CAS: 546141-56-4; 4-Amino-6-Chloropicolinic Acid

该化合物是一种多用途的热循环化合物,其成分包括氨基和氨基和氨基酸功能组,使其成为有机合成和制药开发的宝贵中间体;在2-,4-和6个位置存在反应点,可以有选择地进行修改,从而能够将其用于农用化学,染料和活性药物成分等复杂分子的准备中;其氯丙烯核心有助于稳定性和再活性,而碳本体酸组则有利于进一步的衍生;该化合物在药用化学方面特别有用,有助于建造药剂店或作为多成分反应的建筑块;高纯度和一贯质量确保研究和工业应用方面的可靠表现.

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1235475-17-8 150114-71-9 1291487-29-0

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合成工艺路线路线简述

    📜Tert-Butyl N-[(Tert-Butoxy)Carbonyl]-N-(2-Chloro-6-Cyanopyridin-4-yl)Carbamate置于硫酸体系中,用 1,4-二氧六环,水 作为反应溶剂,以82 %的收率获得产物4-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸
    参考文献:一种4-氨基-6-氯-2-吡啶甲酸的制备方法
    标题:一种4-氨基-6-氯-2-吡啶甲酸的制备方法
    摘要:本发明公开了一种4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸的制备方法,包括将4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸溶于第一有机溶剂,降温至10oc以下后,向反应体系滴加浓硫酸,滴加过程中保持反应体系温度始终低于10°C,滴加完成后,反应体系升温至80‑95oc反应一段时间,脱除boc保护基以及进行氰基水解,之后在反应体系中加入第二有机溶剂,搅拌后过滤,收集滤饼;再将滤饼溶于第三有机溶剂,降温至0‑10oc后,搅拌滴加甲醇溶液以析出硫酸铵固体,过滤后,收集滤液,对滤液进行后处理得到4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸.本发明简化了4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸的合成方法,反应选择性好,铵盐容易处理,所用的溶剂方便易得,产品收率高,且易于放大生产,制备成本较低.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-10570114-B2
    优先权日:2016-05-19
    标题:Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling
    发明人：FISK JASON S; LI XIAOYONG; Muehlfeld Mark; BAUMAN ROBERT S; OPPENHEIMER JOSSIAN; TU SIYU; NITZ MARK A; CHAKRABARTI REETAM; FEIST SHAWN D; RINGER JAMES W; LENG RONALD B
    权利人:DOW AGROSCIENCES LLC
    摘要:Improved methods of synthesizing 6-aryl-4-aminopicolinates, such as arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates and arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates, are described herein. The improved methods include a direct Suzuki coupling step, which eliminates the protection/de-protection steps in the current chemical process, and therefore eliminates or reduces various raw materials, equipment and cycle time as well as modification of other process conditions including use of crude AP, use of ABA-diMe, and varying pH, catalyst concentration, solvent composition, and/or workup procedures. This includes synthesis of 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates.

    专利号:US-2018334444-A1
    优先权日:2016-05-19
    标 题:Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

    专利号:US-2018334445-A1
    优先权日:2016-05-19
    标题:Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

    专利号:EP-3458442-A1
    优先权日:2016-05-19
    标 题 :Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

    专利号:AU-2017268424-A1
    优先权日:2016-05-19
    标题:Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

    专利号:US-10087164-B2
    优先权日:2016-05-19
    标 题:Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct Suzuki coupling

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    合成参考文献

    参考DOI号:10.1016/S0045-6535(00)00184-3
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