CAS: 97748-75-9; Uridine, 2'-Azido-2'-Deoxy-5-Methyl

该化合物是一种经过修改的核核素,其位置为2's 位置的Azido组,其位置为5's 的甲基组,该化合物是较广泛的核素类模拟的一部分,其潜在用途经常在抗病毒和抗癌症疗法中进行研究. 类组的存在可增强化合物的抗反应能力,并可能促进核酸的吸收,从而有可能影响其生物活动. 5's 位置的甲基组,其位置可影响核素的稳定性,并将核素的亲近性与各种酶和受体联系起来.作为合成的麻碱衍生物,该化合物可能具有独特的药效特性. 其化学结构允许对药化学进行各种修改,特别是在针对RNA病毒的治疗或基因疗法的应用中进行修改.

英文名称Uridine, 2'-Azido-2'-Deoxy-5-Methyl
中文名称2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷
CAS编号97748-75-9
MFCD编号:MFCD17215639
分子式:C10H13N5O5
分子量:283.24
产品CID: 2022840
产品分类化学试剂 → 有机试剂 → 叠氮

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InChIKey: JEIPQKWFUIEONT-JXOAFFINSA-N
1S/C10H13N5O5/c1-4-2-15(10(19)12-8(4)18)9-6(13-14-11)7(17)5(3-16)20-9/h2,5-7,9,16-17H,3H2,1H3,(H,12,18,19)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

上下游产品

O-2,2'-cyclo-5-methyluridine

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 2'-Azido-2'-Deoxy-5-Methyluridine 主要起始原料 2,2'-Anhydro-5-Methyluridine
22423-26-3 = 97748-75-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Azide Solvents: Dimethylformamide; 9 H,150 °C1.1 Reagents: Sodium Azide Solvents: Dimethylformamide
标题:Cu(I)-Catalyzed Efficient Synthesis Of 2'-Triazolo-Nucleoside Conjugatessynthesis And Evaluation Of Thymidine-5'-O-Monophosphate Analogues As Inhibitors Of Mycobacterium Tuberculosis Thymidylate Kinase
作者:Mathur,D.; Et Al Vanheusden,Veerle; Et Al
参考文献:Journal Of Heterocyclic Chemistry 日期:2015 卷标:52(3) 页码:701-710]

1463-10-1 = 97748-75-9
反应条件:1.1 Reagents: Diphenyl Carbonate Catalysts: Sodium Bicarbonate Solvents: Dimethylformamide; 30 Min,130 °C2.1 Reagents: Sodium Azide Solvents: Dimethylformamide; 9 H,150 °C
标题:Cu(I)-Catalyzed Efficient Synthesis Of 2'-Triazolo-Nucleoside Conjugates
作者:Mathur,D.; Et Al
参考文献:Journal Of Heterocyclic Chemistry 日期:2015 卷标:52(3) 页码:701-710

5-甲基尿甙置于碳酸二苯酯,Sodium Azide,碳酸氢钠体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 9.5H,反应生成 2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷
参考文献:Cu(i)催化的2'-三唑并核苷缀合物的高效合成
标题:Cu(i)催化的2'-三唑并核苷缀合物的高效合成
摘要:通过cu(i)催化2'-叠氮基2'-脱氧尿苷和2'-叠氮基2'的缩合反应合成了一个由32个2'-三唑基尿苷和2'-三唑基-5-甲基尿苷组成的小型文库带有不同炔烃和芳基炔丙基醚的脱氧-5甲基尿苷,收率基本定量.在1 H NMR,13 C NMR,Ir和hrms数据分析的基础上,明确鉴定出三唑-核苷共轭物,可以针对不同的生物学活性进行评估,以开发合适的药物.这些化合物是首次合成,并且在早期文献中没有报道.
DOI:10.1002/jhet.2159

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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参考文献:10.1007/s11696-017-0339-9
摘要:Mieczkowski A, Wińska P, Kaczmarek M, Mroczkowska M, Garbicz D, Pilżys T, Marcinkowski M, Piwowarski J, Grzesiuk E. 2′-Deoxy-2′-azidonucleoside analogs: synthesis and evaluation of antitumor and antimicrobial activity. Chemical Papers. 2017 Nov 14;72(4):981–90. doi: 10.1007/s11696-017-0339-9.