CAS: 623-43-8; Trans-Methyl Crotonate

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3-丁烯酸甲酯置于五羰基铁,一氧化碳体系中,化学反应生成 巴豆酸甲酯
参考文献:铁羰基促进的烯烃酯异构化为其α,β-不饱和酯:油酸甲酯和其他实例.
标题:铁羰基促进的烯烃酯异构化为其α,β-不饱和酯:油酸甲酯和其他实例.
摘要:在0摄氏度下于己烷溶剂中化学计量的油酸甲酯和fe(co)(5)的紫外光解产生fe(co)(3)(eta(4)-Alpha,Beta-Ester),其中alpha,Beta-油酸甲酯的不饱和酯异构体通过烯烃和酯羰基与fe(co)(3)单元的eta(4)-恶二烯pi配位稳定.用吡啶或co处理fe(co)(3)(eta(4)-α,β-酯)可以释放游离的α,β-酯,十八烷基-反式-2-烯酸甲酯,产率为70%.fe(co)(3)单元既催化烯烃异构化,又稳定了α,β-不饱和酯,这导致形成α,β-酯,其收率远高于简单催化所观测到的(3.5%)油酸甲酯异构化.小得多的烯烃酯3-丁烯酸甲酯和4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在相同条件下,它们分别以94%和90%的产率异构化为它们的α,β-不饱和酯.讨论了反应条件对产率的影响,讨论了使用fe(co)(3)(顺式-环辛烯)(2)作为非光解催化剂,以及这种有用的合成方法的机理.
DOI:10.1021/jo961371U