CAS: 175422-04-5; 2,6-Dibromo-4-Nitropyridine

该化合物是一种卤代硝基丙烯衍生物,在有机合成和制药研究中具有重大效用,其溴和硝基功能组使其成为核生殖替代和交叉反应的多用途中间体,有助于构建复杂的环环环框架.电离式硝基苯组增强了反应性,促进了进一步的功能化,而二溴替代模式则为合成途径提供了再生选择性控制.该化合物在农用化学品,药品和专门材料的开发方面特别宝贵.其稳定性在标准条件下和特征清晰的再活性简介下,成为研究人员探索基化学的可靠建筑块.

英文名称2,6-Dibromo-4-Nitropyridine
中文名称2,6-二溴-4-硝基吡啶
IUPAC名称2,6-dibromo-4-nitropyridine
其它别名6-二溴-4-硝基吡啶; 2,6-Dibromo-4-Nitro-Pyridine2
CAS编号175422-04-5
MFCD编号:MFCD07369947
EINECS号:675-760-5
分子式:C5H2Br2N2O2
分子量:281.89
产品CID: 896018
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

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InChIKey: XIPATZUHJFQGQC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C5H2Br2N2O2/c6-4-1-3(9(10)11)2-5(7)8-4/h1-2H…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数1.0

相似化合物

39771-34-1 6945-67-1 97944-46-2

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

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2,6-dibromo-4-nitro-pyridine 1-oxide 2,6-Dibromopyridine 2,6-dibromopyridin N-oxide 2,6-dibromo-4-methoxy pyridine 4'-Nitro-2,2':6',2''-terpyridine 2,6-dibromo-4-(4-nitrophenylsulfanyl)-pyridine 2,6-dibromo-4-(N-methyl-N-°Ctylamino)pyridine

合成工艺路线路线简述

626-05-1 = 175422-04-5 + 98027-81-7
反应条件:1.1R:F3Cco2H,R:H2O2,Rt; Overnight,Reflux1.2R:H2O1.3R:Nahco3,S:H2O,Neutralized2.1R:H2So4,R:Hno3,0°C; Overnight,90°C
标题:A Strong Hydride Donating,Acid Stable And Reusable 1,4-Dihydropyridine For Selective Aldimine And Aldehyde Reductions
作者:By Hirao,Yasukazu Et Al
参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:1671 卷标:20(8) 页码:1671-1679]

626-05-1 = 175422-04-5 + 98027-81-7
反应条件:1.1R:F3Cco2H,R:H2O2,S:H2O,Overnight,Reflux1.2R:H2O2.1R:H2So4,R:Hno3,0°C; 5 H,90°C
标题:Interaction Of The Dihydropyridine/pyridinium Redox Pair Fixed Into A V-Shaped Conformation
作者:By Hirao,Yasukazu Et Al
参考文献:Heterocycles 日期:1345 卷标:98(10) 页码:1345-1353

2,6-二溴吡啶置于硫酸,双氧水,硝酸,三溴化磷,三氟乙酸体系中,用氯仿用作溶剂,化学反应 36.0H,反应生成2,6-二溴-4-硝基吡啶
参考文献:抑制癌症相关突变异柠檬酸脱氢酶:合成,结构-活性关系和选择性抗肿瘤活性
标题:抑制癌症相关突变异柠檬酸脱氢酶:合成,结构-活性关系和选择性抗肿瘤活性
摘要:异柠檬酸脱氢酶 1 (Idh1) 的突变常见于某些癌症,例如神经胶质瘤.与野生型 (Wt) Idh1 不同,突变酶催化 α-酮戊二酸还原为d-2-羟基戊二酸 (D2Hg),从而引发癌症.几种 1-Hydroxypyridin-2-One 化合物被鉴定为 Idh1(R132H) 的抑制剂.共合成了 61 种衍生物,并研究了它们的构效关系.用k I鉴定了有效的 Idh1(R132H) 抑制剂值低至 140 Nm,而它们对 Wt Idh1 具有弱活性或无活性.发现所选化合物对 Idh1(R132C) 的活性与其对 Idh1(R132H) 的抑制活性以及 D2Hg 的细胞产生相关,R 2分别为 0.83 和 0.73.在基于细胞的模型测定中发现几种抑制剂可渗透血脑屏障,并对具有idh1 R132H 突变的神经胶质瘤细胞表现出有效的选择性活性(ec 50 = 0.26-1.8 μm).
Doi:10.1021/jm500660F