CAS: 27270-89-9; Phyllostine

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(+)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one ent-RKTS-33 8H8O6C8H8O6 (1R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione ent-RKTS-33

合成工艺路线路线简述

    📜(1R-(1Alpha,5Alpha,6Alpha))-5-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环(4.1.0)庚-3-烯-2-酮置于重铬酸吡啶体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,以37%的收率获得叶点霉素
    参考文献:通过介孔底物的催化不对称化,对两种天然存在的多氧合环己烯甲醇(+)-环氧乙氧基和(-)-叶甾烷酯进行立体和对映体控制的合成
    标题:通过介孔底物的催化不对称化,对两种天然存在的多氧合环己烯甲醇(+)-环氧乙氧基和(-)-叶甾烷酯进行立体和对映体控制的合成
    摘要:两个天然存在的多氧cyclohexenemethanols,(+)-Epiepoxydon和(-)-Phyllostine,已经在立体和对映体受控的方式被第一合成使用手性合成子cyclohexadienol通过的催化asymmetrization制备内消旋衬底.合成已验证了这些天然产物的拟议绝对结构,这些结构已通过cd测量推论得出.
    Doi:10.1016/0040-4039(95)02190-6

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    主要参考文献

    参考标题:Enantioselective Total Synthesis Of Epoxyquinone Natural Products (−)-Phyllostine, (+)-Epoxydon, (+)-Epiepoxydon And (−)-Panepophenanthrin: Access To Versatile Chiral Building Blocks Through Enzymatic Kinetic Resolution
    作者:Goverdhan Mehta,Kabirul Islam |发布日期:2004.10
    摘要:A New Enzyme Mediated Protocol To Access Versatile Chiral Building Blocks For The Synthesis Of Epoxyquinone Natural Products Is Delineated. Total Syntheses Of (−)-Phyllostine, (+)-Epoxydon, (+)-Epiepoxydon And (−)-Panepophenanthrin Have Been Accomplished To Demonstrate The Efficacy Of This Approach.

    合成参考文献


    参考文献:10.1080/00275514.1992.12026197
    摘要:Venkatasubbaiah P, Dyke CGV, Chilton WS. Phytotoxic Metabolites ofPhoma Sorghina, A New Foliar Pathogen of Pokeweed. Mycologia. 1992 Sep;84(5):715–23. doi: 10.1080/00275514.1992.12026197.
    参考文献:10.1080/00021369.1970.10859590
    摘要:Sakamura S, Ito J, Sakai R. Phyllostine, a New Phytotoxic Compound Produced by Phyllosticta sp. Agricultural and Biological Chemistry. 1970 Jan;34(1):153–5. doi: 10.1080/00021369.1970.10859590.
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