CAS: 73872-71-6; Boc-D-Glu-Otbu

该化合物是甲基酸的衍生物,一种氨基酸,在各种生物过程中起着关键作用;该化合物的特点是一个叔丁基酯组和一个保护基(乙基-丁氧碳基)组,它们通常用于丙酸合成中,以保护氨基和碳酸酯功能组;这些保护组的存在增强了化合物的稳定性和溶性,使之适合用于有机合成和peptide化学.Boc-D-Glu-OtBu通常是白色的对非白色固体的,在二氯甲烷和二甲基硫氧化物等有机溶剂中是可溶解的.其结构允许有选择的反应,便利了更为复杂的分子的合成.此外,该化合物还被用于制作peptatides和其他生物活性分子,有助于对药物和生物化学学的研究.与许多化学物质一样,适当的处理和安全防范措施对于其使用的潜在危害至关重要.

英文名称Boc-D-Glu-Otbu
中文名称Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
IUPAC名称(R)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid
其它别名B°C-D-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER; B°C-D-GLU-OTBU; B°C-D-GLUTAMIC ACID-OTBU; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
CAS编号73872-71-6
MFCD编号:MFCD00076926
EINECS号:870-683-5
分子式:C14H25NO6
分子量:303.35
产品CID: 1726944
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 谷氨酸类衍生物

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InChIKey: YMOYURYWGUWMFM-SECBINFHSA-N
InChI=1S/C14H25NO6/c1-13(2,3)20-11(18)9(7-8-10(16)17)15-12(19)21-14(4,5)6/h9H,7-8H2,1-6H3,(H,15,19)(H,16,17)/t9-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数2.0可旋转键数9.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

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N-(tert-butyloxycarbonyl)-γ-benzyl-D-glutamic aciddimethyl subarate αB°C-D-α-aminosuberateα-tert-butyl ω-methyl NαB°C-D-α-aminosuberate (2R,7R)-2,7-Bis-tert-butoxycarbonylamino-°Ctanedioic acid di-tert-butyl ester

合成工艺路线路线简述

Boc-D-Glu(α-Otbu)(γ-Obn)置于palladium 10% On Activated Carbon,氢气体系中,用乙醇作为反应溶剂,20.0 °C,310.27 Kpa 条件下,反应 3.0H,反应生成 Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
参考文献:C类β-内酰胺酶的新型共价抑制剂揭示了扩展的活性位点特异性
标题:C类β-内酰胺酶的新型共价抑制剂揭示了扩展的活性位点特异性
摘要:先前已经证明,O-芳氧基羰基异羟肟酸酯通过使活性位点中的丝氨酸和赖氨酸残基交联而有效地灭活c类β-内酰胺酶.这些抑制剂的新类似物,D-([r)-ö-(苯氧基羰基)-ñ-[(4-氨基-4-羧基-1-丁基)氧基羰基]羟胺,设计成灭活某些低分子量dd-Peptidases,现已合成.尽管发现新分子只是后者酶的弱灭活剂,但出乎意料的是,它被证明是一种非常有效的灭活剂(k I = 3.5x10 4 M-1 S-1)c类β-内酰胺酶,比原始的先导化合物o-苯氧羰基-N-(苄氧羰基)羟胺更是如此.此外,灭活的机制是不同的.质谱表明,新分子使β-内酰胺酶失活涉及形成o-烷氧基羰基异羟肟酸酯与亲核活性位点丝氨酸残基.该酰基酶不像前导化合物那样环化以交联活性位点.模型的建立表明,由于新分子的侧链极性末端与与活性位点邻接的ω环的元素(尤其是arg 204)之间的非常好相互作用,因此可能
DOI:10.1021/acs.Biochem.5B01149