CAS: 17422-33-2; 6-Chloro-1H-Indole

该化合物是有机化合物,其特点是由诱导苯和火花环组成的单极结构.在导导极环的6个位置上存在氯原子,使该物质有别于其他蛋白衍生物.该化合物一般看上去是固体,以其在制药和有机合成中的潜在应用而闻名.有机溶剂中存在中等溶解性,而水溶性有限.6-Clolonoondole可以参与各种化学反应,包括电子替代和混合反应,使其成为合成更复杂分子的宝贵中间体.此外,它可能展示生物活动,引起对药用化学的兴趣.安全数据表明,与许多卤化化合物一样,由于潜在的毒性和环境关切,应谨慎处理该化合物.

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CAS号123-75-1 四氢吡咯 | CAS号89-59-8 4-氯-2-硝基甲苯 | CAS号4637-24-5 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 | CAS号124043-86-3 1-amino-5-chlor... | CAS号32989-56-3 5-chloro-trans-... | CAS号88131-68-4 6-氯-1-(甲基磺酰基)-1H-吲哚 | CAS号90001-58-4 Benzene,4-chlor... | CAS号85355-58-4 1-(2-bromo-2-ch... | CAS号106851-31-4 6-Phenyl-1H-indole | CAS号33468-35-8 6-氯-L-色氨酸 | CAS号50517-12-9 氯克胺 | CAS号50517-10-7 N-乙酰基6-氯色氨酸 | CAS号180160-69-4 7-chloro-3-(1,2... | CAS号180160-77-4 6-氯-3-(1,2,3,6-... | CAS号1912-44-3 6-氯吲哚-3-乙酸 | CAS号52537-00-5 6-氯吲哚啉 | CAS号703-82-2 6-氯吲哚-3-甲醛 | CAS号766557-02-2 6-氯吲哚-3-甲酸

合成工艺路线路线简述

    6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚置于甲酸,(4,4'-Di-Tert-Butyl-2,2'-Dipyridyl)-Bis-(2-Phenylpyridine(-1H))-Iridium(III) Hexafluorophosphate,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 24.0H,以93%的收率获得6-氯吲哚
    参考文献:电子转移光氧化还原催化:氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展.
    标题:电子转移光氧化还原催化:氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展.
    摘要:在这里,我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议.该通用方案具有广泛的底物范围,并且具有中等至非常好的收率.该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明.
    Doi:10.1002/adsc.202000578

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-10336703-B2
    优先权日:2015-05-12
    标题 :Process for the synthesis of ivacaftor and related compounds
    发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; NATARAJAN VASUDEVAN; JACHAK GORAKHNATH RAJARAM
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Ar 1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

    专利号:US-2024209029-A1
    优先权日:2021-04-21
    标题:Adiponectin glycopeptides and compositions and methods of use thereof
    发明人:WANG YU; LI XUECHEN; XU AIMIN; WU HONGXIANG; ZHANG YIWEI; LI YUANXIN
    权利人:UNIV HONG KONG
    摘要:An improved method for the chemical synthesis of glycosylated peptides has been developed. The method uses stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation to produce glycopeptides at lower-cost and with higher efficiency/yield compared to conventional methods. In particular, a method for the large-scale, chemical synthesis of hydroxylated amino acid building blocks and glycosylated amino acids suitable for solid phase peptide synthesis (SPPS) are disclosed. SPPS-based methods using the glycosylated amino acids to chemically synthesize adiponectin-like peptides are also described. In vivo studies show that the adiponectin mimicking glycopeptides exhibit significant anticancer, anti-obesity and insulin sensitizing effects. Pharmaceutical compositions of the synthetic glycopeptides and methods of use thereof in treating diseases associated with deficient adiponectin are also described.

    专利号:US-9969686-B2
    优先权日:2014-08-05
    标 题 :Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
    发明人:TANG WEIPING; LI XIAOXUN; SHU DONGXU; WINSTON-MCPHERSON GABRIELLE N
    权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
    摘要:Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

    专利号:US-9573939-B2
    优先权日:2011-09-08
    标题:Substituted benzofuran compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
    发明人:MCCOMAS CASEY C; LIVERTON NIGEL J; HABERMANN JOERG; KOCH UWE; NARJES FRANK; LI PENG; PENG XUANJIA; SOLL RICHARD; WU HAO; PALANI ANANDAN; DAI XING; LIU HONG; HE SHUWEN; DANG QUN
    权利人:MCCOMAS CASEY C; LIVERTON NIGEL J; HABERMANN JOERG; KOCH UWE; NARJES FRANK; LI PENG; PENG XUANJIA; SOLL RICHARD; WU HAO; PALANI ANANDAN; DAI XING; LIU HONG; HE SHUWEN; DANG QUN; MERCK SHARP & DOHME; MSD ITALIA SRL
    摘要:The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

    专利号:US-3992392-A
    优先权日:1973-04-27
    标题:Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein
    发明人:GASSMAN PAUL G
    权利人:UNIV OHIO STATE RES FOUND
    摘要:Preparing indoles and intermediates therefor by reacting an N-haloaniline with a β-carbonylic hydrocarbon sulfide to form an azasulfonium halide, reacting the azasulfonium halide with a strong base to form a thio-ether indole derivative, and then reducing the thio-ether indole, e.g. with Raney nickel, to form the indole compound. When an acetal or ketal of the β-carbonyl hydrocarbon sulfide is used, the azasulfonium salt is treated with a base, and then with an acid to form the thio-ether indole derivative. When an α-ethyl-β -carbonylic hydrocarbon sulfide is used, the resulting azosulfonium salt reacts with strong base to form a thio-ether indolenine derivative, which on reduction with Raney nickel or complex metal hydrides yields 3-substituted indoles. The aniline may be an aminopyridine to form an aza-indole compound in the process. The azasulfonium salts and thio-ether indole or thio-ether indolenine derivatives can be isolated and recovered from their respective reaction mixtures. The thio-ether-indole and thio-ether indolenine derivatives are useful as intermediates to make the indoles without the thio-ether group. The indoles are known compounds having a wide variety of uses, e.g., in making perfumes, dyes, amino acids, pharmaceuticals, agricultural chemicals and the like.

    专利号:US-7022730-B2
    优先权日:2001-10-19
    标题:Bis-heteroaryl alkanes as therapeutic agents
    发明人:MJALLI ADNAN M M; SHAHBAZ KATHY G J
    权利人:TRANSTECH PHARMA INC
    摘要:This invention provides compounds which are useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). As inhibitors of PTPases the compounds of the invention are useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases in mammals mediated by PTPase activity. Such diseases include type I diabetes, type II diabetes, immune dysfunction, AIDS, autoimmunity, glucose intolerance, obesity, cancer, psoriasis, allergic diseases, infectious diseases, inflammatory diseases, diseases involving the modulated synthesis of growth hormone or the modulated synthesis of growth factors or cytokines which affect the production of growth hormone, or Alzheimer's disease.
    南京新斯特生物科技有限公司
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    潍坊市鸣冉化工有限公司
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    📌 第三方产品分析报告

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    主要参考文献

    [参考文献]: Anita Toulmin, Et Al. Toward Prediction Of Alkane/water Partition Coefficients. J Med Chem. 2008 Jul 10;51(13):3720-30.
    [参考文献]: Shigeo Hayashi, Et Al. Design, Synthesis And Structure-Activity Relationship Studies Of Novel And Diverse Cyclooxygenase-2 Inhibitors As Anti-Inflammatory Drugs. J Enzyme Inhib Med Chem. 2014 Dec;29(6):846-67.

    合成参考文献


    摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 216.
    摘要:Ipaktschi, J.; Saidi, M. R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2012) 4, 417.
    摘要:Franciò, G.; Leitner, W.; Alsters, P. L., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 507.
    摘要:Sandrock, D. L., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 335.
    摘要:Scholz, U.; Dong, W.; Feng, J.; Shi, W., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 50.
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