CAS: 623-73-4; Ethyl Diazoacetate

该化合物是一种有机化合物,其特点是其二氮功能组,其特点是其反应性和在有机合成中的有用性.它具有分子分子式C4H6N2O2,其特性为乙酸盐粘合物的二氮基二氧化物组(-N=N-),该化合物一般是无色的,可粉色黄色液体,具有甜美的果味.乙酰二氮基乙酸酯因其能够参与各种化学反应,包括循环添加和形成含氮化合物,使其在合成有机化学中具有价值而闻名.它也是用作制成卡宾的试剂,而卡宾是高度反应性的物种,可插入到丙烯链中,或与藻类发生反应.然而,由于其异丙性质,它可能是危险的,需要小心处理,因为在某些条件下它可能分解爆炸性.在实验室与该化合物打交道时,适当的储存和安全防范措施是必不可少的.

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CAS号459-73-4 2-胺基乙酸乙酯 | CAS号623-33-6 甘氨酸乙酯盐酸盐 | CAS号10271-27-9 Acetic acid,[3-... | CAS号141-97-9 乙酰乙酸乙酯 | CAS号841276-55-9 ethyl α-dimethy... | CAS号64-17-5 乙醇 | CAS号14661-69-9 4-甲基-2-(2-氯代-2-... | CAS号781-15-7 1,2,3,4-四氯-5,6-二硝基苯 | CAS号112348-00-2 ethyl 3-oxo-4-t... | CAS号101466-85-7 3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸乙酯 | CAS号109475-21-0 Ethyl 7,7a-dihy... | CAS号53855-47-3 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | CAS号49744-93-6 3-氧代-3-对氰基苯基丙酸乙酯 | CAS号1242653-54-8 ethyl 2-(4-cyan... | CAS号53841-07-9 ETHYL 3-BUTYNOATE | CAS号4017-56-5 2-氧-1-环辛烷羧酸乙酯 | CAS号497-95-0 菊二酸 | CAS号1179880-63-7 ethyl 2-((2-ami...

合成工艺路线路线简述

    重氮基乙酰乙酸乙酯置于potassium Hydroxide体系中,用 乙醚,水 作为反应溶剂,化学反应生成 重氮乙酸乙酯
    参考文献:以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮,吡喃酮和吡啶酮衍生物
    标题:以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮,吡喃酮和吡啶酮衍生物
    摘要:我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化,用于重要碳环和杂环的发散合成.在最佳反应条件下,可以以中等至非常好的收率得到各种茚满酮,吡喃酮和吡啶酮衍生物.机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基.使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.3C04331

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:EP-2644590-A1
    优先权日:2012-03-30
    标 题:Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
    权利人:LEK PHARMACEUTICALS
    摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

    专利号:US-6025492-A
    优先权日:1996-08-30
    标 题 :Synthesis of a hydrazone β-keto ester by the reaction with a diazo ester
    发明人:SHAH AJIT S; CLARK JERRY D; MA YINONG; PETERSON JAMES C; PATELIS LEFTERIS
    权利人:MONSANTO CO
    摘要:The present invention relates to the synthesis of a hydrazone β-keto ester by the reaction of an alkyl diazoester with a hydrazone aldehyde in the presence of a Lewis acid In a preferred embodiment, the hydrazone β-keto ester is then converted into a pyridazinone compound by the reaction with an alkyl acid chloride in the presence of a base, followed by acidification. A process for the production of a hydrazone aldehyde, which comprises contacting a hydrazine and glyoxal, is also described.

    专利号:US-6258960-B1
    优先权日:2000-03-17
    标题:Catalytic asymmetric synthesis of chiral aziridines
    发明人:ANTILLA JON; WULFF WILLIAM D
    权利人:ARCH DEV CORP
    摘要:The present invention relates to the synthesis of chiral cis-aziridines (IIIa and IIIb) by reacting an imine (I) with a diazo compound (II) in the presence of a chiral vaulted biary-Lewis Acid complex as shown below:

    专利号:US-4284582-A
    优先权日:1978-04-28
    标 题 :Process for the preparation of cyclopropane derivatives, intermediates in the synthesis of pyrethroid insecticides
    发明人:KAYE ALBERT E; TUCKER ALAN C
    权利人:ICI LTD
    摘要:Compounds of formula: wherein both groups X are chlorine, bromine or trifluoromethyl, or one X is chlorine or bromine and the other is trifluoromethyl, and Y is -CN or -COOR in which R is an alkyl group, are obtained by (A) reacting a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, with a compound of the formula: X2C=CH-CH=C(CH3)2 in the presence of metallic copper or at least one copper salt and a base, or (B) reacting a compound of the formula: Y-CH2-CN with a compound of the formula: X2C=CH-CH=C(CH3)2 and chlorine or bromine, in the presence of at least one reducible copper salt and a base, or (C) reacting a compound of formula: X-CH2-CN with a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, in the presence of at least one copper salt. The compounds are intermediates in the synthesis of pyrethroid insecticides.

    专利号:WO-0056708-A1
    优先权日:1999-03-19
    标题 :Catalytic asymmetric synthesis of chiral aziridines
    发明人:WULFF WILLIAM D; ANTILLA JON
    权利人:ARCH DEV CORP
    摘要:The present invention relates to the synthesis of chiral cis-aziridines (IIIa and IIIb) by reacting an imine (I) with a diazo compound (II) in the presence of a chiral vaulted biaryl-Lewis Acid complex as shown.

    专利号:US-3699146-A
    优先权日:1970-03-31
    标题:Synthesis of methyl malvalate and methyl 5,6-methano-5-undecenoate
    发明人:GENSLER WALTER J
    权利人:US AGRICULTURE
    摘要:This invention relates to the preparation of methyl malvalate, methyl 5,6-methano-5-undecenoate and the preparation of some new intermediates. Malvalic acid, the major cyclopropene component in cottonseed oil, has been synthesized. When 1-chloro-7-hexadecyne reacts with diazoacetic ester in the presence of copper bronze, the ester of 1-chloro-7,8-carboxymethano-7-hexadecene is formed. Treating the corresponding acid chloride with zinc chloride causes loss of carbon monoxide. Either sodium borohydride or lithium aluminum hydride reduces the resulting cyclopropenium compound to 1-chloro-7,8-methano-7-hexadecene. Replacing the chloro group with cyano yields malvalonitrile, which can be converted to methyl malvalate. An analogous sequence of steps has been applied to 1-chloro-4-decyne to produce methyl 5,6-methano5-undecenoate. An alternate synthesis of methyl malvalate starts by using 1-chloro-7-hexadecyne as the precursor for methyl 8heptadecynoate. This acetylenic ester is converted to 8,9carboxymethano-8-heptadecenoic acid, the diacid chloride of which decarbonylates selectively in the presence of metallic chlorides to form the cyclopropenium-acid chloride. After esterification the resulting cyclopropenium-ester is reduced with borohydride to methyl malvalate.
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    主要参考文献


    1: Delville MM, van Hest JC, Rutjes FP. Ethyl diazoacetate synthesis in flow. Beilstein J Org Chem. 2013 Sep 5;9:1813-8. doi: 10.3762/bjoc.9.211. eCollection 2013.
    2: Ma C, Xing D, Zhai C, Che J, Liu S, Wang J, Hu W. Iron porphyrin-catalyzed three-component reaction of ethyl diazoacetate with aliphatic amines and β,γ-unsaturated α-keto esters. Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6140-3. doi: 10.1021/ol403011r. Epub 2013 Nov 19. doi: 10.3762/bjoc.11.245. eCollection 2015.
    4: Li J, Qin G, Huang H. Silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate: a new pathway to β-amino-α-diazoesters. Org Biomol Chem. 2016 Dec 7;14(45):10572-10575. Epub 2016 Oct 26. doi: 10.1021/ja206995s. Epub 2012 Jan 18.

    合成参考文献


    摘要:Koo, S., Science of Synthesis, (2010) 45, 1405.
    摘要:Abou-Hadeed, K.; Hansen, H.-J., Science of Synthesis, (2010) 45, 1091.
    摘要:Takeda, T.; Tsubouchi, A., Science of Synthesis, (2009) 46, 77.
    摘要:de Meijere, A., Science of Synthesis, (2010) 47, 1.
    摘要:Baird, M. S., Science of Synthesis, (2010) 47, 1111.
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