CAS: 5574-80-1; D-Glucosaminide A
该化合物是谷氨糖的合成合成衍生物,该化合物的特征是附于N-乙基组氮的苯基组,加强了其溶性与回活性,通常用于生化研究,特别是涉及凝聚和酶活动的研究,因为它可以作为各种甘氯甲烷的基质或抑制剂.该化合物的特点是白色到非白晶状的外表,在有机溶剂中是溶解的.其分子结构包括一种-D-甘基胺的分子,有助于其生物活动.此外,必须谨慎地处理这一化合物,因为如果浸入或吸入,可能会对健康造成危害.
- 英文名称D-Glucosaminide A
- 中文名称D-氨基葡萄糖A
- IUPAC名称N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
- 其它别名Phenyl 2-Acetamido-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside; Phenyl-N-Acetyl-Beta-D-Glucosaminide; Phenyl N-Acetyl-B-D-Glucosaminide; Phenyl-N-Acetyl-B-D-; Phenyl2-Acetamido-2-Deoxy-B-D-Glucopyranoside; Phenyl 2-Acetamido-2-Deoxy-Ss-D-Glucopyranoside; N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-2-(Phenoxy)Oxan-3-Yl]Acetamide; N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-2-(Phenoxy)Oxan-3-Yl]Ethanamide
- CAS编号5574-80-1
- MFCD编号:MFCD00067652
- EINECS号:226-946-6
- 分子式:C14H19NO6分子量:297.31
- 产品CID: 1529116
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡喃类化合物
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- 合成目标产物 Phenyl-N-Acetyl-Beta-D-Glucosaminide 主要起始原料 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate
- (文献来源)合成步骤主要原料 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate
📜2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯置于sodium Hydroxide,苄基三乙基氯化铵,Sodium Methylate体系中,用 甲醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 苯基-N-乙酰基-Beta-D-氨基葡糖苷
参考文献:O-Glcnacase 在没有一般酸催化的情况下催化硫糖苷的裂解
标题:O-Glcnacase 在没有一般酸催化的情况下催化硫糖苷的裂解
摘要:O-Glcnacase 使用涉及底物辅助催化和一般酸/碱催化的催化机制,催化从翻译后修饰蛋白质的丝氨酸和苏氨酸残基中去除 N-乙酰氨基葡糖残基.由于硫代糖苷被广泛认为对糖苷酶的水解具有抗性,因此令人惊讶地发现 O-Glcnacase 还催化 S-糖苷的有效水解.o-Glcnacase 催化的一系列芳基 S-和 O-糖苷水解的 Brønsted 分析和 Ph 活性研究表明,O-Glcnacase 在没有一般酸催化帮助的情况下影响硫糖苷的水解.o-和s-糖苷的α-氘动力学同位素效应,以及使用n-氟乙酰-β-糖苷的类似塔夫脱的分析,表明 O-Glcnacase 通过稳定晚期过渡态来完成硫糖苷的水解.对于 S-糖苷,与 O-糖苷相比,这种过渡态显示出更多的来自 2-乙酰胺基团的亲核参与.控制 O-Glcnacase 催化的 O-和 S-糖苷水解的速率常数与先前为结构相似的 O,O-和 O,S-缩醛
DOI:10.1021/ja0567687
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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合成参考文献
参考文献:10.1007/s10719-018-9839-2
摘要:Hor S, Kodama T, Sugiura N, Kondou H, Yanagida M, Yanagisawa K, Shibasawa A, Tsuzuki B, Fukatsu N, Nagao K, Yamana K, Hidari KIPJ, Watanabe H, Habuchi O, Nakano H. Chemical synthesis of 4-azido-β-galactosamine derivatives for inhibitors of N-acetylgalactosamine 4-sulfate 6-O-sulfotransferase. Glycoconj J. 2018 Oct;35(5):477–91. doi: 10.1007/s10719-018-9839-2.
参考文献:10.1002/chem.200901830
摘要:Cocinero E, Stanca‐Kaposta E , Dethlefsen M, Liu B, Gamblin D, Davis B, Simons J. Hydration of Sugars in the Gas Phase: Regioselectivity and Conformational Choice in N‐Acetyl Glucosamine and Glucose. Chemistry A European J. 2009 Dec 08;15(48):13427–34. doi: 10.1002/chem.200901830.
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