L-乳酸,溴甲苯置于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 30.0H,以76%的收率获得产物(S)-(-)-乳酸苄酯
参考文献:Cyclic Hydroxamates,Especially Multiply Substituted [1,2]Oxazinan-3-Ones
标题:Cyclic Hydroxamates,Especially Multiply Substituted [1,2]Oxazinan-3-Ones
摘要:报道了将假定的n-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径,从将4,5和6元环内酯转化为5,6和7元环氢氧化物开始.合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应.7元环氢氧化物以椅式构象结晶.将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和n-酰化环康纳林的形成.环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶.在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基,可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联,或在环化之后,通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联,然后在每种情况下去除保护基来实现.通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应,然后进行氢解,合成了抗生素拉维西汀的六元同系物.从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始,该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成,这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种d-丙氨酸衍生物,其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内.关键词:D-Ala-D-Ala替代物,环康纳林,同型拉维西汀,肽聚糖,三甲基铝.
DOI:10.1139/v03-122