CAS: 159877-09-5; Tert-Butyl (S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-5-((Methylsulfonyl)Oxy)Pentanoate

该化合物是一种在有机合成中广泛使用的手性中间体,特别是在生产聚苯醚和生物活性化合物时广泛使用,其主要优势包括:一个在酸条件下保持稳定的异丁基酯组,以及一个有选择性地保护矿的苯氧碳基(丙基)保护组.甲基硫基(mesyl)离子组加强了核生殖器替代反应的再活动,有利于进一步的功能化.该化合物的高抗性能确保了非对称合成中一致的立体化学结果.该化合物的清晰结构和功能性组兼容性使其对药物研究和精细化学应用具有价值,为多步合成路径提供了精确的控制.

英文名称Tert-Butyl (S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-5-((Methylsulfonyl)Oxy)Pentanoate
中文名称(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-((甲基磺酰基)氧基)戊酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate
其它别名L-Norvaline, 5-[(Methylsulfonyl)Oxy]-N-[(Phenylmethoxy)Carbonyl]-, 1,1-Dimethylethylester; N-Benzoxycarbonyl-5-(Methylsulfonyloxy)-L-Norvaline, Tert-Butyl Ester; 5-[(Methylsulfonyl)Oxy]-N-[(Phenylmethoxy)Carbonyl]-L-Norvaline Tert-Butyl Ester; (S)-Tert-Butyl 2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-5-((Methylsulfonyl)Oxy)Pentanoate; Ert-Butyl(2S)-5-Methylsulfonyloxy-2-(Phenylmethoxycarbonylamino)Pentanoate; L-Norvaline, 5-[(Methylsulfonyl)Oxy]-N-[(Phenylmethoxy)Carbonyl]-, 1,1-Dimethylethylester Usp/ep/bp; Tert-Butyl (S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-5-((Methylsulfonyl)Oxy)Pentanoate
CAS编号159877-09-5
MFCD编号:MFCD15146363
分子式:C18H27NO7S分子量:401.48
产品CID: 801976
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: RTLIQGGSCSOEPF-HNNXBMFYSA-N
InChI=1S/C18H27NO7S/c1-18(2,3)26-16(20)15(11-8-12-25-27(4,22)23)19-17(21)24-13-14-9-6-5-7-10-14/h5-7,9-10,15H,8,11-13H2,1-4H3,(H,19,21)/t15-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数1.0可旋转键数9.0

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MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

📜Z-谷安酸叔丁基酯置于sodium Tetrahydroborate,三乙胺体系中,用四氢呋喃,甲醇用作溶剂,化学反应 1.42H,反应生成5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
参考文献:具有修饰的谷氨酸侧链的新型基于喹唑啉的抗叶酸药物的合成,可作为胸苷酸合酶和抗肿瘤剂的潜在抑制剂
标题:具有修饰的谷氨酸侧链的新型基于喹唑啉的抗叶酸药物的合成,可作为胸苷酸合酶和抗肿瘤剂的潜在抑制剂
摘要:合成了几种新型的抗叶酸剂,它们是2-脱氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的衍生物,作为胸苷酸合酶(ts)的抑制剂和抗肿瘤剂.这是通过首先开发通往关键中间体glu-Ome-γ-ψ[csnh] Glu(oet)-Oet(8),Glu-Obu T-γ-ψ[ch 2 Nh] Glu(obu T)-的途径来完成的将obu T(16),Glu-Ome-γ-ψ[cn 4 ] Gly-Ome(23)及其2,5-二取代的区域异构体(22),然后将depc偶联至4-[ N-[3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基)-甲基]-N-丙-2-炔基氨基]苯甲酸(9)或4-[ N-[(3,4-二氢-2,7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基)-甲基]-N-丙-2-炔基氨基]-2-氟苯甲酸(24),最后除去保护基.所得的具有修饰的谷氨酸侧链的基于喹唑啉的抗叶酸剂,尤其是四唑衍生物2
Doi:10.1016/s0040-4020(97)00851-X