CAS: 680-31-9; Hexamethylphosphoramide

该化合物是一种极地蛋白溶剂,为多种有机和无机化合物提供了极好的解解解能力,其高电常量和低粘度能够促进各种化学工艺的高效提取,净化和反应,特别是在需要选择性溶解的合成化学和分析技术中.

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英文名称Hexamethylphosphoramide
中文名称六甲磷酰三胺
IUPAC名称N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine
其它别名N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide; Tris(dimethylamino)phosphine oxide; HMPA
CAS编号680-31-9
MFCD编号:MFCD00008303
EINECS号:211-653-8
分子式:C6H18N3OP
分子量:179.2
产品CID: 1666882
产品分类有机原料→通用试剂→有机通用试剂

相似结构搜索
产品信息参考
InChIKey: GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数0可旋转键数3

相似化合物

1608-26-0

物理性质

熔点7°C
沸点230-232 °C at 740 mmHg
闪点105.56°C
密度1.03 g/mL at 25 °C(文献)
pKa:4.69±0.70(预测)
PSA:26.79
LogP:0.7793
折射率n20/D 1.459(文献)
蒸汽压0.07 mm Hg ( 25 °C)
溶解性Chloroform (Soluble), Methanol (Slightly)
敏感性1. 常温常压稳定，远离氧化物。2. 无色透明易流动的液体，能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶，但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大，碱性强，为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒，操作人员要穿戴防护用具，避免与本品接触。3. 化学性质：六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100°C保持数小时几乎无变化，110°C以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA·BF３(熔点175°C)，HMTA·P°Cl3（熔点170~180°C），(HMTA)2·C6H4(COOH)2，HMTA·C6H5NH2，(HMTA)2·C6H4(OH)2（熔点152°C）等。4. 具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。由于具有一定的生物活性，建议在使用中避免与皮肤接触。
外观形态无色至淡黄色液体
储存条件惰性气氛,室温
产品应用该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂,对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果;它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂,作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚,芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果,该品作为丙烯本体聚合的助催化剂,在乙丙橡胶中添加该品,可以提高弹体和耐油性.六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液,紫光抑制剂,火箭燃料降低冰点添加剂,化学灭菌剂.
性质描述无色透明易流动的液体.凝固点7.20°C.沸点233°C(235°C),115°C(2.0kPa),105-107°C(1.47kPa),70-71°C(0.133kPa),66°C(67Pa).相对密度1.024(25/25°C),折光率1.4579.闪点105°C.能与水以及乙醇,乙醚和苯等有机溶剂混溶,但不溶于饱和烷烃.它能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物.易吸潮.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别致癌性类别1B
Muta. 1B
皮肤腐蚀类别1B
皮肤腐蚀类别1C
严重眼损伤类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H350 |可能致癌.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H318 |造成严重眼损伤.
防范说明P260-P264-P280-P301+P330+P331-P304+P340-P363-P405-P501
危险等级8
UN编号3267.0
危险品标志T
包装等级Ⅲ
安全声明53-45-99
危险类别码45-46
WGK Germany3

欧盟法规

统一分类与标签ECHA物质食品接触材料-禁用CMR物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报化妆品禁用物质清单REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Hexamethylphosphoramide 主要起始原料 Triphenylphosphine
(文献来源)合成步骤主要原料 Triphenylphosphine

Chlorotris(Dimethylamino)Phosphonium Triiodide置于sodium Hydroxide体系中,用乙醇,水作为反应溶剂,化学反应生成六甲基磷酰三胺
参考文献:Gorbatenko,Zh. K.; Mitel'Man,I. E.; Feshchenko,N. G.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1980,Vol. 50,# 8,P. 1400-1403
标题:Gorbatenko,Zh. K.; Mitel'Man,I. E.; Feshchenko,N. G.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1980,Vol. 50,# 8,P. 1400-1403

海关参考信息

2921199090-其他无环单胺
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地址:山东省潍坊市临朐县东城工业园

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地址:潍坊市综合保税区

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网址: http://www.yayupharm.com
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地址:上海市金山区金山卫镇秋实路688号

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闵行区紫月路1299号1号楼

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宁波江东区百丈东路787号包商大厦A1001

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山东省济南市市中区高新区镇工业南路28号三庆

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苏州市城北水秀路275号

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电话:010-57719504👤
北京市朝阳区北三环东路186号

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[参考文献]: Alain Deroussent, Et Al. Simultaneous Quantification Of Preactivated Ifosfamide Derivatives And Of 4-Hydroxyifosfamide By High Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry In Mouse Plasma And Its Application To A Pharmacokinetic Study. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2015 Jun 15:992:30-5.
[参考文献]: Bahar Zarabi, Et Al. Noninvasive Monitoring Of Hpma Copolymer-Rgdfk Conjugates By Magnetic Resonance Imaging. Pharm Res. 2009 May;26(5):1121-9.
[参考文献]: Chintada Nageswara Rao, Et Al. Synergism And Inhibition In The Combination Of Visible Light And Hmpa In Smi2 Reductions. J Org Chem. 2012 Oct 19;77(20):9199-204.
[参考文献]: Isidore E Decostaire, Et Al. Solid Phase Oxime Ligations For The Iterative Synthesis Of Polypeptide Conjugates. Org Biomol Chem. 2014 Aug 7;12(29):5536-43.
[参考文献]: Jens Blotevogel, Et Al. Quantum Chemical Prediction Of Redox Reactivity And Degradation Pathways For Aqueous Phase Contaminants: An Example With Hmpa. Environ Sci Technol. 2010 Aug 1;44(15):5868-74.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4039(99)00261-0

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