CAS: 128-57-4; (9R,9'S)-4,4'-Dihydroxy-10,10'-Dioxo-5,5'-Bis(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-9,9',10,10'-Tetrahydro-[9,9'-Bianthracene]-2,2'-Dicarboxylic Acid

该化合物是主要来自Senna工厂叶叶和豆类的天然化合物,特别是Senna Alexandrina,该化合物属于被称为炭疽蛋白的化合物类别,其特点是其多环芳香结构.Sennoside B因其消毒特性而得到承认,它作为一种刺激剂,通过在肠道中促进过敏性而起到刺激性消毒作用.该化合物经常用于草药和过量的消毒配方.该化合物通常以黄粉的形式出现,在水中溶解,便于其在胃肠道中的吸收和功效.除了其消毒作用外,Sennoside B还研究其潜在的抗毒剂和抗炎特性.然而,应谨慎对待其使用,因为过度消费可导致不良效应,如腹部抽筋和腹部拉提.

英文名称(9R,9'S)-4,4'-Dihydroxy-10,10'-Dioxo-5,5'-Bis(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-9,9',10,10'-Tetrahydro-[9,9'-Bianthracene]-2,2'-Dicarboxylic Acid
中文名称番泻苷 B
IUPAC名称(9R,9'S)-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-5,5'-bis(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-[9,9'-bianthracene]-2,2'-dicarboxylic acid
其它别名(9S)-9-[(9R)-2-Carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)ox
CAS编号128-57-4
MFCD编号:MFCD00151528
EINECS号:204-895-0
FDA UNII编号:F887D1637W
分子式:C42H38O20
分子量:862.75
产品CID: 445948
产品分类生物化工 → 提取物

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InChIKey: IPQVTOJGNYVQEO-AIFLABODSA-N
InChI=1S/C42H38O20/c43-11-23-31(47)35(51)37(53)41(61-23)59-21-5-1-3-15-25(17-7-13(39(55)56)9-19(45)27(17)33(49)29(15)21)26-16-4-2-6-22(60-42…
计算化学: 氢键受体数20.0氢键供体数12.0可旋转键数9.0

物理性质

熔点209～212°C
沸点698.48°C (粗估)
闪点348.6 °C
密度1.3066 (粗估)
PH:D20 -100° (c = 0.2 in 70% acetone); D20 -67° (c = 0.4 in 70% dioxane)
pKa:3.31±0.40(预测)
PSA:347.96
LogP:1.880 (est)
折射率1.7630 (估算)
蒸汽压0 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Very Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
外观形态淡黄色至深黄色固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于抑制所使用的小板驱动增长因子(PDGF),并可能抑制依赖PDF路径的增生性疾病.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别呼吸道致敏类别1B
皮肤致敏类别1B
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H302 |吞咽有害.
防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501
安全声明22-45-24/25
危险类别码22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

合成工艺路线路线简述

其他信息查阅

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主要参考文献

1. Franz, G. The senna drug and its chemistry. Pharmacology 47(Suppl 1), 2-6 (1993). 2. Hwang, I.Y., and Jeong, C.S. Gastroprotective activities of sennoside A and sennoside B via the up-regulation of prostaglandin E2 and the inhibition of H+/K+-ATPase. Biomol. Ther. (Seoul) 23(5), 458-464 (2015).

合成参考文献

参考文献:10.1023/a:1026696402212
摘要:Mascolo N, Mereto E, Borrelli F, Orsi P, Sini D, Izzo AA, Massa B, Boggio M, Capasso F. Does Senna Extract Promote Growth of Aberrant Crypt Foci and Malignant Tumors in Rat Colon Digestive Diseases and Sciences. 1999 Nov;44(11):2226–30. doi: 10.1023/a:1026696402212.