📜(R)-3-Ethylidene-4-[(1-Methylimidazol-5-yl)Methyl]Tetrahydrofuran-2-One置于platinum(Iv) Oxide,氢气,硝酸体系中,用 甲醇,乙醇,水 用作溶剂,化学反应 24.0H,反应生成硝酸毛果芸香碱
参考文献:捷波兰地生物碱(+)-毛果芸香碱的实用,规模化的全合成
标题:捷波兰地生物碱(+)-毛果芸香碱的实用,规模化的全合成
摘要:从外消旋的2-(2',2'-二甲氧基乙基)丙烷-1,3-二醇开始,分9步完成了(+)-Pilocarpine(作为其硝酸盐)的总合成,总收率达30%.通过酶促方案去对称化.已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成,其涉及钯催化的1,3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环.随后对α-亚乙基内酯进行氢化,引入c(3)-立体化学,得到(+)-Pilocarpine和(+)-Isopilocarpine的72:28混合物,可通过(+)-Pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐.
Doi:10.1016/j.Tet.2009.07.010