CAS: 5346-90-7; D-Cellobiose Octaacetate

该化合物是一种完全乙基衍生物,由双胞胎(14)结合的双β-D-甘甘蔗组成,其特点是纯度和稳定性高,成为有机合成和碳水化合物化学中有价值的中间体,其八乙基基结构会增加有机溶剂中的溶性,促进其在相合反应中的使用,并准备复杂的寡叶酸树脂,该化合物还被用作结构研究中HPLC和NMR等分析技术的标准,其明确界定的晶体形式可确保研究应用中的再生,而其乙基体组则为选择性脱氧战略提供保护功能.

英文名称D-Cellobiose Octaacetate
中文名称D-(+)-纤维二糖八乙酸酯
IUPAC名称(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triyl triacetate
其它别名A-D-Cellobiose Octaacetate; (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4-Triyl Triacetate; 1,2,2',3,3',4',6,6'-Octa-O-Acetyl-Beta Maltose; Ce
CAS编号5346-90-7
MFCD编号:MFCD00009600
EINECS号:226-304-5
分子式:C28H38O19
分子量:678.59
产品CID: 1519196
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 双糖

相似结构搜索
InChIKey: WOTQVEKSRLZRSX-AXXYRMHMSA-N
InChI=1S/C28H38O19/c1-11(29)37-9-19-21(39-13(3)31)23(40-14(4)32)26(43-17(7)35)28(46-19)47-22-20(10-38-12(2)30)45-27(44-18(8)36)25(42-16(6)34…
计算化学: 氢键受体数19.0氢键供体数0.0可旋转键数20.0

物理性质

熔点225-232 °C
沸点683.1±55.0 °C at 760 mmHg
闪点281.2±31.5 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
PH:41.5 º (c=6, CHCl3)
PSA:238.09
LogP:2.71
旋光度41.5º(C=6,CHCL3)
折射率1.507
蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform: 0.1 G/ml, Clear, Colorless To Faintly Brownish-Yellow
敏感性常温常压下稳定，白色或无色固体
外观形态白色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物用于制备甘烃素片类比剂及其与HIV-1再组合剂GP120的结合.

上下游产品

CAS号14227-66-8 乙酰溴代纤维二糖

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-5530107-A
优先权日:1992-10-15
标题:Method for making steroidal peracyl glycosides
发明人：ALLAN DOUGLAS J M; BUSCH FRANK R; LAMBERT JOHN F; SHINE RUSSELL J; WALINSKY STANLEY W
权利人:PFIZER
摘要:Processes for the synthesis of tigogenin beta-O-cellobioside heptaalkanoate which is an intermediate for the known hypocholesterolemic agent tigogenin beta-cellobioside. The process comprises reacting Î±-cellobiosyl bromide heptaalkanoate and Î²-tigogenin in the presence of zinc fluoride or zinc cyanide under conditions capable of forming said tigogenyl Î²-O-cellobioside heptaalkanoate. The analogous preparations of hecogenin Î²-O-cellobioside heptaalkanoate, 11-ketotigogenin Î²-O-cellobioside heptaalkanoate, and diosgenin Î²-O-cellobioside heptaalkanoate are also disclosed. The process provides both high Î²-anomeric selectivity and high yields.

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参考文献:10.1073/pnas.1510432112
摘要:Shishido TK, Jokela J, Kolehmainen CT, Fewer DP, Wahlsten M, Wang H, Rouhiainen L, Rizzi E, De Bellis G, Permi P, Sivonen K. Antifungal activity improved by coproduction of cyclodextrins and anabaenolysins in Cyanobacteria. Proc Natl Acad Sci U S A. 2015 Nov 03;112(44):13669–74.