CAS: 148017-03-2; (2S,4S)-4-Mercapto-2-(N-Sulfamoyl-Aminomethyl)-1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)Pyrrolidine

英文名称(2S,4S)-4-Mercapto-2-(N-Sulfamoyl-Aminomethyl)-1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)Pyrrolidine
中文名称多尼培南侧链
CAS编号148017-03-2
分子式:C13H18N4O6S2
分子量:390.44
产品CID: 708862
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → β→内酰胺酶抑制剂

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InChIKey: DDRZZODIXUNVIF-RYUDHWBXSA-N
1S/C13H18N4O6S2/c14-25(21,22)15-6-11-5-12(24)7-16(11)13(18)23-8-9-1-3-10(4-2-9)17(19)20/h1-4,11-12,15,24H,5-8H2,(H2,14,21,22)/t11-,12-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

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(2S,4S)-4-acetylthio-2-[[N-aminosulfonyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-aminomethyl-4-mercaptopyrrolidine (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-sulfamoylaminomethyl-4-tritylthiopyrrolidine (2S,4S)-4-acetylthio-2-methoxycarbonyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(aminosulfonyl)amino]methyl]-1-[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester doripenem

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (2R,4S)-4-Nitrobenzyl 4-Mercapto-2-((Sulfamoylamino)Methyl)Pyrrolidine-1-Carboxylate 主要起始原料 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 2-(Aminomethyl)-4-Mercapto-, (4-Nitrophenyl)Methyl Ester, (2S-Cis)- (9CI)
(文献来源)合成步骤主要原料 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 2-(Aminomethyl)-4-Mercapto-, (4-Nitrophenyl)Methyl Ester, (2S-Cis)- (9Ci)

(2S,4S)-1-P-Nitrobenzyloxycarbonyl-4-Acetylthio-2-(N-T-Butoxycarbonylsulfamoylamino)Methylpyrrolidine置于硫酸体系中,用甲醇用作溶剂,化学反应生成多尼培南侧链
参考文献:一种多尼培南的制备方法
标题:一种多尼培南的制备方法
摘要:本发明属于药物合成领域,具体涉及一种多尼培南的制备方法.该方法包括化合物5在甲醇中与浓硫酸反应得到化合物4;化合物4,碳青霉烯双环母核(化合物3)在丙酮中,N,N‑二异丙基乙胺存在下进行缩合反应,反应结束后,加入水和乙酸乙酯搅拌,收集乙酸乙酯层,向乙酸乙酯收集液中加入乙醇,析晶,得化合物2;用乙酸乙酯溶解上述产物;加入磷酸二氢钾溶液,相转移试剂三乙基苄基氯化铵后,向乙酸乙酯/磷酸二氢钾溶液中分批加入锌粉反应得到多尼培南.本发明反应条件温和,工艺简单,转化率和收率均较高;在脱保护反应中使用两相反应,简化了后处理过程;使用廉价的锌粉非常经济,为制备多尼培南提供了一种新的思路和方法.

海关参考信息

2902300000-甲苯
2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2915110000-甲酸
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:WO-2012114280-A1
优先权日:2011-02-23
标题 :An improved process for the preparation of pyrrolidine thiol derivatives useful in the synthesis of carbapenem compounds
发明人：UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
权利人:ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD; UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
摘要:The present invention relates to an improved process for the preparation of the compound of formula (III) which is used in the synthesis of carbapenem antibiotics. wherein R 3 is hydrogen or an amine protecting group.