CAS: 38339-95-6; 4-Amino-5-Chloro-N-(2-(Diethylamino)Ethyl)-2-Hydroxybenzamide

该化合物是化学化合物,其结构复杂,包括以氨基组,氯基和二乙基乙基侧链取代的苯并胺核心,该化合物通常具有与氨基和亚胺化合物和芳香化合物有关的特性,例如极地溶剂中的中溶性以及潜在的生物活动;氢氧基化合物的存在表明,它可能从事氢结合,影响其再活动性和溶性;氯代基化合物可影响分子的电子特性,可能增强分子在某些化学反应中的再活动;此外,二乙基氨基化合物可产生基本特征,允许与各种生物目标相互作用;

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met°Clopramide butanopride hydr°Chloride reglan4-Amino-5-chloro-N-(2-diethylamino-ethyl)-2-([1,3]dioxolan-2-ylmethoxy)-benzamide 4-Amino-5-chloro-N-(2-diethylamino-ethyl)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-benzamide 4-Amino-5-chloro-N-(2-diethylamino-ethyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethoxy]-benzamide 4-Amino-5-chloro-N-(2-diethylamino-ethyl)-2-(2-methyl-oxiranylmethoxy)-benzamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Metoclopramide Impurity F 主要起始原料 4-Amino-5-Chloro-N-(2-(Diethylamino)Ethyl)-2-Methoxybenzamide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Amino-5-Chloro-N-(2-(Diethylamino)Ethyl)-2-Methoxybenzamide
📜甲氧氯普胺置于sodium Hydride,乙硫醇体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 1.5H,以98%的收率获得2-羟基-4-氨基-5-氯-N,N-二乙基氨基乙基苯甲酰胺
参考文献:取代的苯甲酰胺.1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂.
标题:取代的苯甲酰胺.1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂.
摘要:合成了一系列新的取代的苯甲酰胺,并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估.发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能d2拮抗作用,但不一定不利于顺铂诱导的呕吐.具有β-酮基,β-羟基,β-甲氧基,β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用.同时,在体外([3H] Spiperone结合)和体内试验(大鼠僵直症,阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用)中,发现这些化合物都没有多巴胺能d2拮抗作用.狗).
Doi:10.1021/jm00403A011

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合成参考文献


参考文献:10.1007/bf01839389
摘要:Jones RD, Blanton CD, Bowen JM. Identification of metoclopramide metabolites in the urine of cattle by gas chromatography-mass spectrometry and high-performance liquid chromatography-photodiode array detection. Veterinary Research Communications. 1993 Sep;17(5):387–96. doi: 10.1007/bf01839389.
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