三乙基硅烷,2,3,4,5-四氟苯甲醛置于4-二甲氨基吡啶,(Simes)Auh体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 12.0H,以42%的收率获得2,3,5-三氟苯甲醛
参考文献:π-π 相互作用辅助金氢化物对全氟芳烃的加氢脱氟:C-F 键活化协同效应的案例
标题:π-π 相互作用辅助金氢化物对全氟芳烃的加氢脱氟:C-F 键活化协同效应的案例
摘要:"协同效应"在天然金属酶中普遍存在于活化小分子中,其成功激发了能够进行前所未有的有机转化的人工催化剂的开发.在这项工作中,我们发现有机添加剂(作为电子供体)和全氟芳烃(作为电子受体)之间有吸引力的 π-π 相互作用对氢化金催化的 Cf 键的活化是有效的,特别是催化全氟芳烃的加氢脱氟(hdf)由萨迪吉的金氢化物 [(Nhc)Auh] (Nhc = N-杂环卡宾).尽管从 (1)H NMR 和紫外-可见光谱观测到 [(Nhc)Auh] 和全氟芳烃之间的弱相互作用,但发现 [(Nhc)Auh] 对 Hdf 的反应性较低.相比之下,在 Pn,N-二甲氨基吡啶 (Dmap) 存在下,[(Nhc)Auh] 可以有效地催化全氟芳烃与硅烷的 Hdf,主要产生产率高达 90% 和 9 次周转的对位加氢脱氟产物.随着芳烃上吸电子基团和氟化程度的增加,反应产率增加,并且hdf反应还耐受不同的官能团(如甲酰基,炔
Doi:10.1021/ja305204Y