CAS: 165252-70-0; Dinotefuran

该化合物是一种新尼可类杀虫剂,可有效控制农业环境中的各种害虫,其主要优点包括行动迅速开始,残留活动时间长,对哺乳动物和鸟类的毒性低. 丁烯酸还具有广泛特性,可以对抗广泛的昆虫,包括吸食和咀嚼害虫.

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acetylacetone (tetrahydro-3-furanyl)methylamine 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone Malondialdehyde

合成工艺路线路线简述

    α-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone置于sodium Tetrahydroborate,Hydrazine Hydrate,三乙胺,Sodium Chloride,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯 用作溶剂,化学反应 49.0H,反应生成呋虫胺
    参考文献:一种呋虫胺的合成方法
    标题:一种呋虫胺的合成方法
    摘要:本发明公开了一种呋虫胺的合成方法,以γ‑丁内酯为原料,经aldol缩合,还原两步反应制得3‑羟甲基四氢呋喃,再经gabriel法合成3‑四氢呋喃甲胺,碳酸二甲酯作为甲基化试剂与尿素合成o‑甲基异脲,再硝化合成o‑甲基‑n‑硝基异脲,然后与甲胺反应合成1,3‑二甲基‑2‑硝基异脲,最后3‑四氢呋喃甲胺与1,3‑二甲基‑2‑硝基异脲通过sn2双分子亲核取代反应,一步法合成呋虫胺.本发明采用无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂,甲基化反应收率>=95%,O‑甲基异脲含量>=96%,副产物是二氧化碳和甲醇,工艺绿色环保,呋虫胺的总收率>=50%.本发明合成方法降低生产成本的同时,具有三废少,后处理简单,环境友好的优点,适用于工业化生产,带来显著的经济效益.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2025056767-A1
    优先权日:2023-09-15
    标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
    发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
    权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
    摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

    专利号:US-2016073631-A1
    优先权日:2013-03-04
    标 题 :Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
    发明人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS
    权利人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG; SYNGENTA LTD
    摘要:The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) n n n n n n n n n n n n wherein n P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; n R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; n R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n n is 0 or 1; n including the process comprising n (a-i) reacting a compound of formula II n n n n n n n n n n n n n n n n wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; n with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III n n n n n n n n n n n n n n n n wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and n (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. n n n n n The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

    专利号:US-10202620-B2
    优先权日:2014-05-16
    标 题:Synthesis of olefinic alcohols via enzymatic terminal hydroxylation
    发明人:COELHO PEDRO; CHEN MIKE M Y; MEINHOLD PETER; CHO CATHERINE MEE-HIE; BUI VU; HEEL THOMAS
    权利人:PROVIVI INC
    摘要:In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

    专利号:US-9233920-B2
    优先权日:2010-06-11
    标题 :Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
    发明人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS
    权利人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS; SYNGENTA PARTICIPATIONS AG; SYNGENTA LTD
    摘要:The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclizing the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

    专利号:US-12344573-B2
    优先权日:2018-07-16
    标题:Synthesis of straight-chain lepidopteran pheromones through one- or two-carbon homologation of fatty alkenes
    发明人:WAMPLER KEITH M; LEE CHOON WOO; ROZZELL DAVID
    权利人:PROVIVI INC
    摘要:Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

    专利号:US-11155505-B2
    优先权日:2017-02-17
    标题 :Synthesis of pheromones and related materials via olefin metathesis
    发明人:WAMPLER KEITH M; BUI VU; ROZZELL DAVID; COELHO PEDRO; FLORUTI ARTHUR; ONDI LEVENTE; MEHDI HASAN; EROS GABOR
    权利人:PROVIVI INC
    摘要:Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.
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    主要参考文献


    1: Sun X, Gong Y, Ali S, Hou M. Mechanisms of resistance to thiamethoxam and dinotefuran compared to imidacloprid in the brown planthopper: Roles of cytochrome P450 monooxygenase and a P450 gene CYP6ER1. Pestic Biochem Physiol. 2018 Sep;150:17-26. doi: 10.1016/j.pestbp.2018.06.014. Epub 2018 Jun 19. doi: 10.1016/j.chemosphere.2018.07.181. Epub 2018 Aug 4. doi: 10.1016/j.vetpar.2018.07.006. Epub 2018 Jul 17. doi: 10.1016/j.neuro.2018.06.003. Epub 2018 Jun 8. doi: 10.1016/j.envpol.2017.12.007. Epub 2017 Dec 21. doi: 10.1021/acs.jafc.8b00285. Epub 2018 Apr 18. doi: 10.1080/19440049.2018.1451659. Epub 2018 May 23. doi: 10.1292/jvms.18-0022. Epub 2018 Mar 8.
    11: Yoneda N, Takada T, Hirano T, Yanai S, Yamamoto A, Mantani Y, Yokoyama T, Kitagawa H, Tabuchi Y, Hoshi N. Peripubertal exposure to the neonicotinoid pesticide dinotefuran affects dopaminergic neurons and causes hyperactivity in male mice. J Vet Med Sci. 2018 Apr 18;80(4):634-637. doi: 10.1292/jvms.18-0014. Epub 2018 Feb 9.
    12: Chen X, Liu X, Dong B, Hu J. Simultaneous determination of pyridaben, dinotefuran, DN and UF in eggplant ecosystem under open-field conditions: Dissipation behaviour and residue distribution. Chemosphere. 2018 Mar;195:245-251. doi: 10.1016/j.chemosphere.2017.12.011. Epub 2017 Dec 6. doi: 10.1186/s13071-017-2439-3.

    合成参考文献


    摘要:California Environmental Protection Agency/Department of Pesticide Regulation; Summary of Toxicology Data, Dinotefuran, Chemical Code No.5822 p.9 (January 1, 2003, Revised July 11, 2013). Available from, as of November 26, 2018:
    摘要:Chen Z et al; J Sci Food Agric e-pub 2 Aug (2018). Available from, as of Jan 9, 2019:
    摘要:USEPA/EFED, Pesicide Ecotoxicity Database (1992) as cited in the ECOTOX database. Available from, as of January 17, 2019:
    摘要:Cartereau A et al; Neurotoxicology 67: 206-214 (2018)
    摘要:40 CFR 180.603(a) (1) (USEPA); U.S. National Archives and Records Administration's Electronic Code of Federal Regulations. Available from, as of November 13, 2018: https://www.ecfr.gov
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