CAS: 31528-44-6; (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5-((E)-5-Carboxy-3-Methylpent-2-En-1-yl)-6-Methoxy-7-Methyl-3-Oxo-1,3-Dihydroisobenzofuran-4-yl)Oxy)-3,4,5-Trihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-Carboxylic Acid

该化合物是复杂的有机化合物,具有独特的结构特征,含有一种有助于其芳香特性的苯并呋喃味,以及一种甘糖衍生物和酸性能的甘蔗衍生物,表明存在一种糖衍生体,包括碳酸和甲氧基组,表明有各种化学反应和生物活动的潜力,该化合物可能具有诸如极地溶剂溶解性等特性,因为糖味和与生物系统可能发生相互作用,使其在医药化学和生物化学等领域引起兴趣,其结构复杂性还可能意味着特定的立体化学结构,可能影响其生物相互作用和药理效应,还需要进一步研究,以阐明其所有特性和潜在应用.

英文名称(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5-((E)-5-Carboxy-3-Methylpent-2-En-1-yl)-6-Methoxy-7-Methyl-3-Oxo-1,3-Dihydroisobenzofuran-4-yl)Oxy)-3,4,5-Trihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-Carboxylic Acid
中文名称霉酸Β-D-葡萄糖醛酸
IUPAC名称(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5-((E)-5-carboxy-3-methylpent-2-en-1-yl)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
其它别名Mycophenolic Acid Glucuronide; Mycophenolic Acid B-D-Glucuronide; 5-[(2E)-5-Carboxy-3-Methyl-2-Penten-1-Yl]-1,3-Dihydro-6-Methoxy-7-Methyl-3-Oxo-4-Isobenzofuranyl B-D-Glucopyranosiduronic Acid; Mycophenolic Acid Glucosiduronate; 5-[(2E)-5-Carboxy-3-Methyl-2-Penten-1-Yl]-1,3-Dihydro-6-Methoxy-7-Methyl-3-Oxo-4-Isobenzofuranyl -D-Glucopyranosiduronic Acid; Mycophenolic Acid -D-Glucuronide; Mycophenolic Acid-O-Beta-D-Glucuronide Min. ; Mycophenolic Acid β-D-Glucuronide ,
CAS编号31528-44-6
MFCD编号:MFCD09878308
EINECS号:803-548-6
FDA UNII编号:54TS5J9T0K
分子式:C23H28O12分子量:496.46
产品CID: 1305082
产品分类分析化学 → 标准品 → 标准物质

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InChIKey: BYFGTSAYQQIUCN-HGIHDBQLSA-N
InChI=1S/C23H28O12/c1-9(5-7-13(24)25)4-6-11-18(32-3)10(2)12-8-33-22(31)14(12)19(11)34-23-17(28)15(26)16(27)20(35-23)21(29)30/h4,15-17,20,23,26-28H,5-8H2,1-3H3,(H,24,25)(H
计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数5.0可旋转键数9.0

物理性质

熔点98-100°C
沸点875.7±65.0 °C(预测)
闪点2°C
密度1.502±0.06 g/cm3(预测)
pKa:2.76±0.70(预测)
PSA:189.28
LogP:1.1
折射率1.624
蒸汽压8.48E-33 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
外观形态白色至浅米色固体
储存条件防潮, -20°C 冰箱, 在惰性气其中
产品应用该化合物用作研究肾上腺素.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
防范说明P210-P261-P302+P352+P312-P304+P340+P312-P337+P313-P403+P235
UN编号UN 1648 3 / PGII
危险品标志F,Xn
安全声明16-26-36/37
危险类别码11-20/21/22-36
WGK Germany2

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

methyl mycophenolate 7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-methyl ester)-β-D-glucopyranuronoside mycophenolic acid UDP-glucuronic acid UDP-glucuronic acid

合成工艺路线路线简述

📜Methyl Mycophenolate 7-O-(2,3,4-Tri-O-Acetyl-Methyl Ester)-β-D-Glucopyranuronoside置于甲醇,Sodium Hydroxide体系中,用水用作溶剂,以98%的收率获得霉酸β-D-葡萄糖醛酸
参考文献:霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成:酰基葡糖醛酸苷的反应性
标题:霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成:酰基葡糖醛酸苷的反应性
摘要:在体内使用麦考酚酸后,O-芳基和o-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的o-芳基葡糖苷(方案1)均被发现是代谢产物.我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法.酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的,产率很高,可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品.我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法,从而以更高的收率获得了高纯度的产品.最后,我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值.
Doi:10.1016/j.Tetlet.2009.06.060