CAS: 902837-44-9; Tert-Butyl (5-Cyanopyridin-2-yl)Carbamate

该化合物是有机合成中的一种多功能中间体,特别是其两功能组--保护博克人和环丙人组--具有特别价值,有助于进一步的衍生;Boc(多氧碳基)组在基本和核循环条件下保持稳定,同时允许在温酸条件下有选择地减少保护;用电排出的环丙烯组在交叉相交和循环反应中增强反应性;该化合物通常用于用于建造三环人鱼的制药和农用化学研究,其高纯度和定义明确的再活动特征使其成为合成复杂分子的可靠建筑块,包括生物活性化合物和功能材料.

英文名称Tert-Butyl (5-Cyanopyridin-2-yl)Carbamate
中文名称(5-氰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (5-cyanopyridin-2-yl)carbamate
其它别名2-(Boc-氨基)-5-氰基吡啶; 2-(Boc-Amino)-5-Cyanopyridine
CAS编号902837-44-9
MFCD编号:MFCD07781163
分子式:C11H13N3O2分子量:219.24
产品CID: 1935120
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: JDQQNZYKHZVLAM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C11H13N3O2/c1-11(2,3)16-10(15)14-9-5-4-8(6-12)7-13-9/h4-5,7H,1-3H3,(H,13,14,15)
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

261715-36-0 4214-73-7 199296-40-7

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H319
防范说明P264-P270-P280-P330-P501
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

上下游产品

6-aminonicotinonitrile tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate zinc(II) cyanide tert-butyl N-(5-bromopyridin-2-yl)carbamate 2-amino-5-aminomethyl-pyridine

合成工艺路线路线简述

159451-66-8 = 902837-44-9
反应条件:1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: (Sp-4-2)-Dichloro[1,1′-(9,9-Dimethyl-9H-Xanthene-4,5-Diyl)Bis[1,1-Diphenylphosph... Solvents: Dimethylacetamide; 6 - 16 H,Rt -> 85 °C
标题:Improving Robustness: In Situ Generation Of A Pd(0) Catalyst For The Cyanation Of Aryl Bromides
作者:Coombs,John R.; Fraunhoffer,Kenneth J.; Simmons,Eric M.; Stevens,Jason M.; Wisniewski,Steven R.; Et Al
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2017 卷标:82(13) 页码:7040-7044]

24424-99-5 + 4214-73-7 = 902837-44-9
反应条件:1.1 Solvents: Tert-Butanol
标题:Synthesis Of Unnatural α-Amino Acids From (Pyridin-2-Yl) Carbamate Via Cipe-Induced Carbonyl Migration
作者:Wang,Juhui; Huo,Aiwen; Li,Xiang; Li,Yue; Zhang,Yan; Et Al
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2022 卷标:87(21) 页码:13615-13626

📜2-氨基-5-氰基吡啶,二碳酸二叔丁酯以叔丁醇作为反应溶剂,化学反应生成 2-(Boc-氨基)-5-氰基吡啶
参考文献:通过 Cipe 诱导的羰基迁移从 (Pyridin-2-yl) 氨基甲酸酯合成非天然 α-氨基酸
标题:通过 Cipe 诱导的羰基迁移从 (Pyridin-2-yl) 氨基甲酸酯合成非天然 α-氨基酸
摘要:非天然α-氨基酸的合成方法因其重要的生物活性一直是广泛研究的焦点.然而,仍然需要方便的无过渡金属催化方法.在此,我们报告了一种通过氨基甲酸酯的分子内重排构建非天然 α-氨基酸骨架的新策略,氨基甲酸酯很容易从胺及其常见的保护基中获得.即使在克级反应中,这种重排也能以高达 98% 的收率提供多种氨基酯产品.通过实验和理论计算对反应机理进行了详细研究.来自 2-吡啶基的复合物诱导邻近效应 (Cipe) 被证明对于这种转化是必不可少的.
DOI:10.1021/acs.Joc.2C01283