CAS: 206269-46-7; 4-Amino-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,5-Triazin-2(1H)-One

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1-(2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-L-Ribofuranosyl)-5-Azacytosine 206269-45-6

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Azacitidine Impurity 37 主要起始原料 1,3,5-Triazin-2(1H)-One, 4-Amino-1-(2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-L-Ribofuranosyl)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,3,5-Triazin-2(1H)-One, 4-Amino-1-(2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-L-Ribofuranosyl)-
📜1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖置于ammonium Sulfate,Sodium Methylate,六甲基二硅氮烷体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 27.0H,反应生成阿扎胞苷杂质37
参考文献:5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体:合成和酶促性质.
标题:5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体:合成和酶促性质.
摘要:尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷(地他滨)和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性,但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途.如先前所示[shafiee M.,Griffon J.-F.,Gosselin G.,Cambi A.,Vincenzetti S.,Vita A.,Erikson S.,Imbach J.-L.,Maury G.,Biochem.Pharmacol.[j.Biol.Chem.56(1998)1237-1242],胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性.因此,我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物,以评估其酶促和生物学特性.2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷(l-地他滨),β-L-5-氮杂胞苷,1-(β-L-二甲苯并呋喃糖基)5-氮杂胞嘧啶和1-(2-脱氧-β从l-核糖和l-木糖开始立体定向地制备-L-苏
Doi:10.1016/s0223-5234(00)01184-3

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参考文献:10.1016/s0223-5234(00)01184-3
摘要:Gaubert G, Mathé C, Imbach J, Eriksson S, Vincenzetti S, Salvatori D, Vita A, Maury G. Unnatural enantiomers of 5-azacytidine analogues: Syntheses and enzymatic properties. European Journal of Medicinal Chemistry. 2000 Nov;35(11):1011–9. doi: 10.1016/s0223-5234(00)01184-3.
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