CAS: 64709-57-5; N-Chloroacetyl-L-Tryptophan

该化合物是一种氨酸衍生物,其特点是存在附属于treptophan侧链氮的氯乙基基集团,该化合物具有锥虫骨干,这是因其在蛋白合成中的作用和作为血清素前体而闻名的必不可少的氨基酸基.氯乙基修正引入了反应性电药理站,使其在各种化学反应中有用,包括peptide合成和药物开发.氯的存在,加强了化合物的再活动,有可能进一步实现功能化.N-(2-Chrolooacetyl)-L-tryptophan通常用于生物化学研究和药物应用,特别是在蛋白相互作用研究以及新药剂的开发中.其溶性与生物系统中的稳定性可能因pH和其他离子或分子的存在而不同.与许多化学物质一样,适当的处理和安全防范措施由于其反应性质至关重要.

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相似化合物

1218-34-4 2280-01-5 87-32-1

物理性质

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上下游产品

CAS号79-04-9 氯乙酰氯 | CAS号73-22-3 L-色氨酸

合成工艺路线路线简述

    📜氯乙酰氯,L-色氨酸置于sodium Hydroxide体系中,化学反应 0.17H,以81%的收率获得产物n-氯乙酰基-L-色氨酸
    参考文献:通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚.第1部分.卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化
    标题:通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚.第1部分.卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化
    摘要:虽然照射ñ在photocyclisation的产量很低,以吲哚4-位由于竞争环化至c-2-Chloroacetyltryptophan结果,(二氯乙酰基)色氨酸衍生物的photocyclisation给出,添加亲核试剂的后在后处理,7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉.n-(三氯乙酰基)色氨酸衍生物也经过光环化反应,反应生成3,4-桥连吲哚.所述azocinoindoles的结构13,21,22和35,以及azepinoindole 15进行了x射线晶体学确认.在一种情况下,制备环烷基[C,D]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成.
    DOI:10.1039/p19920000797

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2012208720-A1
    优先权日:2009-10-22
    标 题 :Rapid display method in translational synthesis of peptide

    专利号:EP-2492344-A1
    优先权日:2009-10-22
    标题 :Rapid display method in translational synthesis of peptide

    专利号:US-9783800-B2
    优先权日:2014-02-03
    标 题:Method for producing peptides having azole-derived skeleton
    发明人：SUGA HIROAKI; GOTO YUKI; KATO YASUHARU
    权利人:UNIV TOKYO
    摘要:Object of the present invention is to develop an artificial synthesis system of various peptides having an azole derivative structure and develop a library of such peptides. The present invention provides a method of producing a peptide having, in the backbone thereof, an azole derivative structure comprising the step of: synthesizing a substrate peptide of an azoline structure introducing enzyme having, in the modified region thereof, at least any one of the following amino acids, n n[in any of the compounds,n X 1 represents a group selected from the group consisting of SH, OH, NH 2 , SR 1 , OR 1 , NHR 1 , and N 3 (R 1 represents a protecting group), X 2 represents an easily eliminable group; and X 3 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group having from 1 to 10 carbon atoms]; reacting the substrate peptide with an azoline structure introducing enzyme to obtain a peptide having an azoline derivative structure; and converting the azoline derivative structure of the resulting peptide into an azole derivative structure by inducing an HX 2 elimination reaction of X 2 group.

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    主要参考文献


    1: Ksycińska H, Grzegorzewska J. [Spectrophotometric method of determination of carboxypeptidase activity]. Acta Pol Pharm. 1980;37(6):681-4. Polish.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-3-662-38441-1_32
    摘要:Gorman M, Lively DH. Pyrrolnitrin: A New Mode of Tryptophan Metabolism. 1967. In: Biosynthesis. : Springer Berlin Heidelberg; 1967.
    参考文献:10.1007/978-3-642-46054-8_32
    摘要:Gorman M, Lively DH. Pyrrolnitrin: A New Mode of Tryptophan Metabolism. 1967. In: Biosynthesis. : Springer Berlin Heidelberg; 1967.
    参考文献:10.1007/978-3-642-51825-6_46
    摘要:Fischer E, Abderhalden E, Kempe M. Synthese von Polypeptiden. XX. Derivate des Tryptophans. 1923. In: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine II (1907–1919). : Springer Berlin Heidelberg; 1923.
    参考文献:10.1007/bf00470342
    摘要:Suvorov NN, Vinograd LK, Vasin MV, Minaeva VS. Indole derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1973 Nov;9(11):1361–6. doi: 10.1007/bf00470342.
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