CAS: 486-89-5; Anagyrine

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t)-7,7a,8,9,10,11,13,14-°Ctahydro-6H-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diaz°Cinylium; bromide(+/-)-(7at)-7,7a,8,9,10,11,13,14-°Ctahydro-6H-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diaz°Cinylium; bromide 2-Pyridone ethyl 2-[N-benzylpiperidin-2-yl]acrylate (+/-)-ethyl 3-ethoxy-2-[1-benzylpiperidin-2-yl]propionate(+/-)-thermopsine

合成工艺路线路线简述

    📜(1R,9R,10R)-7,15-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]Heptadec-2,4,12-Trien-6-One置于palladium 10% On Activated Carbon,氢气体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,20.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 2.5H,以92%的收率获得产物安纳基林
    参考文献:对喹啉全生物碱的对映选择性全合成:一种模块化的"由内而外"的方法
    标题:对喹啉全生物碱的对映选择性全合成:一种模块化的"由内而外"的方法
    摘要:Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶(3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷),α,N-稠合的2-吡啶酮,内-或外-α,N-环化哌啶的组合(在)e,并连接一个外烯丙基取代基.我们开发了一种模块化的"由内而外"方法,该方法允许访问该类的大多数成员.它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明,其中包括十种以上的第一对映选择性全合成.关键步骤是首次成功制备c 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶,使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α,N-稠合的2-吡啶酮,以及安装内消旋或内消旋,可选地,外环化哌啶.
    DOI:10.1002/anie.201712852

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    主要参考文献


    1: Green BT, Lee ST, Welch KD, Cook D. Anagyrine desensitization of peripheral nicotinic acetylcholine receptors. A potential biomarker of quinolizidine alkaloid teratogenesis in cattle. Res Vet Sci. 2017 Dec;115:195-200. doi: 10.1016/j.rvsc.2017.04.019. Epub 2017 May 2. 86(10):2771-8. doi: 10.2527/jas.2007-0610. Epub 2008 Jun 6. 112(2):331. doi: 10.1016/s0022-3476(88)80099-4. 71(Pt 5):o343-4. doi: 10.1107/S2056989015007781.
    5: Gray D, Gallagher T. A flexible strategy for the synthesis of tri- and tetracyclic lupin alkaloids: synthesis of (+)-cytisine, (+/-)-anagyrine, and (+/-)-thermopsine. Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Apr 3;45(15):2419-23. doi: 10.1002/anie.200504015. 3(5-6):333-40. 111(1):87-9. doi: 10.1016/s0022-3476(87)80349-9. 1(6):899-908. doi: 10.1080/15287397609529392. 32(3):383-90. doi: 10.1016/j.ntt.2010.01.011. Epub 2010 Jan 29.
    139:104391. doi: 10.1016/j.fitote.2019.104391. Epub 2019 Nov 1. 1(6):887-98. doi: 10.1080/15287397609529391. identity of rhombinine and monolupine with anagyrine. J Am Chem Soc. 1948 Sep;70(9):3076-8. doi: 10.1021/ja01189a071. 405(13):4409-17. doi: 10.1007/s00216-013-6783-7. Epub 2013 Feb 19.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1002/anie.201712852
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