimool W. Rate constants of individual steps in papain-catalysed reactions. Biochim Biophys Acta. 1978 Mar 14;523(1):198-206.

    合成参考文献


    摘要:Croft, R. A.; Bull, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 4, 416.
    摘要:Wessjohann, L. A.; Kaluđerović, G. N.; Neves Filho, R. A. W.; Morejon, M. C.; Lemanski, G.; Ziegler, T., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 1, 423.
    摘要:Wessjohann, L. A.; Kaluđerović, G. N.; Neves Filho, R. A. W.; Morejon, M. C.; Lemanski, G.; Ziegler, T., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 1, 425.
    摘要:Journal of Pharmaceutical Sciences., 68(696), 1979 []
    摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
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