CAS: 180316-10-3; (R)-3-(Allylselanyl)-2-Aminopropanoic Acid

该化合物是一种有机环球化合物,其特点是原子结为丙烯基和L-aline主干柱,其独特的结构特性包括:存在一个能够影响其反应和生物活动的星座组;有机环球化合物以其在生物系统中的潜在抗氧化特性和作用而著称,经常参与红氧化反应;propenyl组引入不饱和剂,这可能有助于其与其他分子的再活动与互动;此外,L-al-aline部分表明,该化合物可能具有类似于氨基酸的特性,有可能影响其溶性以及与生物宏观分子的相互作用;

结构式图片

相似化合物

26046-90-2 2241224-11-1 176300-66-6

合成工艺路线路线简述

    📜L-硒代胱胺基乙酸,3-溴丙烯置于sodium Tetrahydroborate,Sodium Hydroxide体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸
    参考文献:使用扩展遗传密码和钯介导的化学去保护对硒代半胱氨酸进行位点特异性掺入
    标题:使用扩展遗传密码和钯介导的化学去保护对硒代半胱氨酸进行位点特异性掺入
    摘要:含有第 21 个氨基酸硒代半胱氨酸 (Sec) 的硒蛋白存在于生命的所有三个王国中,并在人类健康和发育中发挥着重要作用. Sec 独特的低 P Ka,高反应性和氧化还原特性也为蛋白质修饰和工程提供了独特的途径.然而,天然的 Sec 掺入需要专用于 Sec 且具有物种依赖性的特殊翻译机制,这使得重组制备具有高 Sec 特异性的硒蛋白具有挑战性.因此,一半的人类硒蛋白的功能仍不清楚,基于 Sec 的蛋白质操作受到极大阻碍.在这里,我们报告了一种新的通用方法,能够将 Sec 定点掺入大肠杆菌中的蛋白质中.正交的 Trnapyl-Asecrs 进化为响应琥珀密码子而特异性掺入 Se-烯丙基硒代半胱氨酸 (Asec),并且掺入的 Asec 在与蛋白质和细胞相容的温和条件下通过钯介导的裂解高效转化为 Sec.这种方法完全消除了天然的 Sec 专用因子,因此无论 Sec 位置和物种来源如何,都可以制备出具有高
    Doi:10.1021/jacs.8B04603

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    合成参考文献


    参考文献:10.1055/a-1588-9763
    摘要:Peregrina JM, Oroz P, Avenoza A, Busto JH, Corzana F, Zurbano MM. Strategies for the Synthesis of Selenocysteine Derivatives. Synthesis. 2021 Oct 06;54(02):255–70. doi: 10.1055/a-1588-9763.
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