CAS: 101831-37-2; 2-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-Dichloro-4-(3,5-Dioxo-4,5-Dihydro-1,2,4-Triazin-2(3H)-yl)Phenyl)Acetonitrile

该化合物是一种基于合成三联苯的抗菌激素,广泛用于兽医,对家禽和牲畜的共食性诱因物Eimeria spp.具有很高的功效;该复合物有选择地抑制寄生细胞的线粒体电子运输系统,扰乱能源代谢,导致原生死亡;其低溶性会增加胃肠道中长期活动,确保持续保护;对二联氨基锡因其广泛频谱活性,对宿主动物毒性低和最短的抽取期而备受重视;通常通过饲料或水进行,使该系统能够大规模使用;抗药性发展缓慢,因为其独特的行动方式.

英文名称2-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-Dichloro-4-(3,5-Dioxo-4,5-Dihydro-1,2,4-Triazin-2(3H)-yl)Phenyl)Acetonitrile
中文名称地克珠利
IUPAC名称2-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)phenyl)acetonitrile
其它别名Diclazuril (Mart.); Nuoqiu; (4-Chlorophenyl)[2,6-Dichloro-4-(3,5-Dioxo-4,5-Dihydro-1,2,4-Triazin-2(3H)-yl)Phenyl]Acetonitrile; Diclazuril [mart.]; Diclazurilo [spanish]; Diclazuril (Usp/inn); Dtxc
CAS编号101831-37-2
MFCD编号:MFCD00867203
EINECS号:692-717-6
FDA UNII编号:K110K1B1VE
分子式:C17H9Cl3N4O2
分子量:407.64
产品CID: 38038
同类组份化合物CAS112209-98-0 (potassium)101831-37-2 (free base)112209-99-1 (sodium)
产品分类原料药 → 抗寄生虫病药 → 抗原虫药

相似结构搜索
InChIKey: ZSZFUDFOPOMEET-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C17H9Cl3N4O2/c18-10-3-1-9(2-4-10)12(7-21)16-13(19)5-11(6-14(16)20)24-17(26)23-15(25)8-22-24/h1-6,8,12H,(H,23,25,26)…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点548 °C
沸点548°C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:5.89±0.20(预测)
PSA:91.54
LogP:2.44
折射率1.702
溶解性DMF: 5mg/mL; DMSO: 5mg/mL; DMSO:Pbs (Ph 7.2) (1:5): 0.16mg/mL
敏感性常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。
外观形态白色至淡黄色至浅橙色固体
储存条件惰性气氛,室温
产品应用抗球虫药.对多种球虫有防治作用,用于预防鸡,鸭,鹌鹑,火鸡,鹅及兔的球虫病.预防抗药性产生的对策:由于长期使用一种抗球虫药,就会出现抗药性,为了避免抗药性的产生,可以在防止计划中采用穿梭用药与轮流用药.穿梭用药,在整个饲养周期中,前期用一种抗球虫药,后期用另一种抗球虫药.轮流用药,在一年中饲养的鸡群,上半年用一种抗球虫药,下半年用另一种抗球虫药应用以上两种用药方法,可使抗药性产生电或不产生,延长抗球虫药的使用寿命.
性质描述淡黄色或类白色粉末,几乎不溶于水,微溶于乙醇,乙醚,溶于N,N-2甲基甲酰胺(DMF),二甲基来砜(DMSO),四氢呋喃(THF).熔点:291-297°C

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别2
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
警示词Warning(警告)
危险描述H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H361d |怀疑对胎儿造成损害.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
防范说明P202-P260-P280-P308+P313-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明24/25
危险类别码R36/37/38
WGK Germany2

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

3,4,5-trichloronitrobenzen 4-nitro-2,6-dichloroaniline 2,6-dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-aminobenzeneacetonitrile Glyoxilic acid2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)benzeneethanethioamide 2-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-(4-(3-methylbut-2-enyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)phenyl)acetonitrile

合成工艺路线路线简述

2-[4-(4-Chloro-α-Cyanobenzyl)-3,5-Dichlorophenyl]-4 5-Dihydro-1,2,4-Triazin-3(2H)-One置于双氧水体系中,用溶剂黄146 用作溶剂,化学反应生成地克珠利
参考文献:1,2,4-Triazin-3-One Derivatives,Production And Use Thereof
标题:1,2,4-Triazin-3-One Derivatives,Production And Use Thereof
摘要:本发明提供了一种新型的三嗪衍生物,其化学式为##str1##其中环a是一个可选择取代的芳香基团;X是一个氧原子或硫原子;R^1和r^6分别是氢原子或可选择取代的碳氢残基或杂环基,可以通过一个杂原子连接;R^2和r^3分别独立地是氢原子,卤素原子或通过碳,氧或硫原子连接的基团,或者一起表示.Dbd.S;R^4和r^5分别独立地是氢原子,卤素原子,或通过碳,氧,氮或硫原子连接的基团;R^1和r^2,以及r^5和r^6可以分别结合形成一个化学键;但是在环a是一个苯基,位置-2或4至少有一个卤素原子,X是氧原子时,R^4和r^5不能结合形成化学键,或其盐.该发明还包括一种抗原虫组合物,包括上述新型三嗪衍生物或其盐.

专利信息

专利号:CN-117510426-A
优先权日:2024-01-04
标题 :A kind of synthesis method of anti-coccidial veterinary drug triazine ring

专利号:CN-108358803-A
优先权日:2018-01-29
标题 :A kind of synthesis method of deuterated glycine, hippurate-L-menthyl (2,2-D2) and intermediates thereof

专利号:CN-110950815-B
优先权日:2019-12-25
标题:A kind of green synthesis method of anti-coccidial veterinary drug samizuril

专利号:CN-109956966-A
优先权日:2017-12-22
标题:A method of synthesis orixine key chiral intermediate

专利号:CN-110950815-A
优先权日:2019-12-25
标题 :A kind of green synthesis method of anti-coccidial veterinary drug samizuril

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主要参考文献

1: Oz HS, Tobin T. Diclazuril Protects against Maternal Gastrointestinal Syndrome and Congenital Toxoplasmosis. Int J Clin Med. 2014 Jan 1;5(3):93-101.
2: Philippe P, Alzieu JP, Taylor MA, Dorchies P. Comparative efficacy of diclazuril (Vecoxan®) and toltrazuril (Baycox bovis®) against natural infections of Eimeria bovis and Eimeria zuernii in French calves. Vet Parasitol. 2014 Dec 15;206(3-4):129-37. doi: 10.1016/j.tvjl.2015.07.018. Epub 2015 Jul 23. doi: 10.3347/kjp.2015.53.6.675. Epub 2015 Dec 31.
5: Shen XJ, Li T, Fu JJ, Zhang KY, Wang XY, Liu YC, Zhang HJ, Fan C, Fei CZ, Xue FQ. Proteomic analysis of the effect of diclazuril on second-generation merozoites of Eimeria tenella. Parasitol Res. 2014 Mar;113(3):903-9. doi: 10.1007/s00436-013-3721-8. Epub 2013 Dec 18. doi: 10.1007/s00436-014-4074-7. Epub 2014 Aug 26.

合成参考文献

摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
摘要:S72 | NTUPHTW | Pharmaceutically Active Substances from National Taiwan University | DOI:10.5281/zenodo.3955664
参考文献:10.1002/rcm.739
摘要:Croubels S, Cherlet M, De Backer P. Quantitative analysis of diclazuril in animal plasma by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002;16(15):1463–9. doi: 10.1002/rcm.739.
参考文献:10.1016/j.exppara.2010.01.022
摘要:Zhou BH, Wang HW, Wang XY, Zhang LF, Zhang KY, Xue FQ. Eimeria tenella: effects of diclazuril treatment on microneme genes expression in second-generation merozoites and pathological changes of caeca in parasitized chickens. Exp Parasitol. 2010 Jul;125(3):264–70. doi: 10.1016/j.exppara.2010.01.022.