CAS: 112022-81-8; (S)-1-Methyl-3,3-Diphenylhexahydropyrrolo[1,2-C][1,3,2]Oxazaborole

该化合物是一种在非对称合成中广泛使用的手性肉质原原原虫催化剂,特别是用于对准选择性削减原原生类酮,其主要优势包括高对等选择性(通常超过95%)和广泛的基质兼容性,使其对制药和精细化学应用具有价值.甲苯溶液(1M)确保了方便的处理和精确的反应剂量.根据科里-巴克希-希巴塔(CBS)方法,该催化剂在温和条件下表现出强大的反应力,能够有效地合成手性酒精.其空气和湿度敏感性能要求进行惰性大气处理,但其性能和可复制性却证明它在要求不对称变换时使用是正当的.

结构式图片

相似化合物

110529-22-1 144119-12-0 112022-83-0

欧盟法规

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上下游产品

CAS号22348-32-9 (r)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇 | CAS号823-96-1 三甲基环三硼氧烷 | CAS号13061-96-6 甲基硼酸 | CAS号151293-60-6 methylbis(diiso... | CAS号18511-62-1 (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 | CAS号17556-41-1 2,2,2-Trifluoro...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-3,3-Diphenyl-1-Methylpyrrolidino[1,2-C]-1,3,2-Oxazaborole 主要起始原料 Methylboronic Acid And (R)-(+)-A,A-Diphenyl-2-Pyrrolidinemethanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methylboronic Acid 和 (R)-(+)-A,A-Diphenyl-2-Pyrrolidinemethanol
[[diphenyl-[(2S)-Pyrrolidin-2-Yl]Methoxy]-Methylboranyl]Oxy-Methylborinic Acid 反应生成(S)-2-甲基-Cbs-恶唑硼烷
参考文献:Mathre,David J.;Jones,Todd K.;Xavier,Lyndon C.;Blacklock,Thomas J.;Re+,J. Org. Chem.,56,(1991) N,C. 751-762
标题:Mathre,David J.;Jones,Todd K.;Xavier,Lyndon C.;Blacklock,Thomas J.;Re+,J. Org. Chem.,56,(1991) N,C. 751-762

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7973171-B2
优先权日:2005-06-13
标题:Process for synthesis of dialkoxyorganoboranes
发明人:BURKHARDT ELIZABETH; ATKINS WILLIAM
权利人:BURKHARDT ELIZABETH; ATKINS WILLIAM
摘要:The invention relates to a process for the synthesis of dialkoxyorganoboranes, in particular to a process for the synthesis of dialkoxyorganoboranes by an ester exchange reaction. Moreover, the invention relates to a process for the synthesis of organo-oxazaborolidine catalysts (organo-CBS) and of trialkylboroxins. Furthermore, the invention relates to methods of using dialkoxyorganoboranes for the preparation of organo-CBS catalysts and in Suzuki-type coupling reactions.

专利号:US-11542269-B2
优先权日:2018-01-03
标 题:Prins reaction and compounds useful in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof
发明人:CHOI HYEONG-WOOK; FANG FRANCIS G
权利人:EISAI R&D MAN CO LTD
摘要:The invention provides methods utilizing Prins reaction in the preparation of compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof. The invention also provides compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides and methods for preparing the same.

专利号:US-7692019-B2
优先权日:2000-12-04
标 题:Methods for the stereoselective synthesis of substituted piperidines
发明人:AQUILA BRIAN M; BANNISTER THOMAS D; CUNY GREGORY D; HAUSKE JAMES R; HEFFERNAN MICHELE L R; HOEMANN MICHAEL Z; KESSLER DONALD W; SHAO LIMING; WU XINHE; XIE ROGER L
权利人:SEPRACOR INC
摘要:One aspect of the present invention relates to methods of synthesizing substituted piperidines. A second aspect of the present invention relates to stereoselective methods of synthesizing substituted piperidines. The methods of the present invention will find use in the synthesis of compounds useful for treatment of numerous ailments, conditions and diseases that afflict mammals, including but not limited to addiction and pain. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the substituted piperidines using the methods of the present invention. An additional aspect of the present invention relates to enantiomerically substituted pyrrolidines, piperidines, and azepines.

专利号:US-7858828-B2
优先权日:2008-03-26
标 题 :Process for synthesis of (3R,3'R,6'R)-lutein and its stereoisomers
发明人:KHACHIK FREDERICK; CHANG AN-NI
权利人:UNIV MARYLAND
摘要:(3R,3′R,6′R)-Lutein and (3R,3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US. These carotenoids accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. In the past decade, numerous epidemiological and experimental studies have shown that lutein and zeaxanthin play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and Western World. The invention provides a process for the synthesis of (3R,3′R,6′R)-lutein and its stereoisomers from commercially available (rac)-α-ionone by a C 15 +C 10 +C 15 coupling strategy. In addition, the present invention also provides access to the precursors of optically active carotenoids with 3-hydroxy-ε-end group that are otherwise difficult to synthesize. The process developed for the synthesis of lutein and its stereoisomers is straightforward and has potential for commercialization.

专利号:EP-1730108-B1
优先权日:2004-03-18
标 题:Stereoselective synthesis of vitamin d analogues
发明人:SABROE THOMAS PETER; CALVERLEY MARTIN JOHN
权利人:LEO PHARMA AS
摘要:The present invention relates to intermediates useful for the synthesis of calcipotriol or calcipotriol monohydrate, to methods of producing said intermediates, and to methods of stereoselectively reducing said intermediates.

专利号:US-8759555-B2
优先权日:2004-03-18
标 题:Stereoselective synthesis of vitamin D analogues
发明人:SABROE THOMAS PETER; CALVERLEY MARTIN JOHN
权利人:SABROE THOMAS PETER; CALVERLEY MARTIN JOHN; LEO PHARMA AS
摘要:The present invention relates to intermediates useful for the synthesis of calcipotriol or calcipotriol monohydrate, to methods of producing said intermediates, and to methods of stereoselectively reducing said intermediates.
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合成参考文献


摘要:Reissig, H.-U.; Zimmer, R., Science of Synthesis, (2008) 44, 325.
摘要:Jackowski, O.; Perez-Luna, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 3, 90.
摘要:Coote, S. C.; Smith, L. H. S.; Procter, D. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 443.
摘要:Wang, S.-H.; Tu, Y.-Q.; Tang, M., Science of Synthesis: Applications of Domino Transformations in Organic Synthesis, (2015) 1, 282.
摘要:Berreur, J.; Collins, B. S. L.; Clayden, J., Science of Synthesis, (2022) , 442.
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