CAS: 56377-79-8; N-(3-Amino-3-Oxoprop-1-En-2-yl)-2-((11S,14Z,21S,23S,29S)-14-Ethylidene-3,23-Dihydroxy-11-((1R)-(1-Hydroxyethyl))-31-Methyl-9,12,19,24,33,43-Hexaoxo-9,10,11,12,13,14,19,20,21,22,23,24,26,33,35,36-Hexadecahydro-21,36-([2,4]-Endo-Thiazolomethanimino)-5,8:15,

该化合物是硫化物类抗生素,其抗药性很强,能对抗抗药性细菌,特别是那些抗常规抗生素的细菌.它的作用是通过与50S核子子元素结合,抑制细菌蛋白合成,从而干扰peptide的结合. Nosiheptide表现出对Staphylococcus aureus和Clostridium difficile等病原体的高度抗药性,使其对兽医和潜在的人类治疗应用具有价值. 它的水溶性低,在酸性条件下的稳定性有助于动物饲料添加剂的使用,促进生长和预防感染. 化合物独特的循环结构和富含硫化合物的构成增强了其抗微生物特性,而其与其他抗生素的最小交叉性则凸显了其临床相关性.

结构式图片

合成工艺路线路线简述

    专利信息


    专利号:WO-03080828-A2
    优先权日:2002-03-21
    标 题 :Nucleic acid molecules involved in the synthesis of melithiazols
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    主要参考文献


    1: Mu N, Guo H, Zhang E, Yin Y, Wang W, Chen D, Wang S, Liu W. Mutasynthesis Generates Antibacterial Benzothiophenic-Containing Nosiheptide Analogues. J Nat Prod. 2022 Oct 28;85(10):2274-2281. doi: 10.1021/acs.jnatprod.2c00273. Epub 2022 Sep 19. 10(6):e0144422. doi: 10.1128/spectrum.01444-22. Epub 2022 Oct 12.
    3: Shen J, Zhao F, Zhu P, Wu F, Chen X, Kang H, Yue Z. Direct determination of nosiheptide residue in animal tissues by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2022 Mar 15;1193:123167. doi: 10.1016/j.jchromb.2022.123167. Epub 2022 Feb 17. 55(33):9772-6. doi: 10.1002/anie.201603140. Epub 2016 Jun 27. 17(4):626-34. doi: 10.1016/j.cbpa.2013.06.021. Epub 2013 Jul 6. 17(1):e14412. doi: 10.1111/1751-7915.14412. Epub 2024 Jan 24.
    7: Fan Y, Chen H, Mu N, Wang W, Zhu K, Ruan Z, Wang S. Nosiheptide analogues as potential antibacterial agents via dehydroalanine region modifications: Semi- synthesis, antimicrobial activity and molecular docking study. Bioorg Med Chem. 2021 Feb 1;31:115970. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115970. Epub 2020 Dec 31. 8(1):1-12. doi: 10.1007/BF01575585. 11(1):85-91. doi: 10.1021/acssynbio.1c00578. Epub 2022 Jan 10. Erratum in: ACS Synth Biol. 2022 Apr 15;11(4):1708-1709. doi: 10.1021/acssynbio.2c00114. 59(5):1125-8. doi: 10.2527/jas1984.5951125x. 83(4):e02880-16. doi: 10.1128/AEM.02880-16.

    合成参考文献


    摘要:Journal of Antibiotics., 23(231), 1970 []
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