CAS: 14957-38-1; (R,E)-7-((6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyloct-2-En-1-yl)Oxy)-2H-Chromen-2-One

该化合物是自然形成的化学化合物,被归类为酚素化合物,具体而言,是一种类菜,主要来自各种植物来源,特别是Lamiaceae家族的植物来源,该化合物以潜在的生物活动而著称,包括抗氧化剂,抗炎和抗微生物特性,它们引起了对药理研究的兴趣; (+)-马明的分子结构具有氢氧基组的特点,有助于其再活动及与生物系统的互动; 其立体化学性质很重要,因为(+)的指定表明其具体的光学活动,能够影响其生物影响; 就溶解性而言,(+)-马明通常在有机溶剂中溶解,许多苯丙化合物的典型特征;其应用范围可能扩大到食物保护和天然健康产品的开发,尽管需要进一步研究以充分阐明其行动和潜在治疗用途的机制.

英文名称(R,E)-7-((6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyloct-2-En-1-yl)Oxy)-2H-Chromen-2-One
中文名称Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
IUPAC名称Marmin
其它别名(R)-(+)-Marmin; 7-[[(6R,2E)-6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyl-2-Octenyl]Oxy]-2H-1-Benzopyran-2-One; 7-[[(2E,6R)-6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyl-2-Octen-1-Yl]Oxy]-2H-1-Benzopyran-2-One; 2H-1-Benzopyran-2-One, 7-[[(2E,6R)-6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyl-2-Octen-1-Yl]Oxy]-
CAS编号14957-38-1
MFCD编号:MFCD06796693
分子式:C19H24O5分子量:332.4
产品CID: 721590
产品分类天然产物 → 香豆素

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产品信息参考;;;;
InChIKey: QYYKWTUUCOTGNS-JIIJFUIFSA-N
InChI=1S/C19H24O5/c1-13(4-8-17(20)19(2,3)22)10-11-23-15-7-5-14-6-9-18(21)24-16(14)12-15/h5-7,9-10,12,17,20,22H,4,8,11H2,1-3H3/b13-10+/t17-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数7.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P305+P351+P338-
安全声明H303+H313+H333

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auraptene Epoxyaurapten (R)-6-O-(4-geranyloxy-2-hydroxy)cinnamoylmarmin oxy>-2H-1-benzopyran-2-one(E)-7-5-(3,3-dimethyloxiranyl)-3-methyl-2-pentenyloxy-2H-1-benzopyran-2-one

合成工艺路线路线简述

📜(+)-(6'R,7'R,2'E)-Epoxy-6',7' Hydroxy-8' Dimethyl-3',7' octene-2' Oxy-7 Coumarine置于硫酸,Sodium Cyanoborohydride,Sodium Iodide体系中,用四氢呋喃,吡啶,六甲基磷酰三胺,丙酮用作溶剂,化学反应 23.0H,反应生成Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
参考文献:竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮.(-)环氧-3'6'金刚烷的空间结构
标题:竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮.(-)环氧-3'6'金刚烷的空间结构
摘要:3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式,然后以光学活性形式合成的.合成策略是仿生型.反应顺序涉及sharpless不对称环氧化反应,是诱导手性的关键步骤.对映异构体转化产生了相反的不自然序列.(-)3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过x射线晶体描记法确定.该途径允许制备相关分子.
Doi:10.1016/s0040-4020(01)85097-3