CAS: 132388-65-9; (S)-Perfluorophenyl 2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-5-Oxo-5-(Tritylamino)Pentanoate
该化合物是复杂的有机化合物,其独特结构特征包括经氟烯-氟辛基(Fmoc)保护组和三苯甲基(三丁基)组改造的氨基酸衍生物,该化合物在浸泡合成中使用,特别是在形成浸泡物债券期间保护氨基组.五溴二苯醚酯的存在增强了其再活性和溶性,使之适合各种合成用途.氟芳香环有助于化合物的稳定性,并可能影响其电子特性,有可能影响其在生物系统中的互动.此外,该化合物的结构允许在特定条件下有选择地对保护组进行分离,促进复合浸泡物合成.
- 英文名称(S)-Perfluorophenyl 2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-5-Oxo-5-(Tritylamino)Pentanoate
- 中文名称Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
- IUPAC名称perfluorophenyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-trityl-L-glutaminate
- 其它别名Fmoc-Gln(Trt)-Opfp, >=97.0%; Fmoc-Gln(Trt)-Opfp; (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-5-Oxo-5-(Tritylamino)Pentanoate; Fmoc-Gln(Trt)-Opfp; N-Fmoc-N'-Trityl-L-Glutamine Pentaflu
- CAS编号132388-65-9
- MFCD编号:MFCD00800874
- EINECS号:685-290-2
- 分子式:C45H33F5N2O5分子量:776.76
- 产品CID: 489796
- 产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→谷氨酸及其衍生物
相似化合物
200622-33-9 86061-00-9 132388-64-8物理性质
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark - 危险类别皮肤腐蚀/刺激 类别2
- 警示词Warning(警告)
- 危险描述H315 |造成皮肤刺激.
- 防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
- 安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
- WGK Germany3
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
2,3,4,5,6-pentafluorophenol Fm°C-L-Gln(Trt)-OH triphenylmethyl alcohol L-glutamine69H84N6O21C69H84N6O21 (2)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N(5)-triphenylmethyl-L-glutaminyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteineN(2)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N(5)-triphenylmethyl-L-glutaminyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine 74H110N20O16SC74H110N20O16S 74H110N20O16SC74H110N20O16S合成工艺路线路线简述
📜三苯基甲醇置于palladium On Activated Charcoal 盐酸,硫酸,氢气,乙酸酐,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 甲醇,水,溶剂黄146 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成N-α-Fmoc-N-γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
参考文献:三苯甲基残基保护羧酰胺功能.在肽合成中的应用
标题:三苯甲基残基保护羧酰胺功能.在肽合成中的应用
摘要:羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化.天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被tfa裂解,但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定.在肽合成中,它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用.
Doi:10.1016/s0040-4039(00)74872-6
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主要参考文献
参考标题:Efficient Preparation Of Fmoc-Aminoacyl-N-Ethylcysteine Unit, A Key Device For The Synthesis Of Peptide Thioesters作者:Hironobu Hojo,Hajime Kobayashi,Risa Ubagai,Yuya Asahina,Yuko Nakahara,Hidekazu Katayama,Yukishige Ito,Yoshiaki Nakahara
摘要:The Synthesis Of Fmoc-Aminoacyl-N-Ethyl-S-Triphenylmethylcysteine, An N- To S-Acyl Migratory Device For The Preparation Of Peptide Thioesters By Fmoc-Spps (Solid-Phase Peptide Synthesis) Is Described. Condensation Of Fmoc-Aminoacyl Pentafluorophenyl Ester And N-Ethyl-S-Triphenylmethylcysteine Was Efficiently Performed In The Presence Of Hoobt (3-Hydroxy-3,4-Dihydro-4-Oxo-1,2,3-Benzotriazine) In Dmf. A Small Amount Of Diastereomer Yielded During The Reaction Was Easily Separated By Hplc Purification And The Highly Pure Devices Were Obtained For Most Of The Proteinogenic Amino Acids.
合成参考文献
参考文献:10.1385/1-59259-666-5:443
摘要:Lo BKC, Reineke U. Antibody Epitope Mapping Using Arrays of Synthetic Peptides. 2003 Dec 05. In: Antibody Engineering. : Humana Press; 2003 Dec 05.
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