CAS: 7536-55-2; Boc-Asn-Oh

该化合物是L-asparagine受保护的衍生物,在α-氨基位置上有一个Boc(乙氧碳基)组,该化合物广泛用作浸泡物合成的关键构件,为氨基组提供了选择性保护,同时将碳oxyl和侧链薄膜功能留作进一步修改,其高纯度和稳定性使它适合固体阶段和溶液阶段的peptide合成. Boc组可以在温酸条件下轻易去除,确保与敏感的peptide序列相兼容.Nα-Boc-L-asparagine在合成复杂的peptides和clycopeptides(对保护群体进行精确控制至关重要)中特别宝贵,其一贯性与可靠性已将其确定为研究和工业应用的首选.

结构式图片

相似化合物

75647-01-7 108321-39-7 132388-59-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号70-47-3 L-天冬酰胺 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号1070-19-5 Carbonazidic ac... | CAS号58632-95-4 2-(叔-丁氧基碳酰胺)-2-苯乙腈 | CAS号13303-10-1 (4-硝基苯基)碳酸叔丁酯 | CAS号4587-33-1 B°C-L-天门冬酰胺 4-硝基苯酯 | CAS号16965-08-5 碳酸叔丁基-2,4,5-三氯苯酯 | CAS号41088-86-2 N-B°C-L-高丝氨酸 | CAS号45159-34-0 B°C-β-氰基-L-丙氨酸 | CAS号4587-33-1 B°C-L-天门冬酰胺 4-硝基苯酯 | CAS号190447-69-9 (S)-4-氨基-2-((叔丁... | CAS号30044-67-8 B°C-L-天冬酰胺 | CAS号65710-57-8 N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰... | CAS号61040-20-8 3-氨基-N-B°C-L-丙氨酸甲酯 | CAS号65420-40-8 N-叔丁氧羰基-N'-氧蒽基-... | CAS号76387-70-7 N(α)-B°C-D-2,3-二氨基丙酸 | CAS号65710-58-9 B°C-Dap(Z)-OH 二环己基铵盐

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Boc-L-Asparagine 主要起始原料 L-Asparagine And Di-Tert-Butyl Dicarbonate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Asparagine 和 Di-Tert-Butyl Dicarbonate
Nα,Nca-Di-Tert-Butyloxycarbonylasparagine置于三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 Boc-L-天冬酰胺
参考文献:Sakura,Naoki; Hirose,Kyoko; Hashimoto,Tadashi,Chemical And Pharmaceutical Bulletin,1986,Vol. 34,# 8,P. 3506-3509
标题:Sakura,Naoki; Hirose,Kyoko; Hashimoto,Tadashi,Chemical And Pharmaceutical Bulletin,1986,Vol. 34,# 8,P. 3506-3509

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2023242581-A1
优先权日:2020-06-17
标题:Synthesis of a guanylate cyclase agonist by fragments based approach
发明人:SAMBASIVAM GANESH; KASTURCHAND GODHA ATUL; VENKATA BHAGYARAJ ARETI; ANNADURAI SATHYA; VEERANJANEYULU AVULA; VASANTRAO GADAKH AMOL; S JADHAV DIPAK
权利人:ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD
摘要:The present invention provides a process for the synthesis of Plecanatide, a guanylate cyclase agonist. The process involves convergent synthesis with compounds, i.e., fragment of peptides followed by cyclization. The method provides high yield of Plecanatide with less impurities.

专利号:US-2022298204-A1
优先权日:2019-07-05
标题 :Synthesis of a-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

专利号:EP-3792250-A1
优先权日:2019-09-13
标题:Synthesis of alpha-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

专利号:US-4704450-A
优先权日:1983-02-21
标 题 :Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
权利人:SANOFI SA
摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

专利号:US-4515920-A
优先权日:1984-04-30
标题 :Synthesis of peptides and proteins
发明人:ERICKSON BRUCE W
权利人:UNIV ROCKEFELLER
摘要:Solid phase synthesis of peptides and proteins have been improved by the use of a trifunctional segment, one functional group of which is bound to a solid support, the other two functional groups being available as substrates upon which identical proteins are synthesized.

专利号:US-4581168-A
优先权日:1983-02-21
标题:Synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
权利人:SANOFI SA
摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising:--coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group;--selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and--eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.
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主要参考文献

参考标题:Metagenome‐guided Analogue Synthesis Yields Improved Gram‐negative‐active Albicidin‐ And Cystobactamid‐type Antibiotics
作者:Zongqiang Wang,Amanda Kasper,Rabia Mehmood,Melinda Ternei,Shaogang Li,Joel S. Freundlich,Sean F. Brady |发布日期:2021.10.4
摘要:Products Are A Major Source Of New Antibiotics. Here We Utilize Biosynthetic Instructions Contained Within Metagenome-Derived Congener Biosynthetic Gene Clusters (Bgcs) To Guide The Synthesis Of Improved Antibiotic Analogues. Albicidin And Cystobactamid Are The First Members Of A New Class Of Broad-Spectrum ρ-Aminobenzoic Acid (Paba)-Based Antibiotics. Our Search For Paba-Specific Adenylation Domain Sequences

合成参考文献


参考文献:10.1271/bbb.50621
摘要:HAGINOYA E, HOJO H, NAKAHARA Y, NAKAHARA Y, NABESHIMA K, TOOLE BP, WATANABE Y. Synthesis of a Glycosylated Peptide Thioester by the Boc Strategy and Its Application to Segment Condensation. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2006 Jun 23;70(6):1338–49. doi: 10.1271/bbb.50621.
摘要:Lubell, W. D.; Blankenship, J. W.; Fridkin, G.; Kaul, R., Science of Synthesis, (2005) 21, 748.
摘要:Lubell, W. D.; Blankenship, J. W.; Fridkin, G.; Kaul, R., Science of Synthesis, (2005) 21, 722.
摘要:Zhdankin, V. V., Science of Synthesis, (2007) 31, 225.
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