CAS: 95058-81-4; 4-Amino-1-((2R,4R,5R)-3,3-Difluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

该化合物是一种核分子的模拟抗甲酸盐化疗剂,主要用于治疗各种癌症,包括胰腺,肺,乳房和卵巢癌,其行动机制包括在复制过程中将DNA纳入DNA,导致链条终止和抑制DNA合成. Gemcitabine还代谢为活性二磷酸酯和三磷酸酯形式,这进一步干扰了DNA的修复和肋甲二烯酸酯再溶酶活动.主要优势包括其广谱抗突变活动,与其他乳胶类药物结合时的协同效应以及相对可控的毒性特征,它通过静脉注射进行,并在第一线和救治疗程中表现出功效.

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相似化合物

122111-03-9 10212-20-1 701937-51-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号122111-03-9 盐酸吉西他滨 | CAS号1260238-57-0 2'-deoxy-2',2'-... | CAS号103882-84-4 吉西他滨 | CAS号861445-90-1 ((2R,3R)-3-acet... | CAS号892128-60-8 LY2334737 | CAS号116371-67-6 吉西他滨单磷酸酯 | CAS号122111-03-9 盐酸吉西他滨 | CAS号95058-85-8 α-gemcitabine

合成工艺路线路线简述

  • 1393890-70-4 = 95058-81-4
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol; 3 H,0 - 5 °C; 16 H,Rt
    标题:Improved Processes For The Preparation Of Gemcitabine Hydrochloride
    参考文献:India]

    942288-40-6 = 95058-81-4
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol,Water; 3 H,Rt
    标题:Improved Process Of For The Industrial Preparation Of 2',2'-Difluoronucleosides
    参考文献:World Intellectual Property Organization
盐酸吉西他滨置于potassium Carbonate体系中,用 乙醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应生成 吉西他滨
参考文献: Pharmaceutical Composition Comprising Gemcitabine And Cyclodextrines[fr] Preparations Pharmaceutiques Comprenant De La Gemcitabine Et De La Cyclodextrine
标题: Pharmaceutical Composition Comprising Gemcitabine And Cyclodextrines[fr] Preparations Pharmaceutiques Comprenant De La Gemcitabine Et De La Cyclodextrine
摘要:本发明提供一种包含吉西他滨和环糊精的药物组合物.该药物配方适用于液体静脉给药.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2015182634-A1
优先权日:2012-12-28
标 题:Molecular Design and Chemical Synthesis of Pharmaceutical-Ligands and Pharmaceutical-Pharmaceutical Analogs with Multiple Mechanisms of Action
发明人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
权利人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
摘要:Multi-phase and single-phase chemical reaction schemes have been developed for the synthesis of pharmaceutical-ligand analogs, pharmaceutical-pharmaceutical analogs, and similar molecular-molecular analogs that possess multiple mechanisms of action. The multi-phase organic chemical reaction schemes include relatively mild reaction conditions, high end product yields, and comparatively rapid completion of chemical reactions, which are all of particular utility for the synthesis of preparations including covalent pharmaceutical-receptor ligand or pharmaceutical-immunoglobulin analogs. Examples of pharmaceutical-ligand preparations that can be synthesized utilizing the multi-step chemical reaction schemes include covalent chemotherapeutic-ligand agents that possess selective targeted delivery properties and a capacity to exert additive and synergistic levels of cytotoxic anti-neoplastic potency. Pharmaceutical-pharmaceutical analogs, including chemotherapeutic-chemotherapeutic analogs that are capable of exerting multiple mechanisms of action, can be synthesized using either of the described multi-phase or single-phase organic chemistry reaction schemes. Each of these representative examples has utility against a spectrum of disease states including, for example, neoplastic conditions such as mammary adenocarcinoma/carcinoma, ovarian carcinoma, prostatic carcinoma, intestinal carcinoma, melanoma, leukemia, myeloma, and lymphoma.

专利号:US-2007042987-A1
优先权日:2004-07-30
标题:Stereoselective synthesis of beta-nucleosides
发明人:LIN KO-CHUNG; LI WENSEN; LIN CHUNHUI; YUNGSHUN WEIN; KUO-HIS KAO
权利人:LIN KO-CHUNG; LI WENSEN; LIN CHUNHUI; YUNGSHUN WEIN; KUO-HIS KAO
摘要:This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing an alcohol of the following formula: n n nwherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The process includes reacting (R) 4-formyl-2,2-dimethyldioxolane with α-bromoacetate in the presence of Zn and a Zn activating agent.

专利号:US-7485716-B2
优先权日:2005-05-02
标题:Stereoselective synthesis of β-nucleosides
发明人:LIN KO-CHUNG; LI WENSEN
权利人:PHARMAESSENTIA CORP
摘要:This invention relates to a process for stereoselectively preparing a nucleoside of the following formula: n nwherein R 3 , R 4 , and B are defined herein. The process includes reacting a furanose compound with a nucleobase in the presence of a halide salt. Also disclosed is another process for stereoselectively synthesizing an intermediate that can be used to make the starting compound in the first-mentioned process.

专利号:US-2007015914-A1
优先权日:2005-05-02
标 题:Stereoselective synthesis of beta-nucleosides

专利号:US-11040997-B2
优先权日:2012-11-16
标 题:Process for preparing nucleoside prodrugs
发明人:MCGUIGAN CHRISTOPHER; PERTUSATI FABRIZIO
权利人:NuCana plc
摘要:Provided are phosphoramidate nucleoside compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or esters or solvates thereof, useful in the treatment of cancer, viral infections and other diseases: n nAlso provided is a process for the synthesis of compounds of Formula (I) where a desired enantiomer, having regard to the asymmetric chiral center of the phosphorus atom P, is provided in an enriched amount. The process comprises admixing a nucleoside with a phosphorochloridate in the presence of a catalyst comprising a metal salt selected from the group consisting of salts of Cu, Fe, La and Yb.
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手机:13357006799;15317109187;18868105702;18805706626
传真:0570-8750617
邮箱:zhl@zcpc.net;cxx@zcpc.net;eason@zcpc.net;Steve@zcpc.net
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江苏八巨药业有限公司
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主要参考文献


1: Park JO, Oh DY, Hsu C, Chen JS, Chen LT, Orlando M, Kim JS, Lim HY. Gemcitabine Plus Cisplatin for Advanced Biliary Tract Cancer: A Systematic Review. Cancer Res Treat. 2015 Jul;47(3):343-61. doi: 10.4143/crt.2014.308. Epub 2015 May 18. Review. Review. Japanese. doi: 10.1016/j.gene.2015.01.010. Epub 2015 Jan 10. Review. Review. doi: 10.1016/j.ejphar.2014.07.041. Epub 2014 Jul 30. Review. doi: 10.3748/wjg.v20.i26.8482. Review.
7: Li Q, Yuan Z, Yan H, Wen Z, Zhang R, Cao B. Comparison of gemcitabine combined with targeted agent therapy versus gemcitabine monotherapy in the management of advanced pancreatic cancer. Clin Ther. 2014 Jul 1;36(7):1054-63. doi: 10.1016/j.clinthera.2014.05.066. Epub 2014 Jun 27. Review. doi: 10.1186/1752-1947-8-220. Review.
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合成参考文献


摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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