CAS: 77836-86-3; Nelumol A

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特点是多功能结构,具有支持2-en-1-醇的混合物,表明存在一种合金酒精,有助于其在有机合成中产生回弹和潜在应用.该化合物还含有代之以甲基氧化合物组的苯环,增强了其溶性,并有可能影响其生物活动.一个长的静脉链和一种死菌结构的存在表明有可能在生物系统中发生相互作用,可能是一种天然产品或合成衍生物.根据(2E)配置,其立体化学化学化学行为和相互作用在确定其空间安排方面发挥着关键作用.

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Nelumal A 4-geranyl sinapic acid methyl ester 4-geranoylsinapic acid methyl (E)-sinapateNelumal A

合成工艺路线路线简述

    📜3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸置于硫酸,二异丁基氢化铝,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,乙醚,正己烷 作为反应溶剂,化学反应 26.5H,反应生成 Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇
    参考文献:两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自li草的相关化合物的分离.
    标题:两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自li草的相关化合物的分离.
    摘要:通过对叶li草进行植物化学再研究,得到了四种新的芥子醇类似物,命名为nelumols Be(1-4)和三种已知的芥子醇衍生物(5-7).通过NMR技术阐明了它们的结构.通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇(6)和香叶基香叶醛(7)的合成.还合成了4-O-苄基取代的类似物(20和27)以及4-O-(2-甲基丁烯基)衍生物(34和35).使用a-549,Hl-60和kb癌细胞系测量了6和7的细胞毒性.
    DOI:10.1021/np0200257

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    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0031-9422(00)89547-3
    摘要:Yu Z, Zhongjian J, Li Y. Sinapyl alcohol derivatives and other constituents from Ligularia nelumbifolia. Phytochemistry. 1994 Nov;37(4):1149–52. doi: 10.1016/s0031-9422(00)89547-3.
    参考文献:10.1016/0031-9422(90)85434-h
    摘要:Zdero C, Jakupovic J, Bohlmann F. Diterpenes and other constituents from Pteronia species. Phytochemistry. 1990 Jan;29(4):1231–45. doi: 10.1016/0031-9422(90)85434-h.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(00)91034-3
    摘要:Bohlmann F, Grenz M, Gupta RK, Dhar AK, Ahmed M, King RM, Robinson H. Eudesmane derivatives from Verbesina species. Phytochemistry. 1980 Jan;19(11):2391–7. doi: 10.1016/s0031-9422(00)91034-3.
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