CAS: 1477-50-5; 1H-Indole-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种杂交有机化合物,其特点是在 2 位置上带有一个碳酸性功能组的蛋白核心,这种结构在合成化学中具有多功能性,特别是作为制药,农用化学和生物活性分子的一个构件.它的芳香二-carboxylic Scarffold允许多种衍生,而箱式酸组则通过酯化,恐吓或金属催化联动反应促进进一步的功能化.该化合物因其在药用化学中的作用而备受重视,作为不使用无污染药物的候选药物的前体.高纯度能能确保研究和工业应用的一贯性.适当的处理由于对光和湿度的潜在敏感性而值得注意.

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相似化合物

1202-04-6 19005-93-7 3770-50-1

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上下游产品

吲哚-2-羧酸甲酯 Indole-2-Carboxylic Acid Methyl Ester 1202-04-6
吲哚-2-羧酸乙酯 2-Carbethoxyindole 3770-50-1
1H-吲哚-2-甲醛 1H-Indol-2-Ylcarboxaldehyde 19005-93-7
吲哚-2-羧酸叔丁酯 Tert-Butyl Indole-2-Carboxylate 84117-86-2
1-羟基-1H-吲哚-2-羧酸 1-Hydroxyindole-2-Carboxylic Acid 16264-71-4
1-甲基吲哚-2-甲酸 N-Methyl-1H-Indole-2-Carboxylic Acid 16136-58-6
3-氯-1H-吲哚-2羧酸 3-Chloro-1H-Indole-2-Carboxylic Acid 28737-32-8
1-甲氧基吲哚-2-羧酸 1-Methoxy-Indol-2-Carbonsaeure 16264-69-0 2-Methyl-1H-Indole 95-20-5 2-Bromo-1-Indol-2-Yl-Ethanone 3470-72-2

合成工艺路线路线简述

    育亨宾 反应生成吲哚-2-羧酸
    参考文献:153.育亨宾(quebrachine).第四部分.Harman,降解产物
    标题:153.育亨宾(quebrachine).第四部分.Harman,降解产物
    摘要:
    Doi:10.1039/jr9330000614

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8822702-B2
    优先权日:2002-12-20
    标 题 :Synthesis of amines and intermediates for the synthesis thereof
    发明人:BERENS ULRICH; DOSENBACH OLIVER; SPRENGER DANIEL
    权利人:BERENS ULRICH; DOSENBACH OLIVER; SPRENGER DANIEL; BASF SE
    摘要:The invention relates in a first embodiment to a method for the manufacture of esters of the formula I, n nor especially of amides of the formula II,n n nwherein the symbols have the meanings given in the specification, as well as other intermediates and compounds useful in the synthesis of tryptamines and other substances mentioned in the title. The synthesis methods and intermediates are useful in the synthesis of pharmaceuticals.

    专利号:US-6258323-B1
    优先权日:1998-11-16
    标题:Apparatus and method used in multiple, simultaneous synthesis of general compounds
    发明人:HORMANN ROBERT EUGENE; GILBERT DARYL EUGENE; SIOMA EDWARD MICHAEL
    权利人:ROHM & HAAS
    摘要:The apparatus and method of the present invention provides for conducting simultaneous multiple synthesis of general compounds, which often takes place under varied uneven conditions requiring heating, cooling, agitation, reagent/solvent additions to the reactor contents at each reaction vessel location, supply and maintenance of inert atmosphere and means to facilitate the reflux of the reactor contents. Thus, it becomes necessary to monitor and control the reaction conditions during the simultaneous multiple synthesis of general compounds. The apparatus allows the user to connect various independently controlling and conveying means to each reaction vessel through multiple ports provided on a stopper mounted on each reaction vessel. The apparatus of the present invention permits user to readily access the reaction vessels without interrupting the reactions occurring in the adjacent reaction vessels. The unique geometry and shape of the stopper allows positioning of multiple ports, while still providing the stopper with a compact size. As a result, a large array of reaction vessels can be accommodated in the device of the present invention without significantly increasing the overall size of the apparatus. Some of the general compounds that can be readily synthesized by the apparatus and the method of the present invention include inorganic compounds as well as organic compounds, such as oligomers, polymers, agricultural chemicals, drugs, peptides and oligonucleotides.

    专利号:US-6133409-A
    优先权日:1996-12-19
    标 题:Process for the solid phase synthesis of aldehyde, ketone, oxime, amine, hydroxamic acid and αβ-unsaturated carboxylic acid and aldehyde compounds
    发明人:SALVINO JOSEPH M; MORTON GEORGE C; MASON HELEN J; LABAUDINIERE RICHARD F
    权利人:AVENTIS PHARM PROD INC
    摘要:This invention is directed to a process for the solid phase synthesis of aldehyde, ketone, oxime, amine, hydroxamic acid and alpha , beta -unsaturated carboxylic acid and aldehyde compounds and to polymeric hydroxylamine resin compounds useful therefor.

    专利号:US-7358372-B2
    优先权日:2003-07-31
    标 题 :Method for the synthesis of perindopril and the pharmaceutically acceptable salts thereof
    发明人:FUGIER CLAUDE; DUBUFFET THIERRY; LANGLOIS PASCAL
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:Process for the synthesis of perindopril of formula (I): n nand its pharmaceutically acceptable salts.

    专利号:US-7368580-B2
    优先权日:2003-07-31
    标 题:Method for the synthesis of perindopril and the pharmaceutically acceptable salts thereof
    发明人:FUGIER CLAUDE; DUBUFFET THIERRY; LANGLOIS PASCAL
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:Process for the synthesis of perindopril of formula (I): n nand its pharmaceutically acceptable salts.

    专利号:US-7973173-B2
    优先权日:2005-07-05
    标 题:Process for the synthesis of an ACE inhibitor
    发明人:KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; PHULL MANJINDER SINGH; SAWANT ASHWINI; BIRARI DILIP RAMDAS
    权利人:CIPLA LTD
    摘要:A process for the synthesis of trandolapril which comprises condensing N—[I—(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine N-carboxyanhydride with trans octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid in a first organic solvent comprising a water immiscible inert organic solvent and in the presence of a base, and isolating trandolapril from a second organic solvent. N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine N-carboxyanhydride may also be condensed with (2S,3aR,7aS) octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid in a first organic solvent and in the presence of a base, and trandolapril isolated. There is also provided a process for the resolution of racemic trans octahydro-1H-indole-2-carboxylc acid.
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    常州金坛茂盛精细化工厂
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    潍坊市思远化工有限公司
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    上海海曲化工有限公司
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    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献

    [参考文献]: 2-Indolecarboxylic Acid.
    [参考文献]: J E Huettner, Et Al. Indole-2-Carboxylic Acid: A Competitive Antagonist Of Potentiation By Glycine At The Nmda Receptor. Science. 1989 Mar 24;243(4898):1611-3.
    [参考文献]: Adelle A Vandersteen, Et Al. Protonated Carbonic Acid And Reactive Intermediates In The Acidic Decarboxylation Of Indolecarboxylic Acids. J Org Chem. 2012 Aug 3;77(15):6505-9.
    [参考文献]: Chandrasekaran Praveen, Et Al. Gold(Iii) Chloride Catalyzed Regioselective Synthesis Of Pyrano[参考文献]: Gamze Bora-Tatar, Et Al. Molecular Modifications On Carboxylic Acid Derivatives As Potent Histone Deacetylase Inhibitors: Activity And Docking Studies. Bioorg Med Chem. 2009 Jul 15;17(14):5219-28.

    合成参考文献


    摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 51.
    摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 87.
    摘要:Harris, P. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 3, 172.
    摘要:Hapiot, F.; Monflier, E., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 782.
    摘要:Stewart, S. G., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 442.
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