CAS: 139757-68-9; 4-Amino-1-((2R,5R)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

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methyl>-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolanecis-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane cis-2-benzoyloxymethyl-5-(N'4-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane L-menthyl 5-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2-carboxylatemethyl>-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolanecis-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane

📜(2R,5R)-1-<2-<<(Tert-Butyldiphenylsilyl)Oxy>Methyl>-1,3-Oxathiolan-5-Yl>-N4-Acetylcytosine置于四丁基氟化铵,氨体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 3.5H,反应生成5'-表拉米夫定
参考文献:β-L-(2R,5S)-和α-L-(2R,5R)-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗hiv药物的不对称合成和生物学评估.
标题:β-L-(2R,5S)-和α-L-(2R,5R)-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗hiv药物的不对称合成和生物学评估.
摘要:为了研究作为潜在抗hiv药物的l-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系,合成了一系列对映体纯的l-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷,并评估了其在人外周血单核中的抗hiv-1活性( Pbm)细胞.关键中间体8是从l-古洛糖经1,6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的.乙酸盐8与胸腺嘧啶,5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶,6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合,得到嘧啶和嘌呤核苷.在评估这些最终核苷后,发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物.在5取代的胞嘧啶类似物的情况下,发现抗病毒效力的降序如下:胞嘧啶(β-异构体)> 5-碘胞嘧啶(β-异构体)> 5-氟胞嘧啶(α-异构体)> 5-甲基胞嘧啶(α-异构体)> 5-甲基胞嘧啶(β-异构体)> 5-溴胞嘧啶(β-异构体)> 5-氯胞嘧啶(β-异构体).在胸腺嘧啶,尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中,胸腺嘧啶(α-异构体)和尿嘧啶(β-异构体)衍生物表现
Doi:10.1021/jm00054A001