CAS: 115-53-7; Sinomenine

该化合物是从中美尼翁腹腔植物中提取的碱性化合物,具有显著的抗炎和免疫性循环特性,其主要优势包括减少各种生物系统中的炎症和氧化性压力,有可能为关节炎和多发性硬化等疾病提供治疗好处.

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CAS号22610-64-6 4-acetyl-sinomenine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Sinomenine 主要起始原料 Morphinan-6-One, 7,8-Didehydro-3,7-Dimethoxy-17-Methyl-4-(1-Oxopropoxy)-, (9α,13α,14α)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Morphinan-6-One, 7,8-Didehydro-3,7-Dimethoxy-17-Methyl-4-(1-Oxopropoxy)-, (9α,13α,14α)-
(4Br,8As,9S)-3,7-Dimethoxy-11-Methyl-6-Oxo-6,8A,9,10-Tetrahydro-5H-9,4B-(Epiminoethano)Phenanthren-4-Yl Propionate置于甲基三辛基氯化铵,Potassium Hydroxide体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 2.0H,以99%的收率获得青藤碱
参考文献:水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案
标题:水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案
摘要:对于难溶性高熔点(vsshmp)有机底物进行水反应的问题,已经开发出一种实用的解决方案,该方法需要机械搅拌底物,相应的试剂,水,催化性aliquat 336的混合物和沙子.当包括类固醇,酮,醛,芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200oc时,反应可以在20oc下进行.底物溶解度可以低至1x10-10 Mol L-1.
Doi:10.1039/c2Gc16328D

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8252928-B2
优先权日:2008-09-16
标题:Processes for the synthesis of five and six membered heterocyclic rings
发明人:WANG PETER X; JIANG TAO; BERBERICH DAVID W
权利人:WANG PETER X; JIANG TAO; BERBERICH DAVID W; MALLINCKRODT LLC
摘要:The present invention provides processes for the synthesis of five and six membered rings. In particular, the present invention provides processes for the synthesis of five and six membered rings in alkaloids.

专利号:US-8614224-B2
优先权日:2007-12-17
标 题 :Sinomenine derivatives and processes for their synthesis
发明人:WANG PETER X; JIANG TAO; CANTRELL GARY L; BERBERICH DAVID W; TRAWICK BOBBY N; LIAO SUBO; BRANDT JOHN
权利人:WANG PETER X; JIANG TAO; CANTRELL GARY L; BERBERICH DAVID W; TRAWICK BOBBY N; LIAO SUBO; BRANDT JOHN; MALLINCKRODT LLC
摘要:The invention generally provides processes and intermediate compounds useful for the production of sinomenine derivatives. In particular, the process may encompass synthetic routes for the production of (+)-sinomenine derivatives and their intermediates.

专利号:ES-2664252-T3
优先权日:2008-09-16
标 题:Processes for the synthesis of five- and six-membered heterocyclic rings

专利号:CA-2737159-C
优先权日:2008-09-16
标 题:Processes for the synthesis of five and six membered heterocyclic rings

专利号:WO-2010033442-A1
优先权日:2008-09-16
标 题 :Processes for the synthesis of five and six membered heterocyclic rings

专利号:EP-2328899-B1
优先权日:2008-09-16
标 题 :Processes for the synthesis of five and six membered heterocyclic rings
西安小草植物科技有限责任公司
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1: Zhao Z, Xiao J, Wang J, Dong W, Peng Z, An D. Anti-inflammatory effects of novel sinomenine derivatives. Int Immunopharmacol. 2015 Dec;29(2):354-360. doi: 10.1016/j.intimp.2015.10.030. Epub 2015 Oct 31. doi: 10.1016/j.ejphar.2013.09.062. Epub 2013 Oct 8. Chinese. doi: 10.1016/j.saa.2014.04.054. Epub 2014 Apr 19. doi: 10.1097/SHK.0000000000000389. doi: 10.1007/s11010-012-1474-9. Epub 2012 Oct 13. doi: 10.1007/s00262-012-1337-y. Epub 2012 Sep 2. doi: 10.1002/ptr.2914. doi: 10.1186/1742-2094-8-117.
14: Chen Z, Tao Z, Zhang N, Ren J, Deng Y, Xiao B. [The role of sinomenine in treatment of allergic rhinitis mice model and its mechanism]. Lin Chung Er Bi Yan Hou Tou Jing Wai Ke Za Zhi. 2013 Jan;27(2):81-4. Chinese. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2012.09.007. Epub 2012 Oct 8. doi: 10.1016/j.molimm.2014.03.005. Epub 2014 May 8. doi: 10.3892/mmr.2013.1302. Epub 2013 Feb 1. doi: 10.1038/srep07270.
19: Yan H, Yan M, Li HD, Jiang P, Deng Y, Cai HL. Pharmacokinetics and penetration into synovial fluid of systemical and electroporation administered sinomenine to rabbits. Biomed Chromatogr. 2015 Jun;29(6):883-9. doi: 10.1002/bmc.3369. Epub 2014 Nov 7.

合成参考文献


参考文献:10.1107/s1600536811013973
摘要:Zheng X, Chen S, Jiang N, Zhan S. (8S,9S,10R)-4-(4-Chlorobenzyloxy)-7,8-didehydro-3,7-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one monohydrate. Acta Crystallogr E Struct Rep Online. 2011 Apr 22;67(5):o1190. doi: 10.1107/s1600536811013973.
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