CAS: 475-83-2; Nuciferine

该化合物是一种天然存在的藻类,主要见于植物物种 *Nymphaea caeloula* ,通常称为蓝莲,被归类为酚类化合物,以其潜在的药理特性而著称,包括抗炎,抗氧化剂和...

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diazomethane (-)-N-methylasimilobine diazomethyl-trimethyl-silane 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamineatherosperminine (6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1,2-diol dehydronuciferine (6aR)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline

合成工艺路线路线简述

    N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺置于三乙胺,Cesium Fluoride,Sodium Hydroxide,Lithium Hydroxide,三氯氧磷体系中,用 甲醇,乙醇,二氯甲烷,水,甲苯,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 27.67H,反应生成 荷叶碱
    参考文献:使用苯并炔化学的立体选择性全合成(S)-和(R)-核苷
    标题:使用苯并炔化学的立体选择性全合成(S)-和(R)-核苷
    摘要:(S)-和(R)-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与csf促进的2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的,从而提供了可分离的非对映异构体混合物,从而提供了(S)-和(R)-核苷通过简单而有效的转化.
    DOI:10.1016/j.Tet.2020.131461

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12091696-B2
    优先权日:2022-08-10
    标 题 :O-methyltransferase protein with highly specific catalytic function for multiple bias parent nuclei and encoding gene and use thereof
    发明人:CHEN SHA; YU YUETONG
    权利人:INST CHINESE MATERIA MEDICA CHINA ACADEMY OF CMS
    摘要:The present disclosure provides an O-methyltransferase protein with a highly specific catalytic function for multiple benzylisoquinoline alkaloids (BIAs) parent nuclei and an encoding gene and use thereof. Compared with wild-type O-methyltransferase, the O-methyltransferase protein (SEQ ID NO: 2) shows an enhanced enzymatic activity and a wider substrate scope. The O-methyltransferase protein can catalyze O-methylation of backbones from three BIAs, including monobenzylisoquinolines (norcoclaurine, coclaurine, and N-methylcoclaurine), aporphines (asimilobine and N-methylasimilobine), and protoberberines (scoulerine and tetrahydrocolumbamine). Meanwhile, this O-methyltransferase protein is highly regioselective for each backbone. The O-methyltransferase protein catalyzes methylation of the monobenzylisoquinolines at 6-OH and 7-OH, is only active on 6-OH of the backbone of the aporphines, and mainly catalyzes methylation of the protoberberines at 2-OH. Moreover, the O-methyltransferase protein has a stronger catalytic activity and can be used as a biocatalyst for the semi-synthesis of related compounds.

    专利号:US-4013664-A
    优先权日:1973-06-20
    标 题:Synthesis of hernandaline
    发明人:KUPCHAN S MORRIS; KAMESWARAN VENKATARAMAN
    权利人:RESEARCH CORP
    摘要:There is disclosed a novel and improved method of synthesizing aporphines utilizing the Pschorr cyclization of 1-(2'-aminobenzyl)-7 hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in place of the corresponding 7-methoxy compounds. n In the novel process of the present invention the amino group is diazotized and cyclized in the presence of copper powder.

    专利号:EP-4495102-A4
    优先权日:2022-03-22
    标 题 :PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NUCIFERINE OR A DERIVATIVE THEREOF, NUCIFERINE DERIVATIVE AND USE THEREOF

    专利号:CN-114891840-A
    优先权日:2022-05-23
    标 题 :Application of lotus leaf O-methyltransferase and its encoding gene in the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids and phenylpropionic acids

    专利号:CN-116478941-A
    优先权日:2023-02-27
    标 题:Application of CYP80G protein and its coding gene in catalyzing the synthesis of aporphine alkaloids in lotus leaf

    专利号:CN-114891840-B
    优先权日:2022-05-23
    标题:Lotus leaf O-methyltransferase and application of encoding gene thereof in synthesis of benzyl isoquinoline alkaloid and phenylpropionic acid compounds
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    主要参考文献


    1: Geng P, Luo J, Weng Z, Fan Z, Zhang B, Ma J, Wang X, Zhang M. Determination of armepavine in mouse blood by UPLC-MS/MS and its application to pharmacokinetic study. Biomed Chromatogr. 2018 May
    3:e4273. doi: 10.1002/bmc.4273. [Epub ahead of print] doi: 10.4081/aiua.2018.1.59. doi: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20171023.001. Chinese. doi: 10.1155/2017/1583185. Epub 2017 Dec 3.
    7: Wu H, Yang Y, Guo S, Yang J, Jiang K, Zhao G, Qiu C, Deng G. Nuciferine Ameliorates Inflammatory Responses by Inhibiting the TLR4-Mediated Pathway in Lipopolysaccharide-Induced Acute Lung Injury. Front Pharmacol. 2017 Dec 21;8:939. doi: 10.3389/fphar.2017.00939. eCollection 2017.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.bmc.2012.11.038
    摘要:Nakamura S, Nakashima S, Tanabe G, Oda Y, Yokota N, Fujimoto K, Matsumoto T, Sakuma R, Ohta T, Ogawa K, Nishida S, Miki H, Matsuda H, Muraoka O, Yoshikawa M. Alkaloid constituents from flower buds and leaves of sacred lotus (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) with melanogenesis inhibitory activity in B16 melanoma cells. Bioorg Med Chem. 2013 Feb 01;21(3):779–87. doi: 10.1016/j.bmc.2012.11.038.
    参考文献:10.1016/j.jchromb.2014.04.038
    摘要:Gu S, Zhu G, Wang Y, Li Q, Wu X, Zhang J, Liu G, Li X. A sensitive liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for pharmacokinetics and tissue distribution of nuciferine in rats. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2014 Jun 15;961():20–8. doi: 10.1016/j.jchromb.2014.04.038.
    参考文献:10.1186/1471-2164-15-372
    摘要:Zhang Q, Li L, VanBuren R, Liu Y, Yang M, Xu L, Bowers JE, Zhong C, Han Y, Li S, Ming R. Optimization of linkage mapping strategy and construction of a high-density American lotus linkage map. BMC Genomics. 2014 May 15;15():372.
    参考文献:10.1007/s11011-017-9963-x
    摘要:Rajput MA, Khan RA. Phytochemical screening, acute toxicity, anxiolytic and antidepressant activities of the Nelumbo nucifera fruit. Metab Brain Dis. 2017 Jun;32(3):743–9. doi: 10.1007/s11011-017-9963-x.
    参考文献:10.1080/10717544.2016.1261381
    摘要:Liu Y, Wu X, Mi Y, Zhang B, Gu S, Liu G, Li X. PLGA nanoparticles for the oral delivery of nuciferine: preparation, physicochemical characterization and in vitro/in vivo studies. Drug Delivery. 2017 Jan 01;24(1):443–51. doi: 10.1080/10717544.2016.1261381.
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