CAS: 53714-56-0; Leuprolide

该化合物是天然生成的热纳多质分泌激素(GnRH)的合成非亚丙二酸类比. 它作为全球生殖健康受体的强大抗体,首先刺激润滑荷尔蒙(LH)和烟雾刺激激素(FSH)的释放,然后诱发对垂体受体的下调,导致抑制的淋巴球血清产生.这个机制使莱普罗里德在临床上对荷尔蒙敏感条件的管理具有价值,包括前列腺癌,内宫硬化症和中心早育发育.它的延长释放配方能确保持续的药性活动,减少剂量频率,改善患者的合规性. 莱普罗里德的高度特性和可预测的致癌特征有助于其长期治疗疗法的可靠性. 该化合物通常通过亚直径注射或内膜注射来管理,以达到最佳的生物利用率.

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C&L通报

上下游产品

pGlu-His(Trt)-Trp-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-D-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Pro-NHEt

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Leuprorelin 主要起始原料 1-9-Luteinizing Hormone-Releasing Factor (Swine), 2-[1-(Triphenylmethyl)-L-Histidine]-4-[o-(1,1-Dimethylethyl)-L-Serine]-5-[o-(1,1-Dimethylethyl)-L-Tyrosine]-6-D-Leucine-8-[n5-[[[(2,3-Dihydro-2,2,4,6,7-Pentamethyl-5-Benzofuranyl)Sulfonyl]Amino]Iminomethyl]-L-Ornithine]-9-(N-Ethyl-L-Prolinamide)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1-9-Luteinizing Hormone-Releasing Factor (Swine), 2-[1-(Triphenylmethyl)-L-Histidine]-4-[o-(1,1-Dimethylethyl)-L-Serine]-5-[o-(1,1-Dimethylethyl)-L-Tyrosine]-6-D-Leucine-8-[n5-[[[(2,3-Dihydro-2,2,4,6,7-Pentamethyl-5-Benzofuranyl)Sulfonyl]Amino]Iminomethyl]-L-Ornithine]-9-(N-Ethyl-L-Prolinamide)-

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11873305-B2
优先权日:2020-06-30
标题 :Processes for synthesis of substituted indole intermediates for the synthesis of serd compounds
发明人:ZHANG HAIMING; XU JIE; WUITSCHIK GEORG; ANGELAUD REMY; HEROLD SEBASTIAN; STUTZ ALFRED; BRUETSCH TOBIAS; BURKHARD JOHANNES
权利人:GENENTECH INC; HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Provided herein are processes for the preparation of indolyl intermediates using Wenker Synthesis for the total synthesis of SERD compounds useful in the treatment of cancer.

专利号:WO-2023030277-A1
优先权日:2021-08-30
标 题:Method for fully liquid-phase synthesis of grnh nonapeptide amide analog
发明人:SUN PENGCHENG; PAN JING; WU JUNYONG; TANG YONGBO; Du Yixiong; GUO LIN
权利人:HUNAN MICRO PEPTIDE BIOMEDICAL CO LTD
摘要:Provided is a method for fully liquid-phase synthesis of a GRnH nonapeptide amide analog, which belongs to the technical field of medicine synthesis. The method comprises respectively synthesizing a 'Trp-Ser-Tyr' fragment, an 'R-Leu' fragment, a 'Pyr-His' fragment and 'Arg-Pro-Hunan T', wherein, R = D-Ala (alarelin), D-Leu (leuprorelin), D-Trp (deslorelin) and D-His (histrelin), and obtaining the GRnH nonapeptide amide analog with high yield and high purity by means of a '3 +2 +2 +2' fragment condensation method. The synthesis method is environmentally friendly, mild, and free of any highly toxic and poisonable reagents. The cost is greatly reduced and the synthesis method is very suitable for large-scale production.

专利号:US-12383499-B2
优先权日:2018-01-01
标题:Scale up synthesis of silicasome nanocarriers
发明人:NEL ANDRE E; MENG HUAN; LIU XIANGSHENG
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:In order to facilitate the approval and commercialization of silicasome drug delivery systems (e.g. irinotecan silicasomes) it is necessary to scale up synthesis of the drug-loaded silicasomes. In this regard, it was discovered that the synthesis protocols used for laboratory synthesis of drug-loaded silicasomes (e.g., 500 mg/batch) do not scale to large scale silicasome production, because the resulting products were too heterogeneous for use as pharmaceuticals. Accordingly, new methods are provided herein that effectively afford the large-scale production of mesoporous silica nanoparticles (MSNPs) and lipid bilayer coated MSNPs (silicasomes).

专利号:US-7714063-B2
优先权日:2007-11-15
标 题 :Solid support for Fmoc-solid phase synthesis of peptides
发明人:SRIVASTAVA KRIPA SHANKER; DAVIS MATTHEW RYAN
权利人:MALLINCKRODT INC
摘要:The present invention provides compositions and processes for the solid phase synthesis of polypeptides. In particular, the present invention provides solid supports and processes for preparing solid supports for the synthesis of polypeptides.

专利号:US-12351573-B2
优先权日:2019-05-09
标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

专利号:US-2023159450-A1
优先权日:2020-05-08
标 题 :Dimers for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.
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主要参考文献


1: Li Z, Zhang HY, Zhu YJ, Hu YJ, Qu PP. A randomized study comparing the side effects and hormonal status of triptorelin and leuprorelin following conservative laparoscopic surgery for ovarian endometriosis in Chinese women. Eur J Obstet Gynecol Reprod Biol. 2014 Dec;183:164-8. doi: 10.1016/j.ejogrb.2014.10.022. Epub 2014 Nov 4. doi: 10.3349/ymj.2014.55.2.310.
4: Takenaka M, Yano R, Hiraku Y, Shibata M, Hatano K, Yamamoto S, Sato K, Yamamoto K, Morishige K. Exploratory study of pre-surgical medications with dienogest or leuprorelin in laparoscopic cystectomy of endometrial cysts. J Obstet Gynaecol Res. 2015 Aug;41(8):1234-9. doi: 10.1111/jog.12701. Epub 2015 Apr 1. doi: 10.4103/0366-6999.156773.
6: Suzuki K, Namiki M, Fujimoto T, Takabayashi N, Kudou K, Akaza H. Efficacy and safety of leuprorelin acetate 6-month depot in prostate cancer patients: a Phase III, randomized, open-label, parallel-group, comparative study in Japan. Jpn J Clin Oncol. 2015 Dec;45(12):1168-74. doi: 10.1093/jjco/hyv149. Epub 2015 Oct 20.

合成参考文献


摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
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