CAS: 58960-71-7; (S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(3,5-Dibromo-4-Hydroxyphenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种受保护的L-tyrosine衍生物,其特点是在芳香环的3和5个位置和保护矿功能的Boc(乙氧-丁基碳基)组群中进行溴替代,该化合物主要用于浸泡合成和药用化学研究,需要选择性的溴化和防雷保护.溴组群增强了进一步功能化的再活动,如交叉反应,而Boc组则确保合成过程的稳定.其高纯度和定义明确的结构使其成为在药物开发中建造改良的聚氨酯或探索结构活动关系的宝贵中间体.产品典型的特点是NMR和HPLC,以保证质量.

英文名称(S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(3,5-Dibromo-4-Hydroxyphenyl)Propanoic Acid
中文名称(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)丙酸
其它别名(S)-N-Boc-3,5-二溴-4-羟基-苯丙氨酸; Boc-3,5-Dibromo-L-Tyrosine
CAS编号58960-71-7
MFCD编号:MFCD00076993
分子式:C14H17Br2NO5分子量:439.1
产品CID: 1565344
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: FIKNCGRWSBGBKP-JTQLQIEISA-N
1S/C14H17Br2NO5/c1-14(2,3)22-13(21)17-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(18)9(16)5-7/h4-5,10,18H,6H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t10-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号300-38-9 3,5-二溴-L-酪氨酸 | CAS号943-80-6 4-氨基-L-苯丙氨酸 | CAS号76912-54-4 (2S)-2-amino-3-... | CAS号60-18-4 L-酪氨酸

合成工艺路线路线简述

📜4-氨基-L-苯丙氨酸置于sandmeyer Catalyst Sodium Hydroxide,Ion-Exchange Resin Dowex 50 W-8,氢溴酸,溴,Sodium Nitrite体系中,用水,溶剂黄146,叔丁醇作为反应溶剂,化学反应 26.33H,反应生成 (S)-N-Boc-3,5-二溴-4-羟基-苯丙氨酸
参考文献:血管紧张素ii类似物.i:卤代氨基酸3-(4'-碘苯基)丙氨酸,3-(3',5'-二溴-4'-氯苯基)丙氨酸,3-(3',4',5'-三溴苯基)丙氨酸和3-(2',3',4',5',6'-五溴苯基)丙氨酸†
标题:血管紧张素ii类似物.i:卤代氨基酸3-(4'-碘苯基)丙氨酸,3-(3',5'-二溴-4'-氯苯基)丙氨酸,3-(3',4',5'-三溴苯基)丙氨酸和3-(2',3',4',5',6'-五溴苯基)丙氨酸†
摘要:多卤代苯丙氨酸phe(3',4',5'-Br 3)(3),Phe(3',5'-Br 2-4'-Cl)(4)和dl-Phe(2',(3',4',5',6'-Br 5)(9)被描述.通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应,从phe(4'-Nh 2)立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4.最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的.与氨基酸4,9,苯丙氨酸(4'-I)和d-Phe,[1-肌氨酸]血管紧张素ii类似物([肌氨酸产生1 [at]用于结构活性研究和掺入tri.通过HPLC分离非对映异构五溴肽l-和d-13.并通过催化脱卤和与[sar 1] At(10)和[sar 1,D-Phe 8] At(14)的比较进行鉴定.
DOI:10.1002/hlca.19830660329