CAS: 168567-90-6; 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-Alpha-D-Galactopyranosyl Cyanide

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特征是其亚齐多和氰化物功能组,有助于其在有机合成和生物化学中发生反应和潜在应用.多种乙酰组的存在表明该化合物是伽丽菊酯的衍生物,专门为增强溶解性和稳定性而作了修改.Azido组(-N3)因其在点击化学中的效用而著称,允许形成各种生物共生场,而氰化物组(-CN)可参与核分裂体反应.该化合物通常用于研究环境,特别是合成甘化化合物或作为发展甘化物捐献者的一个建筑块.其结构特征表明,该化合物可能表现出与生物分子的具体互动关系,从而引起对玻璃相系反应过程的研究.由于存在危险氰化物组和潜在组,在处理该化合物时,安全防范是不可或缺的.

英文名称2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-Alpha-D-Galactopyranosyl Cyanide
中文名称2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物
IUPAC名称(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-2-azido-2-cyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
其它别名2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-Alpha-D-Galactopyranosyl Cyanide; 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-A-D-Galactopyranosylcyanide; 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-α-D-Galactopyranosyl Cyanide; 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-α-D-Galactopyranosyl Cyanide
CAS编号168567-90-6
MFCD编号:MFCD08703896
EINECS号:687-315-2
分子式:C15H18N4O9分子量:398.33
产品CID: 851558
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

相似结构搜索
InChIKey: AEIYXWZYBCMANA-GZBLMMOJSA-N
InChI=1S/C15H18N4O9/c1-7(20)24-5-11-12(25-8(2)21)13(26-9(3)22)14(27-10(4)23)15(6-16,28-11)18-19-17/h11-14H,5H2,1-4H3/t11-,12+,13+,14-,15-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数*可旋转键数10.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352+P312-P304+P340+P312-P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明26-36/37
危险类别码20/21/22-36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

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2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-galactopyranosyl cyanide (-)-(5R,6R)-3,5-Bis(acetoxy)-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Azido-1-Deoxy-Alpha-D-Galactopyranosyl Cyanide 主要起始原料 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Bromo-1-Deoxy-Beta-D-Galactopyranosyl Cyanide
(文献来源)合成步骤主要原料 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Bromo-1-Deoxy-Beta-D-Galactopyranosyl Cyanide

📜(2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯置于sodium Azide体系中,用二甲基亚砜用作溶剂,化学反应 0.08H,以96%的收率获得2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基氰化物
参考文献:异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化
标题:异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化
摘要:乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物(在(1-[r )-2,和16,5,7,(1-[r )-11和12的配置)和19是从乙酰化制备1 β-卤代-D吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺,分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中.通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的(1 S)-14和(1 R)-15 1-氯-D-吡喃半乳糖基氰化物.叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-(1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-D-吡喃半乳糖基)四唑3和17,而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基. (1-叠氮基-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20.由乙氧基氯转化3,得到乙酰化的2-(1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21.
Doi:10.1016/0040-4020(96)00440-1