6-氮杂脲嘧啶置于水,溴体系中,化学反应 27.0H,以82%的收率获得产物5-溴-6-氮尿嘧啶
参考文献:Synthesis Of C-Ribosyl Imidazo[2,1-F][1,2,4]Triazines As Inhibitors Of Adenosine And Amp Deaminases
标题:Synthesis Of C-Ribosyl Imidazo[2,1-F][1,2,4]Triazines As Inhibitors Of Adenosine And Amp Deaminases
摘要:新咪唑并[2,1-F][1,2,4]三嗪 27 的 3-β-D-Ribofuranoside 6 与核苷脱氨基福尔马林 1 是同分异构体和等电子体,后者是腺苷脱氨酶 (Ada) 的非常好抑制剂,而其 5'-Monophosphate 2 则是腺苷 5'-Monophosphate Deaminase (Ampda) 的非常好抑制剂.6 的 6-甲硫基衍生物 7 是通过单环 1,2,4-三嗪 9 与溴醛 10 缩合合成的,缩合过程伴随着环化反应,从而得到受保护的 C 核苷 21;21 的 8-甲硫基通过肼置换和氧化作用去除.1,2,4-三嗪 9 与氯乙醛或其二甲基缩醛发生类似的环化反应,得到 6,8-双(甲硫基)咪唑并[2,1-F][1,2,4]三嗪 17,通过两种途径转化为母杂环 27,以及新环系统的单取代和二取代衍生物(19,20,24,25,28-30).核苷 7 是哺乳动物 Ada 的抑制剂(ic50 40 µm).
DOI:10.1039/a904065J