CAS: 943989-68-2; Iriflophenone 2-O-Rhamnoside

该化合物是一种来自离子苯乙烯的胶片化合物,以其潜在的生物活动闻名.该化合物的特点是与离子苯酮结构相联系的甘蔗糖味,增强其溶解性和生物利用率.其特征是分子结构,包括芳香环和氢氧化物组,有助于其抗氧化特性.红霉素单位的存在还可能影响其与生物系统的互动,从而可能影响其药理效应.对异式苯乙烯衍生物的抗炎,抗微生物和抗癌活动经常进行研究.Iriflophenone衍生物的具体特性,如其稳定性,溶解性和其他化合物的存在,可因环境条件和其他化合物的存在而有所差异.对它进行的研究可能使人们深入了解其在各种生物背景下的治疗潜力和行动机制.

英文名称Iriflophenone 2-O-Rhamnoside
中文名称2-O-α-L-鼠李吡喃糖甙鸢尾酚酮
IUPAC名称(2,4-dihydroxy-6-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
其它别名Iriflophene 2-O-Alpha-L-Rhampyraside; Iriflophenone 2-O-Rhamnoside; Iriflophenone 2-O-Alpha-L-Rhamnopyranoside; 4,4',6-Trihydroxybenzophenone 2-O-α-L-Rhamnopyranoside; Methanone, [2-[(6-Deoxy-α-L-Mannopyranosyl)Oxy]-4,6-Dihydroxyphenyl](4-Hydroxyphenyl)-; 3,5-Dihydroxy-2-(4-Hydroxybenzoyl)Phenyl6-Deoxy-α-L-Mannopyranoside
CAS编号943989-68-2
MFCD编号:MFCD20260842
分子式:C19H20O9分子量:392.36
产品CID: 1994420
产品分类天然产物 → 酚类

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InChIKey: BDUFDLBIUJUAJE-KONKAKAUSA-N
InChI=1S/C19H20O9/c1-8-15(23)17(25)18(26)19(27-8)28-13-7-11(21)6-12(22)14(13)16(24)9-2-4-10(20)5-3-9/h2-8,15,17-23,25-26H,1H3/t8-,15-,17+,18+,19-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数6.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P305+P351+P338-
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

合成工艺路线路线简述

1412888-43-7 = 943989-68-2
反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Acetic Acid,Palladium Solvents: Ethyl Acetate; 4 H,1 Atm,Rt1.2 Reagents: Sodium Methoxide Solvents: Methanol,Dichloromethane; 30 Min,Rt1.3 Reagents: Dowex; Ph 7
标题:Synthesis And Evaluation Of Benzophenone O-Glycosides As α-Glucosidase Inhibitors
作者:Liu,Qingchao; Guo,Tiantian; Li,Wenhong; Li,Dong; Feng,Zili
参考文献:Archiv Der Pharmazie (Weinheim 日期:2012 卷标:345(10) 页码:771-783

📜4'-O-Benzyl-6-Hydroxy-4-O-Benzyl-Benzophenone 2-O-(2,3,4-Tri-O-Acetyl)-α-L-Rhamnopyranoside置于10% Pd/c,氢气,Sodium Methylate,溶剂黄146体系中,用甲醇,二氯甲烷,乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 4.5H,反应生成 2-O-Alpha-L-鼠李吡喃糖甙鸢尾酚酮
参考文献:α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮o-糖苷的合成与评价
标题:α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮o-糖苷的合成与评价
摘要:从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷(iriflophenone 2-O-α-L-Rhamnopyranoside:1 和 Aquilarisinin:2)的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-甘露糖,D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化.评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性.其中,与阳性对照阿卡波糖的 Ic50 值相比,二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强,Ic50 值分别为 168.7 +/-13.9 和 210.1 +/-23.9 µm 569.3 +/-49.7 µm.
DOI:10.1002/ardp.201200125