CAS: 613-50-3; 6-Nitroquinoline

该化合物是一种杂交循环芳香化合物,其特点是在quinoline环的6个位置上替换一个硝基体组.这种黄色晶状固体主要用作有机合成的中间体,特别是在制药,农用化学品和染料的制作过程中.它的硝基罗混合物增强了回活性,使其成为通过减少或核生殖替代进一步发挥作用的宝贵先质.该化合物在普通有机溶剂中表现出良好的热稳定性和溶性,促进了其在各种化学转化中的使用.由于其结构多功能性,6-Nitroquinoline 成为生物活性分子和复杂外环学系统发展的关键基石.

结构式图片

相似化合物

580-15-4 613-30-9 613-51-4

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号612-57-7 6-氯喹啉 | CAS号173089-80-0 三氟甲磺酸6-喹啉酯 | CAS号75077-46-2 4-nitro-N-prop-... | CAS号20377-02-0 6-azidoquinoline | CAS号14026-45-0 6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 | CAS号100-01-6 对硝基苯胺 | CAS号56-81-5 甘油 | CAS号5825-62-7 4-硝基甲烷磺酰基苯胺 | CAS号333383-74-7 N-(4-nitropheny... | CAS号104-04-1 对硝基乙酰苯胺 | CAS号103796-41-4 1,2,3,4-四氢喹啉-6-胺 | CAS号35975-00-9 5-氨基-6-硝基喹啉 | CAS号580-15-4 6-氨基喹啉 | CAS号64495-55-2 6-硝基-2(1H)-喹啉酮 | CAS号742-49-4 6,6'-azoxyquinoline | CAS号740-58-9 [6,6']azoquinoline | CAS号22433-76-7 N-(喹啉-6-基)乙酰胺 | CAS号232-85-9 3H-pyrrolo[3,2-... | CAS号302596-39-0 3-(quinolin-6-y... | CAS号610-28-6 2,5-二硝基苯甲酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 6-Nitroquinoline 主要起始原料 6-Chloroquinoline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 6-Chloroquinoline
6-Nitroquinoline-N-Oxide置于tris(Bipyridine)Ruthenium(II) Dichloride Hexahydrate,2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.08H,以73%的收率获得产物6-硝基喹啉
参考文献:使用hantzsch酯作为轻度还原剂对n-杂环n-氧化物进行高度化学选择性脱氧
标题:使用hantzsch酯作为轻度还原剂对n-杂环n-氧化物进行高度化学选择性脱氧
摘要:在此,我们公开了适用于各种官能化的n-杂环n的高度化学选择性的室温脱氧方法.通过使用hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而反应生成二氧化氮.尽管无催化剂条件可行,但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成.即使在极低的催化剂负载量为0.01 Mol%的情况下,该技术也可以进行多克级反应.此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团,例如酰胺,氨基甲酸酯,酯,酮,腈基,硝基和卤素,它们可以很好地接触到相应的脱氧n-杂环产量(总共45个实例的平均产量为86.8%).
DOI:10.1021/acs.Joc.0C02805

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11655257-B2
优先权日:2017-03-16
标 题:MK2 inhibitors, synthesis thereof, and intermediates thereto
发明人:FEIGELSON GREGG BRIAN; GEHERTY MARYLL E; HEID JR RICHARD MARTIN; KOTHARE MOHIT; MAN HON-WAH; RUCHELMAN ALEXANDER L; TRAVERSE JOHN F; YONG KELVIN HIN-YEONG; ZHANG CHENGMIN
权利人:CELGENE CAR LLC
摘要:The present invention provides methods of preparing a MK2 inhibitor, and intermediates related thereto.

专利号:US-4476315-A
优先权日:1982-04-30
标 题:Nucleophilic substitution process
发明人:STAHLY G PATRICK; STAHLY BARBARA C
权利人:ETHYL CORP
摘要:Nitroarylacetic acid esters are prepared by reacting a nitroaromatic compound which is devoid of halogen on the aromatic ring carrying a nitro group with an alpha,alpha-disubstituted acetic acid ester in an inert solvent and in the presence of a base so that the ester undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-substituent functions as a leaving group. Nitrobenzene acetic acids and their esters are useful intermediates for the synthesis of pharmaceuticals.

专利号:US-4499026-A
优先权日:1982-08-25
标题 :Nucleophilic substitution process
发明人:STAHLY BARBARA C; STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Nitroarylacetonitriles are prepared by reacting a nitroaromatic compound which is devoid of halogen on the aromatic ring carrying a nitro group with an alpha,alpha-disubstituted acetonitrile in an inert solvent and in the presence of a base so that the nitrile undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-substituent functions as a leaving group. Nitrobenzene acetic acids and their nitriles are useful intermediates for the synthesis of pharmaceuticals.

专利号:CN-102086143-A
优先权日:2009-12-02
标题 :A method for the synthesis of amines by supported gold catalytic reduction of nitro compounds

专利号:CN-108503582-A
优先权日:2018-01-19
标 题:Microwave Assisted Synthesis of 2-(1H)-Quinolinones

专利号:CN-115433125-A
优先权日:2022-09-15
标题 :A new method for the synthesis of 2-tert-butoxyquinoline derivatives
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📌 第三方产品分析报告

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合成参考文献


摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 89.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 258.
摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 295.
摘要:Li, G.; Szostak, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 2, 224.
摘要:Chen, Z.-P.; Zhou, Y.-G., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 1, 160.
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