CAS: 156928-09-5; (3R,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol

该化合物是一种以精壮的呋喃基环状化合物,其特点是其有引信的双环结构和氢氧功能组,其立体化学定义框架使其成为有机合成中的宝贵中间体,特别是用于在药品和精细化学品中制造复杂分子.硬性呋喃环和氢氧基组增强了其作为立体选择性反应(包括凝胶和核核糖分离衍生)基石的效用.其高纯度和明确界定的配置确保合成应用的再生性.该复合体通常用于抗病毒和抗菌剂的开发,而精确的立体化学对生物活动至关重要.

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相似化合物

109789-19-7 252873-50-0 156928-10-8

欧盟法规

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上下游产品

(3S,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol
六氢-呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇 Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol 109789-19-7
(3S,3Ar,6As)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇 (3S,3Ar,6As)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol 156928-10-8
(3S,3As,6Ar)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇 (3S,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol 252873-50-0
(+/-)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol 109789-19-7
(3R,4S)-4-(2-羟乙基)-5-甲氧基四氢呋喃-3-醇 (3R,4S)-4-(2-Hydroxy-Ethyl)-5-Methoxy-Tetrahydro-Furan-3-Ol 501921-32-0
((3S,4R)-4-Hydroxy-2-Methoxy-Tetrahydro-Furan-3-yl)-Acetaldehyde 1026365-72-9
(2S,53)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)Pentane-1,2,5-Triol 681463-04-7 Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Yl Acetate 640289-34-5 (3S*,4'R*)-3-(2',2'-Dimethyl-[1',3']Dioxolane-4'-yl)Tetrahydrofuran-2-Ol

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (3R,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol 主要起始原料 (3S,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (3S,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Ol
α-乙酰基-γ-丁内酯置于aluminum (III) Chloride,Lithium Aluminium Tetrahydride,硫酸,溴,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,Aq. Phosphate Buffer,二氯甲烷,水,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 12.0H,反应生成(3R,3As,6Ar)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
参考文献:Method For Preparing Hexahydrofuro-Furanol Derivative,Intermediate Thereof And Preparation Method Thereof
标题:Method For Preparing Hexahydrofuro-Furanol Derivative,Intermediate Thereof And Preparation Method Thereof
摘要:本发明涉及制药合成领域,特别涉及六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备方法,其中间体及其制备方法.该制备方法包括卤代反应,酰化反应,酶催化还原反应,与胺化合物反应,还原环闭合反应(a1,A2,B,Cp1,Cl,Cf),其中,R1,R2,R3为氢或羟基保护基;R4和r5相同或不同,为苯基,烷基或取代苯基.在六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备过程中,手性是通过酶催化方法构建的,采用这种技术手段可以制备出光学纯度非常高的产品.该制备方法可用于在商业生产中制备达芦那韦的关键中间体(3R,3As,6Ar)-六氢呋喃[2,3-B]-3-醇,这是一种非常经济适用于工业生产的路线.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2009030733-A1
优先权日:2007-09-04
标 题 :Method for the synthesis of 4-alkoxy-, 4-hydroxy- and 4-aryloxy-substituted tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2(3h)-one compounds
发明人:QUAEDFLIEG PETER JAN LEONARD MARIO; ALSTERS PAULUS LAMBERTUS; STRAATMAN HENRICUS MARTINUS MARIO; HANBAUER MARTIN HELMUT FRIEDRICK
权利人:DSM IP ASSETS BV; QUAEDFLIEG PETER JAN LEONARD MARIO; ALSTERS PAULUS LAMBERTUS; STRAATMAN HENRICUS MARTINUS MARIA GERARDUS; HANBAUER MARTIN HELMUT FRIEDRI
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically enriched 4-alkoxy-, 4-hydroxy- or 4-aryloxy- substituted tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2(3H)-ones by aldol coupling of a suitable hydroxyl-protected hydroxy-acetaldehyde and 4-oxobutanoic acid or an ester thereof, and subsequent removal of the protecting group from the aldol compound and (optionally simultaneous) cyclizations and acetal formation under acidic conditions in the presence of an alcohol, followed by optional isolation of the desired compounds. The invention also relates to compounds according to formulae [Xl] and [XII].

专利号:US-8431745-B2
优先权日:2006-03-29
标题 :Process for preparation of HIV protease inhibitors
发明人:CRAWFORD KENNETH R; DOWDY ERIC D; GUTIERREZ ARNOLD; POLNIASZEK RICHARD P; YU RICHARD HUNG CHIU
权利人:CRAWFORD KENNETH R; DOWDY ERIC D; GUTIERREZ ARNOLD; POLNIASZEK RICHARD P; YU RICHARD HUNG CHIU; GILEAD SCIENCES INC
摘要:A process for the synthesis of bisfuran intermediates useful for preparing antiviral HIV protease inhibitor compounds is hereby disclosed.

专利号:US-2010184989-A1
优先权日:2007-03-12
标 题 :De Novo Synthesis of Conjugates
发明人:RIGGS-SAUTHIER JENNIFER; DENG BO-LIANG; REN ZHONGXU; ZHANG WEN; GU XUYUAN; DUARTE FRANCO J
权利人:NEKTAR THERAPEUTICS
摘要:The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

专利号:AU-2008226820-A1
优先权日:2007-03-12
标题 :De novo synthesis of conjugates

专利号:CA-2679473-A1
优先权日:2007-03-12
标题:De novo synthesis of conjugates

专利号:US-2010168422-A1
优先权日:2008-12-30
标 题:Methods and intermediates useful in the synthesis of hexahydrofuro [2,3-b]furan-3-ol
发明人:CHEN WEIPING
权利人:CHEN WEIPING
摘要:Provided herein are compounds and methods useful for preparing hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol. Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol can be efficiently synthesized in four steps from readily available starting materials.
浙江沙星科技股份有限公司
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成立日期:2020-03-21 登记机关: 酒泉市瓜州县市场监督管理局
注册地址: 甘肃省酒泉市瓜州县布隆吉乡瓜州工业集中区柳沟煤化工产业园经六路3号(园区经六路东侧,广汇路北侧)
许可项目:药品生产;药品委托生产;药品委托生产(不含中药饮片的蒸、炒、炙、煅等炮制技术的应用及中成药保密处方产品的生产);农药生产;农药批发;农药零售(依法须经批准的项目,经相关部门批准后方可开展经营活动)一般项目:新材料技术研发;技术服务、技术开发、技术咨询、技术交流、技术转让、技术推广;生物化工产品技术研发;生物农药技术研发;基础化学原料制造(不含危险化学品等许可类化学品的制造);化工产品生产(不含许可类化工产品);专用化学产品制造(不含危险化学品);专用化学产品销售(不含危险化学品);染料销售;合成材料销售;化工产品销售(不含许可类化工产品)(除许可业务外,可自主依法经营法律法规非禁止或限制的项目)
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(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇
产品图片其他备注:主打产品,生产工厂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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主要参考文献

参考标题:Nonpeptidal P2 Ligands For Hiv Protease Inhibitors: Structure-Based Design, Synthesis, And Biological Evaluation
作者:Arun K. Ghosh,John F. Kincaid,D. Eric Walters,Yan Chen,Narayan C. Chaudhuri,Wayne J. Thompson,Chris Culberson,Paula M. D. Fitzgerald,Hee Yoon Lee,Sean P. Mckee,Peter M. Munson,Tien T. Duong,Paul L. Darke,Joan A. Zugay,William A. Schleif,Melinda G. Axel,Juinn Lin,Joel R. Huff |发布日期:1996.1.1
摘要:Design And Synthesis Of Nonpeptidal Bis-Tetrahydrofuran Ligands Based Upon The X-Ray Crystal Structure Of The Hiv-1 Protease-Inhibitor Complex 1 Led To Replacement Of Two Amide Bonds And A 10 Pi-Aromatic System Of Ro 31-8959 Class Of Hiv Protease Inhibitors. Detailed Structure-Activity Studies Have Now Established That The Position Of Ring Oxygens, Ring Size, And Stereochemistry Are All Crucial To

合成参考文献


摘要:Izawa, K.; Torii, T.; Nishikawa, T.; Imai, H., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 859.
摘要:Yamashita, Y.; Gröger, H., Science of Synthesis, (2019) , 346.
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